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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
(7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)メタンスルホン酸 | |||
| その他の名前
ライヒラー酸; 2-オキソボルナン-10-スルホン酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 2216194 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.025.024 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | 10-カンフルスルホン酸 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1759 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ10Ｈ16Ｏ4Ｓ | |||
| モル質量 | 232.29 グラムモル−1 | ||
| 融点 | 195 °C (分解) | ||
| 酸性度（p Ka） | 1.2 | ||
| 危険 | |||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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カンファースルホン酸は、CSAまたは10-CSAと略されることもある有機硫黄化合物です。一般的なスルホン酸と同様に、常温では無色の固体で、水やさまざまな有機物質に溶ける比較的強い酸です。
この化合物は市販されており、硫酸と無水酢酸で樟脳をスルホン化することで製造できる。[1]
この反応は不活性メチル基のスルホン化のように見えるが、実際のメカニズムは、レトロセミピナコール転位、第三級カルボカチオンの隣での脱プロトン化によるアルケンの形成、アルケン中間体のスルホン化、そして最後にセミピナコール転位によるケトン機能の再構築を伴うと考えられている。[2]
有機合成において、CSAとその誘導体はキラルアミンや他のカチオンの分割剤として使用できます。 [3] [4]オサネタント の合成はその一例です。3-ブロモカンファー-8-スルホン酸は、エナンチオ純粋なデバゼピドの合成に使用されました。[5]
カンフルスルホン酸はキノリンの合成にも使用されている。[6]カンフルスルホン酸はいくつかの医薬品製剤に使用されており、トリメタファンカンシル酸塩やラナベセスタットカンシル酸塩など、カムシル酸塩またはカムシル酸塩と呼ばれている。いくつかの研究（Lednicerを参照）は、D-CSAがクロラムフェニコールの分解に使用されたことを裏付けている。
参考文献
- ^ バートレット、ポール D.; ノックス、LH (1965)。「D,L-10-カンファースルホン酸（ライヒラー酸）」。有機合成。45 :12。doi : 10.15227/ orgsyn.045.0012。
- ^ ブルックナー、ラインハルト（2002）。『上級有機化学：反応機構』サンディエゴ：ハーコート／アカデミック・プレス。ISBN 9780080498805. OCLC 269472848.
- ^ Clark, Robin D.; Kern, John R.; Kurz, Lilia J.; Nelson, Janis T. (1990). 「Openshaw-Whittaker ヘキサヒドロベンゾ[a]キノリジノン分解法を用いたエナンチオマー的に純粋なデカヒドロ-6H-イソキノ[2,1-g][1,6]ナフチリジンの調製」Heterocycles . 31 (2): 353. doi : 10.3987/COM-89-5250 .
- ^ Charette, André B. ( 2001). 「3-ブロモカンファー-8-スルホン酸」。有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi :10.1002/ 047084289X.rb283。ISBN 0471936235。
- ^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward JJ (1987). 「結晶化誘導性不斉変換: 強力な末梢CCK拮抗薬の立体特異的合成」J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. doi :10.1021/jo00381a052.
- ^ Chandra, Devesh; Dhiman, Ankit K; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra (2019). 「ポバロフ型多成分反応によるC4-アリール化キノリンのマイクロ波支援金属フリー迅速合成」Eur. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. doi :10.1002/ejoc.201900325. S2CID 107383202.