タキサン

タキサン
名前
	IUPAC名タキサン
	体系的なIUPAC名 (4 R ,4a R ,6 S ,9 R ,10 S ,12a S )-4,9,12a,13,13-ペンタメチルテトラデカヒドロ-6,10-メタノベンゾ[10]アヌレン
識別子
CAS番号	1605-68-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7827751;
パブケム CID	9548828;
	InChI InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 キー: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N; InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 キー: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N;
	笑顔 C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C;
プロパティ
化学式	炭素20水素36
モル質量	276.508 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

タキサンはジテルペンの一種です。もともとはイチイ属の植物から特定され、タキサジエンを核としています。パクリタキセル（タキソール）とドセタキセル（タキソテール）は化学療法剤として広く使用されています。^[2]^[3] カバジタキセルはホルモン抵抗性前立腺がんの治療薬としてFDAの承認を受けています。

タキサンは水に溶けにくいため、医薬品として製剤化するのが困難です。

生産

名前が示すように、タキサンは最初は天然資源から抽出されましたが、一部は半合成されています。パクリタキセルはもともと太平洋イチイの木から抽出されました。^[4]^{[5]タキサンは多数の}キラル中心を持っているため合成が困難で、タキソールには11個のキラル中心があります。

最近、 Corylus avellana （一般的なハシバミ科の植物）の殻と葉にタキサンが含まれていることが報告されました。^[6]^[7]

作用機序

タキサン系薬剤の主な作用機序は、微小管機能の破壊である。微小管は細胞分裂に不可欠であり、タキサンは微小管内のGDP結合チューブリンを安定化させ、脱重合を阻止することで細胞分裂の過程を阻害する。したがって、本質的には、タキサンは有糸分裂阻害剤である。タキサンとは対照的に、ビンカアルカロイドはチューブリンの重合を阻害することで有糸分裂紡錘体の形成を防ぐ。したがって、タキサンとビンカアルカロイドは両方とも紡錘体毒または有糸分裂毒と呼ばれているが、作用の仕方は異なる。タキサンは放射線増感作用もあると考えられている。

物質

紅豆山A～Cは、イチイ（Taxus wallichiana）の木材から単離された酸素化タキサンジテルペンである。紅豆山A（C ₂₉ H ₄₄ O ₇）、紅豆山B（C ₂₇ H ₄₀ O ₇）、紅豆山C（C ₂₇ H ₄₂ O _{6 ）は、}試験管内で抗癌活性を有することが報告されている。^[8] タクサスピンA～Dはイチイから単離されている。^[9]^[10]^[11]^[12]

バッカチンIII（左）パクリタキセル（右）

10-デアセチルバカチン（左）ドセタキセル（右）

名前

タキサンは通常、タキソイドと同義語として扱われます。「タキソール」という名前は、属名の語根に-olまたは-inが接尾辞として付けられた他の用語と同様に、普通名詞として始まりましたが、後に商標名として大文字化され、この化合物の国際一般名はパクリタキセルです。

参照

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1540。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ 萩原秀; 砂田勇治 (2004). 「タキサン神経毒性のメカニズム」.乳がん (東京、日本) . 11 (1): 82–85. doi :10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.
^ Rowinsky, MD, Eric K. (1997 年 2 月)。「タキサン系抗微小管化学療法剤の開発と臨床的有用性」。Annual Review of Medicine。48 ( 1): 353–374。doi : 10.1146 /annurev.med.48.1.353。PMID 9046968 。
^ Hacker, Miles (2009). 「薬物有害反応」.薬理学. pp. 327–352. doi :10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215。
^ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). 「タキソール/パクリタキセルががん細胞を殺す仕組み」.細胞の分子生物学. 25 (18): 2677–2681. doi : 10.1091/mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191 .
^ オッタッジオ、ローラ;フェデリカ、ベストーソ。アルミロッティ、アンドレア。バルビ、アレッサンドロ。ダモンテ、ジャンルカ。マッツェイ、マウロ。モニカ、サンカンディ。ミーレ、マリアンジェラ (2008)。「セイヨウハシバミの殻と葉からのタキサン」。ナチュラルプロダクツジャーナル。71 (1): 58-60。土井：10.1021/np0704046。PMID 18163585。
^ ホフマン、アンジェラ・M;シャヒディ、フェレイドゥーン（2009 年 1 月）。「ヘーゼル中のパクリタキセルと他のタキサン」。機能性食品ジャーナル。1 (1): 33-37。土井：10.1016/j.jff.2008.09.004。
^ バンスコタ AH、ウシア T、手塚 Y、コウダ K、グエン NT、門田 S (2002)。「Taxus yunnanensis の木材から得られる 3 つの新しい C-14 酸素化タキサン」。J ナット製品。65 (11): 1700-2。土井：10.1021/np020235j。PMID 12444707。
^ PubChemの CID 10417482
^ PubChemの CID 5321744
^ PubChemの CID 100991639
^ PubChemの CID 5321746

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのタキサン関連メディア

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1540。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] 萩原秀; 砂田勇治 (2004). 「タキサン神経毒性のメカニズム」.乳がん (東京、日本) . 11 (1): 82–85. doi :10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.

[3] Rowinsky, MD, Eric K. (1997 年 2 月)。「タキサン系抗微小管化学療法剤の開発と臨床的有用性」。Annual Review of Medicine。48 ( 1): 353–374。doi : 10.1146 /annurev.med.48.1.353。PMID 9046968 。

[Hacker2009-4] Hacker, Miles (2009). 「薬物有害反応」.薬理学. pp. 327–352. doi :10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215。

[WeaverBement2014-5] Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). 「タキソール/パクリタキセルががん細胞を殺す仕組み」.細胞の分子生物学. 25 (18): 2677–2681. doi : 10.1091/mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191 .

[6] オッタッジオ、ローラ;フェデリカ、ベストーソ。アルミロッティ、アンドレア。バルビ、アレッサンドロ。ダモンテ、ジャンルカ。マッツェイ、マウロ。モニカ、サンカンディ。ミーレ、マリアンジェラ (2008)。「セイヨウハシバミの殻と葉からのタキサン」。ナチュラルプロダクツジャーナル。71 (1): 58-60。土井：10.1021/np0704046。PMID 18163585。

[7] ホフマン、アンジェラ・M;シャヒディ、フェレイドゥーン（2009 年 1 月）。「ヘーゼル中のパクリタキセルと他のタキサン」。機能性食品ジャーナル。1 (1): 33-37。土井：10.1016/j.jff.2008.09.004。

[pmid12444707-8] バンスコタ AH、ウシア T、手塚 Y、コウダ K、グエン NT、門田 S (2002)。「Taxus yunnanensis の木材から得られる 3 つの新しい C-14 酸素化タキサン」。J ナット製品。65 (11): 1700-2。土井：10.1021/np020235j。PMID 12444707。

[9] PubChemの CID 10417482

[10] PubChemの CID 5321744

[11] PubChemの CID 100991639

[12] PubChemの CID 5321746