テトラエチルアンモニウムクロリド

テトラエチルアンモニウムクロリド
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N , N -トリエチルエタナミニウムクロリド
	その他の名前テトラエチルアンモニウムクロリド; N , N , N , N -テトラエチルアンモニウムクロリド
識別子
CAS番号	56-34-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:78161;
ケムスパイダー	5733;
ECHA 情報カード	100.000.243
パブケム CID	5946;
ユニ	8B82Z83XNN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０４１１３７;
	InChI InChI=1S/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M; InChI=1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF;
	笑顔 [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC;
プロパティ
化学式	[N(CH 2 CH 3 ) 4 ]Cl
モル質量	165.71 グラムモル−1
外観	無色の潮解性結晶固体
密度	1.08 g/cm3 [
融点	360 °C (680 °F; 633 K) 四水和物
水への溶解度	非常に溶解性が高い
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	65 mg/kg（マウス、腹腔内）; 900 mg/kg（マウス、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テトラエチルアンモニウムクロリド（TEAC）は、化学式[N(CH ₂ CH ₃ ) ₄ ] ⁺ Cl ⁻（[NEt ₄ ]Clと表記されることもある）の第四級アンモニウム化合物です。見た目は吸湿性で無色の結晶性固体です。薬理学や生理学の研究でテトラエチルアンモニウムイオンの供給源として使用されてきましたが、有機化学合成にも使用されています。

準備と構造

TEACはトリエチルアミンと塩化エチルのアルキル化によって生成される。^[2]

TEACは、一水和物と四水和物の2つの安定した水和物のいずれかとして存在します。^[3]TEAC·H ₂ Oの結晶構造は決定されており、^[4]四水和物TEAC·4H ₂ Oの結晶構造も決定されています。^[5]

TEAC·H ₂ Oの大きな柱状結晶の調製の詳細は、この化合物と関連化合物のIR 分光法による研究を行った Harmon と Gabriele によって示されています。 ^{[6]これらの研究者はまた、精製したばかりの}TEAC·H ₂ Oにはトリエチルアミン塩酸塩が含まれていないにもかかわらず、TEAC を加熱するとホフマン脱離の結果としてこの化合物が少量形成されることを指摘しています。

Cl ⁻ + [N(CH ₂ CH ₃ ) ₄ ] ⁺ → HCl + H ₂ C=CH ₂ + N(CH ₂ CH ₃ ) ₃

合成アプリケーション

TEACの合成用途は、テトラエチルアンモニウム臭化物（TEAB）やテトラエチルアンモニウムヨウ化物（TEAI）の用途とほぼ同様であるが、特定の反応においては、これらの塩のうちの1つが他の塩よりも効果的である場合がある。例えば、アリールアミン、ニトロ芳香族化合物、一酸化炭素からジアリール尿素を調製する反応において、TEACはTEABやTEAIよりも共触媒として優れた収率を生み出す。^[7]

次のような他の例では、TEAC は TEAB や TEAI ほど効果的ではありません。

エチレンカーボネートによるカルボン酸および酸性NHを有する特定の複素環の2-ヒドロキシエチル化（−CH ₂ −CH ₂ −OHの付加）。 ^[8]
水酸化ナトリウム水溶液とアルキルハライドを用いたフルオレンのジェミナルジアルキル化、アニリンのN,N-ジアルキル化、カルバゾールのN-アルキル化における相間移動触媒。^[9]

生物学

TEAC は、テトラエチルアンモニウム臭化物やテトラエチルアンモニウムヨウ化物と同様に、テトラエチルアンモニウムイオンの供給源として数多くの臨床研究や薬理研究に使用されており、テトラエチルアンモニウムの項で詳しく説明されています。簡単に言うと、TEAC は神経節遮断特性について臨床的に研究されてきましたが^{[10]、現在では薬剤としては実質的に時代遅れであり、さまざまな組織の}K ⁺チャネルを遮断する能力があることから、生理学的研究ではまだ使用されています。^[11]^[12]

毒性

TEACの毒性は主にテトラエチルアンモニウムイオンによるもので、広く研究されています。TEACの急性毒性はテトラエチルアンモニウム臭化物やテトラエチルアンモニウムヨウ化物の毒性に匹敵します。これらのデータ^[13]は比較目的で提供されています。詳細についてはテトラエチルアンモニウムの項目を参照してください。

