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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
オキセタン[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
1,3-エポキシプロパン オキサシクロブタン | |||
| その他の名前
1,3-プロピレンオキシド
トリメチレンオキシド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 102382 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.241 | ||
| EC番号 |
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| 239520 | |||
パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1280 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 58.08グラム/モル | ||
| 密度 | 0.8930グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −97 °C (−143 °F; 176 K) | ||
| 沸点 | 49～50℃（120～122℉、322～323K） | ||
屈折率( n D )
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25℃で1.3895 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H302、H312、H332 | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P370+P378、P403+P235、P501 | |||
| 引火点 | −28.3 °C; −19.0 °F; 244.8 K (NTP、1992) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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オキセタン、または1,3-プロピレンオキシドは、分子式Cの複素環式 有機化合物である。
3H
6O は、3つの炭素原子と1つの酸素原子を含む4員環を有する。
「オキセタン」または「オキセタン類」という用語は、オキセタン環を含む有機化合物を指します。
生産
よく知られている典型的な製造方法は、水酸化カリウムと3-クロロプロピル酢酸を150℃で反応させるものである。[2]
この方法で製造されるオキセタンの収率は約 40% ですが、合成により水、塩化カリウム、酢酸カリウムなどのさまざまな副産物が生じる可能性があります。
オキセタン環を形成するもう一つの反応はパテルノ・ビュッヒ反応である。オキセタン環はジオール環化[3]や6員環炭酸エステルの脱炭酸反応によっても形成される。[要出典]
デリバティブ
100 種類以上のオキセタンが合成されている。[要出典]完全にフッ素化された（ペルフルオロ化された）類似体や完全に重水素化された類似体など、オキセタン環の任意の位置に官能基を追加することができる。主な例は以下のとおりである。
タキソール
パクリタキセル（タキソール）は、オキセタン環を含む天然物質の一例です。タキソールは、その珍しい構造と癌治療への関与における成功により、研究者の間で大きな関心を集めています。[8]付加されたオキセタン環は、構造活性における微小管の結合に使用される重要な特徴ですが、自然界で反応がどのように触媒されるかについてはほとんど知られておらず、この物質の合成を試みる科学者にとって課題となっています。[8]
反応
オキセタンはエポキシドよりも反応性が低く、一般的に塩基性条件下では反応しないが[9]、高温でのグリニャール試薬[10]や錯体水素化物によって切断される。[11] しかし、環のひずみにより、より大きな環よりもはるかに反応性が高くなり[12]、オキセタンは弱酸性の求核剤の存在下でも分解する。[13] 非求核酸では、主にアリルアルコールに異性化する。[14]
産業界では、親化合物であるオキセタンは乾燥酸触媒の存在下でポリオキセタンに重合するが[16] 、この化合物は1967年に「商業的に重合されることはめったにない」と説明されていた[17] 。
参照
- β-プロピオラクトンまたは2-オキセタノン。
- 3-オキセタノン
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.147。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ CR Noller (1955). 「トリメチレンオキシド」.有機合成. 29:92;全集第3巻、835ページ。
- ^ パタイ1967年、411-413頁。
- ^ 「78-71-7 CAS MSDS (3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン) 融点 沸点 密度 CAS 化学特性」www.chemicalbook.com . 2022年12月28日閲覧。
- ^ Akhtar, Tauseef; Berger, Ronald; Marine, Joseph E; Daimee, Usama A; Calkins, Hugh; Spragg, David (2020-08-13). 「80歳以上の心房細動に対するクライオバルーンアブレーション」。不整脈・電気生理学レビュー。9 (2): 104–107. doi : 10.15420/aer.2020.18 . ISSN 2050-3377. PMC 7491081 . PMID 32983532.
- ^ Baum, Kurt; Berkowitz, Phillip T.; Grakauskas, Vytautas; Archibald, Thomas G. (1983 年 9 月). 「電子不足オキセタンの合成。3-アジドオキセタン、3-ニトロオキセタン、および 3,3-ジニトロオキセタン」. The Journal of Organic Chemistry . 48 (18): 2953–2956. doi :10.1021/jo00166a003. ISSN 0022-3263.
- ^ “3-ニトロオキセタン | C3H5NO3 | ChemSpider”. www.chemspider.com 。2022-12-28に取得。
- ^ ab Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (2008年4月). 「タキソールのD環の生合成におけるオキセタン形成の機構的可能性」. Russian Journal of General Chemistry . 78 (4): 723–731. doi :10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.
- ^ パタイ1967年、425頁。
- ^ パタイ1967年、63、425頁。
- ^ パタイ1967年、67-68頁。
- ^ パタイ1967年、376-377頁。
- ^ パタイ、ソール編 (1967)。エーテル結合の化学。官能基の化学。ロンドン：インターサイエンス/ウィリアムクロウズアンドサンズ。pp. 28–30。LCCN 66-30401。
- ^ パタイ1967年、696頁。
- ^ パタイ 1967、697、700頁。
- ^ Penczek & Penczek (1963)、「ガス状 BF 3触媒による 3,3-ビス(クロロメチル)オキセタンの不均一重合の速度論とメカニズム」、Die Makromolekuläre Chemie。Wiley。
- ^ パタイ1967年、380頁。