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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N , N , N -トリエチルエタナミニウムヨウ化物 | |
| その他の名前
ヨウ化テタモン;テトラモンJ;てあい
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.615 |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 8 H 20 I N | |
| モル質量 | 257.159 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色または黄色がかった結晶性固体 |
| 密度 | 1.566 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 280 °C (536 °F; 553 K) (分解) |
| 可溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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テトラエチルアンモニウムヨウ化物は、化学式 C 8 H 20 N + I −の第四級アンモニウム化合物です。薬理学および生理学の研究でテトラエチルアンモニウムイオンの供給源として使用されてきましたが、有機化学合成にも使用されています。
化学
準備
テトラエチルアンモニウムヨウ化物は市販されているが、トリエチルアミンとエチルヨウ化物の反応によって製造することもできる。[2]
構造
テトラエチルアンモニウムヨウ化物の結晶構造が決定されている。[3]結晶構造は歪んだウルツ鉱型格子 である。窒素原子では、配位は平らな四面体である。N−C−C角は四面体角よりわずかに大きい。
合成アプリケーション
例:
- テトラエチルアンモニウムヨウ化物存在下でアルキンをIClで処理することによる(Z)-ジヨードアルケンの立体選択的生成。 [4]
- エチレンカーボネートによる、酸性NHを有するカルボン酸および特定の複素環の2-ヒドロキシエチル化（−CH 2 −CH 2 −OHの付加）。例えば、安息香酸は、テトラエチルアンモニウムヨウ化物の存在下でエチレンカーボネートで処理することにより、エステルである2-ヒドロキシエチルベンゾエートに変換されます。[5]
- 水酸化ナトリウム水溶液とアルキルハロゲン化物を用いたフルオレン のジェミナルジアルキル化、アニリンのN,N-ジアルキル化、カルバゾールのN-アルキル化における相間移動触媒。[6]
毒性
LD50 :35mg/kg（マウス、腹腔内）；56mg/kg（マウス、静脈内）[ 7]
参照
参考文献
- ^ The Merck Index、第 10 版、p.1316、Rahway: Merck & Co.
- ^ AA Vernon および JL Sheard (1948)。「ベンゼン-エチレンジクロライド混合物中のテトラエチルアンモニウムヨウ化物の溶解度。」J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036。https://doi.org/10.1021/ja01186a015
- ^ E. Wait および HM Powell (1958)。「テトラエチルアンモニウムヨウ化物の結晶および分子構造。」J. Chem. Soc. 1872-1875。
- ^ N. Hénaff および A. Whiting (2000)。「1,2-ジヨードアルケンの立体選択的形成と、鈴木およびスティルカップリング反応による高度に官能化されたアルケンの立体選択的合成への応用。」J. Chem. Soc.、Perkin 1 395-400。
- ^ T.Yoshino et al. (1977). 「炭酸塩の合成研究。第6部。テトラエチルアンモニウムハライドの存在下または自己触媒条件下でのエチレンカーボネートとカルボン酸または複素環との反応による2-ヒドロキシエチル誘導体の合成。」J. Chem. Soc.、Perkin 1 1266-1272。
- ^ G. Saikia および PK Iyer (2010)「水中での容易な CH アルキル化: 光電子デバイス用の欠陥のない材料の実現」J. Org. Chem. 75 2714-2717。
- ^ Brown, Jay A. (2019-05-13). 「テトラエチルアンモニウムヨウ化物」. Haz-Map . 2024年12月6日閲覧。