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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,3,5-トリクロロ-2-メトキシベンゼン | |
| その他の名前
2,4,6-トリクロロアニソール
TCA 2,4,6-トリクロロメトキシベンゼン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.585 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 7 H 5 Cl 3 O | |
| モル質量 | 211.47 グラムモル−1 |
| 融点 | 60～62℃（140～144℉、333～335K） |
| 沸点 | 28 Torrで140 °C (284 °F; 413 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H302、H319、H413 | |
| P264、P270、P273、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P330、P337+P313、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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2,4,6-トリクロロアニソール( TCA ) は、化学式CH 3 OC 6 H 2 Cl 3の有機化合物です。これはトリクロロアニソールの対称異性体です。無色の固体です。
発生
2,4,6-トリクロロアニソールは、最も強い異臭物質の一つであり、「食品や飲料で自然に生成され、その製品の品質を著しく低下させる」物質です。[1] [2]また、一部の飲料水にも含まれています。[3] また、血液サンプルでも検出されています。[4]
ワイン
2000年時点では、TCAはワインのコルク臭の原因となる主な化学物質であると考えられており、 [5] [1]不快な土臭、かび臭、カビ臭がある。[2]
コーヒー
TCAは、ブラジルや世界の他の地域のコーヒーの「リオ欠陥」の原因であるとも示唆されています。 [6]これは、「薬のような、フェノールのような、またはヨウ素のような」味を指します。[7]異臭効果を生み出すメカニズムの調査では、「環状ヌクレオチド依存性チャネルを抑制することで、嗅覚伝達を弱め、嗅覚反応を誘発しない」ことが判明しました。[1]
形成
TCAは2,4,6-トリクロロフェノールのメチル化によって生成される。[8] [7]より一般的には、空気中の天然の真菌や細菌が塩素化 フェノール化合物にさらされ、それが塩素化アニソール誘導体に変換されることによって生成される可能性がある。[9]関与する種には、アスペルギルス属、ペニシリウム属、放線菌属、ボトリティス属（例：ボトリティス・シネレア）、リゾビウム属、ストレプトマイセス属が含まれる。[10] [11] [9]
クロロフェノールの前駆物質である2,4,6-トリクロロフェノールは殺菌剤として使用されています。より一般的には、関連化合物は、一部の殺虫剤や木材防腐剤に含まれる汚染物質として、または木材、紙、その他の材料を殺菌または漂白するために使用される塩素漂白プロセスの副産物として発生する可能性があります。[12]
さらに読む
- Marsili, R. (2000)。「固相マイクロ抽出: 食品技術への応用」。Wilson, Ian D. (編)。分離科学百科事典。ニューヨーク、NY: Academic Press。pp. 4178–4190。doi :10.1016/B0-12-226770-2/ 06791-0。ISBN 9780122267703
過去 20 年間で、コルクで密封されたワインのカビ臭やかび臭の発生率が大幅に増加しています。2,4,6-トリクロロアニソール (TCA) がコルク臭の主な原因化学物質であることが判明しています。TCA のヒト嗅覚閾値は、白ワインで 4～10 ng L−1、赤ワインで 50 ng L−1 です。ワインの場合、世界中で年間約 10 億米ドルの損失がコルク臭によるものとされています
。 - Science Directスタッフ（2023年6月）。「2-4-6-トリクロロアニソール」（Science Direct引用サンプル/リスト） 。 2023年6月26日閲覧。
- Buser, HR; Zanier, C. & Tanner, H. (1982). 「ワインのコルク臭の原因となる強力な化合物としての 2,4,6-トリクロロアニソールの特定」農業および食品化学ジャーナル30 (2): 359–362. doi :10.1021 / jf00110a037.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)コルクの汚染における TCA の役割に関する初期の一次研究レポート。
参照
参考文献
- ^ abc 竹内 寛子; 加藤 博之 & 倉橋 隆 (2013-09-16). 「2,4,6-トリクロロアニソールは嗅覚シグナル伝達の強力な抑制剤である」。米国科学アカデミー紀要。110 ( 40): 16235–16240。Bibcode :2013PNAS..11016235T。doi : 10.1073 / pnas.1300764110。ISSN 1091-6490。PMC 3791788。PMID 2404381 9。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)[一次資料以外の情報源が必要] - ^ ab Jackson, Ron S. (2009). 「第3章: 嗅覚」。ワインテイスティング: プロフェッショナルハンドブック。食品科学技術国際シリーズ (第2版)。Academic Press。ISBN 978-0-12-374181-3。
- ^ Young, WF; Horth, H.; Crane, R.; Ogden, T.; Arnott, M. (1996). 「飲料水汚染物質の味覚および臭気閾値濃度」水研究. 30 (2): 331–340. Bibcode :1996WatRe..30..331Y. doi :10.1016/0043-1354(95)00173-5.
