テトラエチルアンモニウム臭化物

テトラエチルアンモニウム臭化物
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N , N -トリエチルエタナミニウム臭化物
	その他の名前臭化テトリルアンモニウム、TEA、TEABr
識別子
CAS番号	71-91-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6048 ;
ECHA 情報カード	100.000.700
EC番号	200-769-4;
パブケム CID	6285;
RTECS番号	BS5950000;
ユニ	0435621Z3N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9044457;
	InChI InChI=1S/C8H20N.BrH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C8H20N.BrH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: HWCKGOZZJDHMNC-REWHXWOFAM;
	笑顔 [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC;
プロパティ
化学式	C 8 H 20 NBr
モル質量	210.16グラム/モル
外観	白無地
密度	1.4g/ cm3
融点	286 °C (547 °F; 559 K) (分解)
水への溶解度	可溶性
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラエチルアンモニウム臭化物( TEAB ) は、化学式 C ₈ H ₂₀ N ⁺ Br ^−の第四級アンモニウム化合物で、化学文献では「Et ₄ N ⁺ Br ^{− 」と表記されることが多い。薬理学および生理学の研究で}テトラエチルアンモニウムイオンの供給源として使用されているが、有機化学合成にも使用されている。

化学

合成

TEAB は市販されていますが、テトラエチルアンモニウム水酸化物と臭化水素酸の反応によって製造することもできます。

Et ₄ N ⁺ HO ⁻ + HBr → Et ₄ N ⁺ Br ⁻ + H ₂ O

水を蒸発させ、アセトニトリルから再結晶するとTEABの結晶サンプルが得られる。^[2]

構造

TEABの結晶構造が決定され、中心のNの周りのC原子の幾何学に関して歪んだ四面体対称性を示すことがわかった。^[3]

合成アプリケーション

例:

TEABは、室温でクロロホルム/水中のo-ヨードキシ安息香酸（IBX）による有機硫化物のスルホキシドへの高収率酸化を触媒する^[4]。例：

(C ₂ H ₅ ) ₂ S → (C ₂ H ₅ ) ₂ S=O

TEABは、第一級アルキルハライドをジアルキル過酸化物に変換するために、カリウムスーパーオキシドからテトラエチルアンモニウムスーパーオキシドをその場で調製するために使用されています。^[5]全体の反応は次のようになります。

2R ¹ Br + 2KO ₂ → R ¹ -OOR ¹ + 2KBr + O ₂

生物学

テトラエチルアンモニウムクロリドやテトラエチルアンモニウムヨウ化物と同様に、TEABはテトラエチルアンモニウムイオンの供給源として数多くの臨床研究や薬理研究に使用されており、テトラエチルアンモニウムの項目でより詳細に説明されています。簡単に言うと、TEABは神経節遮断特性のために臨床的に研究されてきましたが^{[6] 、現在では薬剤としては基本的に時代遅れであり、さまざまな組織のK}⁺チャネルを遮断する能力があるため、生理学的研究ではまだ使用されています。^[7]

毒性

TEABの毒性は主にテトラエチルアンモニウムイオンによるもので、広く研究されています。TEABの急性毒性はテトラエチルアンモニウム塩化物やテトラエチルアンモニウムヨウ化物の毒性に匹敵します。これらのデータはRandallらの研究^{[8]から引用したもので、比較目的で提供されています。詳細については}テトラエチルアンモニウムの項目を参照してください。

マウスのLD50 : 38 mg/kg、静脈内投与; 60 mg/kg、腹腔内投与; >2000 mg/kg、経口 _投与

参照

参考文献

^ 「テトラエチルアンモニウム臭化物」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ DN Kevill および NH Cromwell (1961)。「α-ハロゲン化ケトンの脱離反応。V. アセトニトリル溶媒中における 2-ベンジル-2-ブロモ-4,4-ジメチル-1-テトラロンの臭化物イオン促進脱離反応の速度論」。J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815。
^ M. Ralle、JC Bryan、A. Habenschuss、B. Wunderlich (1997)。「臭化テトラエチルアンモニウムの低温相」Acta Crystallogr. Sect. C C53 488–490。
^ VG Shukla、PD Salgaonkar、KG Akamanchi (2003)。「o-ヨードキシ安息香酸と臭化テトラエチルアンモニウムを触媒として用いた硫化物のスルホキシドへの穏やかで化学選択的な酸化」J. Org. Chem. 68 5422-5425。
^ TA Foglia および LS Silbert (1992)。「ジ-n-アルキル過酸化物の製造: スーパーオキシドカリウムと第一級アルキル臭化物の相間移動反応」合成545-547。
^ AM Boyd et al. (1948). 「テトラエチルアンモニウム臭化物の作用」Lancet 251 15-18.
^ CM Armstrong および B. Hille (1972)。「ランビエ絞輪のカリウムチャネル内の内部第四級アンモニウム受容体」J. Gen. Physiol. 59 388-400。
^ LO Randall、WG Peterson、G. Lehmann (1949)。「チオファニウム誘導体の神経節遮断作用」J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57。

[1] 「テトラエチルアンモニウム臭化物」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] DN Kevill および NH Cromwell (1961)。「α-ハロゲン化ケトンの脱離反応。V. アセトニトリル溶媒中における 2-ベンジル-2-ブロモ-4,4-ジメチル-1-テトラロンの臭化物イオン促進脱離反応の速度論」。J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815。

[3] M. Ralle、JC Bryan、A. Habenschuss、B. Wunderlich (1997)。「臭化テトラエチルアンモニウムの低温相」Acta Crystallogr. Sect. C C53 488–490。

[4] VG Shukla、PD Salgaonkar、KG Akamanchi (2003)。「o-ヨードキシ安息香酸と臭化テトラエチルアンモニウムを触媒として用いた硫化物のスルホキシドへの穏やかで化学選択的な酸化」J. Org. Chem. 68 5422-5425。

[5] TA Foglia および LS Silbert (1992)。「ジ-n-アルキル過酸化物の製造: スーパーオキシドカリウムと第一級アルキル臭化物の相間移動反応」合成545-547。

[6] AM Boyd et al. (1948). 「テトラエチルアンモニウム臭化物の作用」Lancet 251 15-18.

[7] CM Armstrong および B. Hille (1972)。「ランビエ絞輪のカリウムチャネル内の内部第四級アンモニウム受容体」J. Gen. Physiol. 59 388-400。

[8] LO Randall、WG Peterson、G. Lehmann (1949)。「チオファニウム誘導体の神経節遮断作用」J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57。