参照

参考文献

^ ab The Merck Index、第10版、p.1316、Rahway：Merck＆Co.
^ ピーター、ルース;エラー、カルステン。ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2015)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001.pub2。ISBN 9783527306732。
^ KM Harmon、JM Gabriele、J. Harmon (1990)。「水素結合パート30。テトラエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、およびN,N-ジメチルピロリジニウムフルオリド一水和物、テトラエチルアンモニウムクロリド一水和物、およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド二水和物の新しいIRスペクトル構造相関、平面(H ₂ O.F ⁻ ) ₂クラスターの証拠」。J . Mol. Struct. 216 53-62。
^ JH Loehlin および A. Kvick (1978)。「テトラエチルアンモニウム塩化物一水和物」。Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490。
^ Y.-S. Lam および TCW Mak (1978)。「いくつかのテトラエチルアンモニウム塩水和物の結晶データ」。11 193。
^ Harmon, Kenneth M.; Gabriele , Julie M. (1981). 「水素結合。11. テトラエチルアンモニウム塩化物水和物中の水-塩化物イオンクラスターの赤外線研究」。無機化学。20 (11): 4013–4015。doi :10.1021/ic50225a087。
^ HA Dieck、RM Laine、RF Heck (1975)。「ニトロ化合物、アミン、一酸化炭素からの低圧パラジウム触媒N、N'-ジアリール尿素合成」。J. Org. Chem. 40 2819–2822。
^ T.Yoshino et al. (1977). 「炭酸塩の合成研究。第6部。テトラエチルアンモニウムハライドの存在下または自己触媒条件下でのエチレンカーボネートとカルボン酸または複素環との反応による2-ヒドロキシエチル誘導体の合成」。J . Chem. Soc.、Perkin 1 1266–1272。
^ G. Saikia および PK Iyer (2010)。「水中での容易な CH アルキル化: 光電子デバイス用の欠陥のない材料の実現」。J. Org. Chem. 75 2714–2717。
^ GK Moe および WA Freyburger (1950)。「神経節遮断剤」。Pharmacol . Rev. 2 61–95。
^ B. Hille (1967). 「テトラエチルアンモニウムイオンによる神経の遅延カリウム電流の選択的阻害」J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
^ CM Armstrong および B. Hille (1972)。「ランビエ絞輪のカリウムチャネル内の内部第四級アンモニウム受容体」。J . Gen. Physiol. 59 388–400。
^ OM Gruhzit、RA Fisken、BJ Cooper (1948)。「テトラエチルアンモニウムクロリド[(C ₂ H ₅ ) ₄ NCl]。実験動物における急性および慢性毒性」。J . Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107。

[Merck-1] The Merck Index、第10版、p.1316、Rahway：Merck＆Co.

[2] ピーター、ルース;エラー、カルステン。ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2015)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001.pub2。ISBN 9783527306732。

[3] KM Harmon、JM Gabriele、J. Harmon (1990)。「水素結合パート30。テトラエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、およびN,N-ジメチルピロリジニウムフルオリド一水和物、テトラエチルアンモニウムクロリド一水和物、およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド二水和物の新しいIRスペクトル構造相関、平面(H ₂ O.F ⁻ ) ₂クラスターの証拠」。J . Mol. Struct. 216 53-62。

[4] JH Loehlin および A. Kvick (1978)。「テトラエチルアンモニウム塩化物一水和物」。Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490。

[5] Y.-S. Lam および TCW Mak (1978)。「いくつかのテトラエチルアンモニウム塩水和物の結晶データ」。11 193。

[6] ^ Harmon, Kenneth M.; Gabriele , Julie M. (1981). 「水素結合。11. テトラエチルアンモニウム塩化物水和物中の水-塩化物イオンクラスターの赤外線研究」。無機化学。20 (11): 4013–4015。doi :10.1021/ic50225a087。

[7] HA Dieck、RM Laine、RF Heck (1975)。「ニトロ化合物、アミン、一酸化炭素からの低圧パラジウム触媒N、N'-ジアリール尿素合成」。J. Org. Chem. 40 2819–2822。

[8] T.Yoshino et al. (1977). 「炭酸塩の合成研究。第6部。テトラエチルアンモニウムハライドの存在下または自己触媒条件下でのエチレンカーボネートとカルボン酸または複素環との反応による2-ヒドロキシエチル誘導体の合成」。J . Chem. Soc.、Perkin 1 1266–1272。

[9] G. Saikia および PK Iyer (2010)。「水中での容易な CH アルキル化: 光電子デバイス用の欠陥のない材料の実現」。J. Org. Chem. 75 2714–2717。

[10] GK Moe および WA Freyburger (1950)。「神経節遮断剤」。Pharmacol . Rev. 2 61–95。

[11] B. Hille (1967). 「テトラエチルアンモニウムイオンによる神経の遅延カリウム電流の選択的阻害」J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.

[12] CM Armstrong および B. Hille (1972)。「ランビエ絞輪のカリウムチャネル内の内部第四級アンモニウム受容体」。J . Gen. Physiol. 59 388–400。

[13] OM Gruhzit、RA Fisken、BJ Cooper (1948)。「テトラエチルアンモニウムクロリド[(C ₂ H ₅ ) ₄ NCl]。実験動物における急性および慢性毒性」。J . Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107。