- ^ Hovander, t. Malmberg, m. Athanasia, L.; Malmberg, T.; Athanasiadou, M.; Athanassiadis, I.; Rahm, S.; Bergman, A.; Wehler, EK (2002). 「ヒト血漿中のヒドロキシル化 PCB 代謝物およびその他のフェノール系ハロゲン化汚染物質の特定」。環境汚染・毒性学アーカイブ。42 ( 1 ): 105–117。Bibcode :2002ArECT..42..105H。doi :10.1007/s002440010298。PMID 11706375 。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Marsili, R. (2000). 「固相マイクロ抽出: 食品技術への応用」 Wilson, Ian D. (編)分離科学百科事典。ニューヨーク、NY: Academic Press。pp. 4178–4190。doi :10.1016 / B0-12-226770-2/06791-0。ISBN 9780122267703
過去 20 年間で、コルクで密封されたワインのカビ臭やかび臭の発生率が大幅に増加しています。2,4,6-トリクロロアニソール (TCA) がコルク臭の主な原因化学物質であることが判明しています。TCA のヒト嗅覚閾値は、白ワインで 4～10 ng L−1、赤ワインで 50 ng L−1 です。ワインの場合、世界中で年間約 10 億米ドルの損失がコルク臭によるものとされています
。 - ^ これらには中南米が含まれます。[要出典]
- ^ ab Spadone, Jean Claude; Takeoka, Gary & Liardon, Remy (1990). 「グリーンコーヒーにおけるリオのオフフレーバーの分析調査」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 38 : 226–233. doi :10.1021/jf00091a050.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)この情報源では、せいぜい2,4,6-トリクロロフェノールが「TCA の前駆体である可能性が高い」と述べられているに過ぎないことに注意してください。 - ^ ペレイラ、ヘレナ (2007-01-01)、ペレイラ、ヘレナ (編)、「第 14 章 - ワインおよびコルク」、コルク、アムステルダム: Elsevier Science BV、pp. 305–327、ISBN 978-0-444-52967-1、 2024-01-14取得
- ^ ab Cravero, Maria Carla; Bonello, Federica; Pazo Alvarez, Maria del Carmen; Tsolakis, Christos; Borsa, Daniela (2015年6月24日). 「ワインに含まれる2,4,6-トリクロロアニソールの官能評価: ワインに含まれる2,4,6-トリクロロアニソールの官能評価」Journal of the Institute of Brewing . 121 (3): 411–417. doi :10.1002/jib.230.
- ^ Crane, Louise (2019年3月22日). 「トリクロロアニソール：コルクの汚染」. Chemistry World . 2024年1月14日閲覧。
- ^ 状況証拠に関して、Spodone らは、前掲書で、リオの異臭は「さまざまな菌類 (Aspergilli、Fusaria、Penicillia、Rhizopus など) や細菌 (Lactobacilli、Streptococci) にひどく侵された豆」に関連していると指摘しています。
- ^ NTP（国立毒性学プログラム）。2021年。「2,4,6-トリクロロフェノール」、発がん性物質に関する報告書、第15版。ノースカロライナ州リサーチトライアングルパーク：米国保健福祉省、公衆衛生局。https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15 DOI：https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003