チエタン

チエタン
名前
	推奨されるIUPAC名チエタン
	体系的なIUPAC名チアシクロブタン
	その他の名前トリメチレンスルフィド
識別子
CAS番号	287-27-4 [ケムスパイダー] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	102383
チェビ	チェビ:87565;
ケムスパイダー	8895 ;
ECHA 情報カード	100.005.469
EC番号	206-015-0;
パブケム CID	9251;
ユニ	1O7C19QQDB;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7059773;
	インチ InChI=1S/C3H6S/c1-2-4-3-1/h1-3H2 キー: XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C1CSC1;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ6Ｓ
モル質量	74.14 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	硫黄
密度	1.028 g cm −3
沸点	94 ～ 95 °C (201 ～ 203 °F; 367 ～ 368 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302
注意事項	P210
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 1
引火点	-11(9) ℃
関連化合物
その他の陰イオン	オキセタン、アゼチジン、ホスフェタン
関連化合物	チイラン、ジチエタン、テトラヒドロチオフェン、チアン、チエパン、チオカン、チオナン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チエタンは、3つの炭素原子と1つの硫黄原子を含む飽和4員環を含む複素環式化合物である。 ^[1]^[2]

チエタンとその誘導体である2-プロピルチエタンは、強い匂いのするマウスの警戒フェロモンであり、捕食者の匂いの類似体である。^[3]^[4]マウスとヒトの嗅覚受容体MOR244-3とOR2T11は、銅の存在下でチエタンに反応することがわかった。^[5]

合成

チエタンはトリメチレンカーボネートとチオシアン酸カリウムの反応で生成できるが、収率は低い。^[6]

\mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}}

改良された合成法としては、 1,3-ジブロモプロパンと硫化ナトリウムの反応がある。^[7]

\mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr}

反応

ブチルリチウムのような求核剤はチエタンの環を開くことができる。^[8]チエタンは臭素とも反応する。^[9]

参考文献

^ レシニアック、S;リューコウスキー、J;クデルスカ、W;ザヨンツ、A (2008)。「ティエタンとティエテス：単環式」。複素環化学総合 Ⅲ．2 (7): 389–428。土井:10.1016/B978-008044992-0.00207-8。
^ Block, E; DeWang, M (1996). 「チエタンとチエテス: 単環式」.包括的複素環化学 II . 1 (24): 773– 802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
^ Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). 「CD-1マウスの6種類の捕食動物臭気成分に対する行動反応」. Chem. Senses . 41 (5): 399– 406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . PMID 26892309.
^ Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). 「マウス警報フェロモンは捕食者の匂いと構造的に類似している」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 110 (12): 4762– 4767. Bibcode :2013PNAS..110.4762B. doi : 10.1073/pnas.1214249110 . PMC 3607058 . PMID 23487748.
^ Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). 「硫黄の匂い: 銅と銀は低分子量チオールに対するヒト嗅覚受容体 OR2T11 の反応を制御する」アメリカ化学会誌. 138 (40): 13281– 13288. doi :10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.
^ Searles, Scott; Lutz, Eugene F. (1958). 「小環環状硫化物の新しい合成」.アメリカ化学会誌. 80 (12): 3168. doi :10.1021/ja01545a071. ISSN 0002-7863.
^ 長沢一夫; 米田明美 (1985). 「有機硫黄化学. II. ジメチルスルホキシドの利用; 環状硫化物の簡易合成」.化学および薬学速報. 33 (11): 5048– 5052. doi : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363.
^ Bordwell, FG; Andersen, Harry M.; Pitt, Burnett M. (1954). 「チアシクロプロパン（オレフィン硫化物）およびチアシクロブタンと有機リチウム化合物の反応」アメリカ化学会誌. 76 (4): 1082– 1085. doi :10.1021/ja01633a045. ISSN 0002-7863.
^ スチュワート、ジョン・M.; バーンサイド、チャールズ・H. (1953). 「トリメチレンスルフィドと塩素および臭素との反応」アメリカ化学会誌. 75 (1): 243– 244. doi :10.1021/ja01097a517. ISSN 0002-7863.

[1] レシニアック、S;リューコウスキー、J;クデルスカ、W;ザヨンツ、A (2008)。「ティエタンとティエテス：単環式」。複素環化学総合 Ⅲ．2 (7): 389–428。土井:10.1016/B978-008044992-0.00207-8。

[2] Block, E; DeWang, M (1996). 「チエタンとチエテス: 単環式」.包括的複素環化学 II . 1 (24): 773– 802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.

[3] Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). 「CD-1マウスの6種類の捕食動物臭気成分に対する行動反応」. Chem. Senses . 41 (5): 399– 406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . PMID 26892309.

[4] Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). 「マウス警報フェロモンは捕食者の匂いと構造的に類似している」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 110 (12): 4762– 4767. Bibcode :2013PNAS..110.4762B. doi : 10.1073/pnas.1214249110 . PMC 3607058 . PMID 23487748.

[5] Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). 「硫黄の匂い: 銅と銀は低分子量チオールに対するヒト嗅覚受容体 OR2T11 の反応を制御する」アメリカ化学会誌. 138 (40): 13281– 13288. doi :10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.

[6] Searles, Scott; Lutz, Eugene F. (1958). 「小環環状硫化物の新しい合成」.アメリカ化学会誌. 80 (12): 3168. doi :10.1021/ja01545a071. ISSN 0002-7863.

[7] 長沢一夫; 米田明美 (1985). 「有機硫黄化学. II. ジメチルスルホキシドの利用; 環状硫化物の簡易合成」.化学および薬学速報. 33 (11): 5048– 5052. doi : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363.

[8] Bordwell, FG; Andersen, Harry M.; Pitt, Burnett M. (1954). 「チアシクロプロパン（オレフィン硫化物）およびチアシクロブタンと有機リチウム化合物の反応」アメリカ化学会誌. 76 (4): 1082– 1085. doi :10.1021/ja01633a045. ISSN 0002-7863.

[9] スチュワート、ジョン・M.; バーンサイド、チャールズ・H. (1953). 「トリメチレンスルフィドと塩素および臭素との反応」アメリカ化学会誌. 75 (1): 243– 244. doi :10.1021/ja01097a517. ISSN 0002-7863.

合成

反応

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

体系的なIUPAC名

CAS番号

JSmol