11-ノル-9-カルボキシ-THC

11-ノル-9-カルボキシ-THC
臨床データ
妊娠; カテゴリー	結論が出ない;
; 投与経路	変数
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	変数
代謝	変数
消失半減期	5.2～6.2日
排泄	変数
識別子
	IUPAC名 1-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-3-ペンチル-6a,7,8,10a-テトラヒドロベンゾ[ c ]クロメン-9-カルボン酸;
CAS番号	56354-06-4 ;
パブケム CID	107885;
ケムスパイダー	97019 ;
ユニ	4TPC9E4A32;
チェビ	チェビ:167808;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8074788;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ28Ｏ4
モル質量	344.451 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCc1cc(c2c(c1)OC(C3C2C=C(CC3)C(=O)O)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9- 16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24) ; キー:YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

11-ノル-9-カルボキシ-Δ9-^{テトラヒドロ}カンナビノール（11-COOH-THCまたはTHC-COOH ）は、 11-ノル-9-カルボキシ-THCまたはTHC-11-酸とも呼ばれ、大麻を摂取した後に体内で生成されるテトラヒドロカンナビノール（THC）の主な二次代謝物です。

代謝と検出

11-COOH-THCは、活性代謝物11-ヒドロキシ-THC（11-OH-THC）が肝臓酵素によって酸化されることによって体内で生成されます。その後、グルクロン酸抱合体との結合によってさらに代謝され、^[2]水溶性の同族体を形成し、体からより容易に排泄されます。^[3]

11-COOH-THC は体内で半減期が数日間（ヘビーユーザーの場合は数週間）と長いため^[4]^[5]^[6]、血液や尿検査で大麻使用の検査対象となる主な代謝物となっています。より選択的な検査では 11-OH-THC と 11-COOH-THC を区別することができ、大麻がどれくらい最近使用されたかを判断するのに役立ちます。^[7]^[8] 11-COOH-THC のみが存在する場合、大麻はしばらく前に使用されており、認知能力や運動機能の障害は消失しているはずですが、11-OH-THC と 11-COOH-THC の両方が存在する場合、大麻は最近使用されており、運動機能障害がまだ存在している可能性があります。^[要出典]

大麻の使用が非犯罪化されている、または状況によっては許可されている管轄区域では、運転者が法的に酩酊状態にあり、したがって運転に適さないかどうかを判断する際に、THC、11-OH-THC、11-COOH-THC の比較レベルを使用して「血中大麻レベル」を導き出し、酩酊状態の運転者を起訴する際に使用される血中アルコールレベルに類似している。^[9]一方、大麻が完全に違法である管轄区域では、11-COOH-THC の検出可能なレベルは、酩酊状態での運転を構成するとみなされる可能性があるが、このアプローチは、運転能力に影響を与える可能性のある実際の障害の有無に関係なく、「最近大麻を使用した状態で運転する」ことを禁止することに等しいと批判されている。

効果

11-COOH-THC自体には精神活性作用はありませんが、大麻の鎮痛作用や抗炎症作用に役割を果たしている可能性があり、^[10]^[11]^[12] THC自体の効果を和らげることも示されており、大麻を時々使用する人と定期的に使用する人の間に見られる主観的な効果の違いを説明するのに役立つ可能性があります。^[13]^[14]

法的地位

11-ノル-9-カルボキシ-THC の法的地位は管轄区域によって異なります。

オーストラリア

11-COOH-THCは、西オーストラリア州の毒物基準（2016年7月）に基づきスケジュール8に禁止されている物質です。 ^[15]スケジュール8の物質は規制薬物であり、乱用、誤用、身体的または精神的依存を減らすために、製造、供給、流通、所持、使用を制限する必要がある物質です。^[15]

アメリカ合衆国

11-COOH-THC はスケジュール I の規制物質 THC と実質的に類似しているため、11-COOH-THC の所持または販売は連邦類似物質法に基づいて訴追される可能性があります。

参照

アジュレミック酸、11-ノル-9-カルボキシ-THCの合成類似体
大麻薬物検査

参考文献

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[Poisons_Standard-15] 毒物基準 2016年7月 Comlaw.gov.au