S-メチルメチオニン

ス-メチルメチオニン^[1]
名前
	IUPAC名 [(3 S )-3-アミノ-3-カルボキシプロピル](ジメチル)スルホニウム
	その他の名前 S -メチル- L -メチオニン; ビタミン U
識別子
CAS番号	4727-40-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17728 ;
ケムスパイダー	128519 ;
ケッグ	C03172 ;
パブケム CID	145692;
ユニ	3485Y39925 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８５９８１３;
	InChI InChI=1S/C6H13NO2S/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9/h5H,3-4,7H2,1-2H3/p+1/t5-/m0/s1 キー: YDBYJHTYSHBBAU-YFKPBYRVSA-O ; InChI=1/C6H13NO2S/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9/h5H,3-4,7H2,1-2H3/p+1/t5-/m0/s1 キー: YDBYJHTYSHBBAU-YJIVXYNWBY;
	笑顔 C[S+](C)CC[C@@H](C(=O)O)N;
プロパティ
化学式	C 6 H 14 NO 2 S +
モル質量	164.243 グラム/モル
融点	139 °C (282 °F; 412 K) (臭化物塩、分解) ; 134 °C (273 °F) (塩化物塩、分解)
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2760 mg/kg（静脈内、マウス、塩化物塩）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

S-メチルメチオニン（SMM）は、化学式（ CH ₃）₂ S⁺ CH₂ CH₂ CH（NH₃⁺）CO₂⁻のメチオニン誘導体である。この陽イオンは、スルホニウム官能基を有するため、多くの生合成経路で天然に存在する中間体である。メチオニン S-メチルトランスフェラーゼという酵素によってL-メチオニンとS-アデノシルメチオニンから生合成される。S-メチルメチオニンは特に植物に多く存在し、メチオニンよりも豊富である。^[2]

S-メチルメチオニンはビタミンUと呼ばれることもありますが^[3]、真のビタミンとはみなされていません。この用語は、消化性潰瘍の治癒を早める可能性がある生のキャベツジュースに含まれる、特徴づけられていない抗潰瘍性^{[4]因子に対して、1950年にガーネット・チェイニーによって}造られました。

生合成と生化学的機能

S-メチルメチオニンは、 S-アデノシルメチオニン（SAM）によるメチオニンのメチル化によって生成されます。副産物はS-アデノシルホモシステインです。^[2]

S -メチルメチオニンの生物学的役割は十分に解明されていない。推測されている役割としては、メチオニンの貯蔵、メチル供与体としての使用、SAMの調節などがある。^[2]いくつかの植物は、S -メチルメチオニンを浸透圧調節物質ジメチルスルホニオプロピオネート（DMSP）の前駆体として使用している。中間体には、ジメチルスルホニウムプロピルアミンやジメチルスルホニウムプロピオンアルデヒドなどがある。^[5]

大麦麦芽のビール風味の原料

S-メチルメチオニンは大麦に含まれており、麦芽製造工程でさらに生成されます。SMMはその後、麦芽の焼成工程でジメチルスルフィド（DMS）に変換され、好ましくない風味の原因となります。ピルスナー麦芽やラガー麦芽などの軽く焼成された麦芽はSMM含有量の多くを保持しますが、ペールエール麦芽などのより高温で焼成された麦芽は、麦芽中のSMMのDMSへの変換量が大幅に多くなります。ミュンヘン麦芽などのより濃い焼成された麦芽は、ほとんどがDMSに変換されているため、SMM含有量が実質的にゼロです。その他のクリスタル麦芽やロースト麦芽にはSMM含有量がなく、焼成により麦芽からその化合物も除去されるため、DMS含有量もゼロの場合が多いです。^[6]^[7]

参考文献

^ abcd Merck Index、第12版、10165 ISBN 0-911910-12-3
^ abc Bourgis F (1999). 「S-メチルメチオニンは篩管硫黄輸送において重要な役割を果たしており、新しいタイプのメチルトランスフェラーゼによって合成される」The Plant Cell Online . 11 (8): 1485–1498. doi : 10.1105 /tpc.11.8.1485. PMC 144290. PMID 10449582.
^ 国立生物医学オントロジーセンター。「メチルメチオニンスルホニウム塩化物」。2013年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月1日閲覧。
^ Cheney G (1950年9月)。「消化性潰瘍の治療における抗消化性潰瘍食事因子（ビタミン「U」）」。J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. doi :10.1016/S0002-8223(21)30396-0. PMID 15436263. S2CID 38393819.
^ McNeil SD (1999). 「ベタインおよび 関連浸透圧保護剤。ストレス耐性の代謝工学のターゲット」。植物生理学。120 (4): 945–949。doi :10.1104 / pp.120.4.945。PMC 1539222。PMID 10444077。
^ Pitz, W. 麦芽中のS-メチルメチオン濃度に影響を与える要因、アメリカ醸造化学協会誌、1987年。
^ Hornsey IS (1999).醸造. 王立化学協会. p. 47. ISBN 9780854045686。

外部リンク

米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のビタミン U

[Merck-1] Merck Index、第12版、10165 ISBN 0-911910-12-3

[Bourgis-2] Bourgis F (1999). 「S-メチルメチオニンは篩管硫黄輸送において重要な役割を果たしており、新しいタイプのメチルトランスフェラーゼによって合成される」The Plant Cell Online . 11 (8): 1485–1498. doi : 10.1105 /tpc.11.8.1485. PMC 144290. PMID 10449582.

[ontology-3] 国立生物医学オントロジーセンター。「メチルメチオニンスルホニウム塩化物」。2013年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月1日閲覧。

[pmid15436263-4] Cheney G (1950年9月)。「消化性潰瘍の治療における抗消化性潰瘍食事因子（ビタミン「U」）」。J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. doi :10.1016/S0002-8223(21)30396-0. PMID 15436263. S2CID 38393819.

[5] ^ McNeil SD (1999). 「ベタインおよび 関連浸透圧保護剤。ストレス耐性の代謝工学のターゲット」。植物生理学。120 (4): 945–949。doi :10.1104 / pp.120.4.945。PMC 1539222。PMID 10444077。

[6] Pitz, W. 麦芽中のS-メチルメチオン濃度に影響を与える要因、アメリカ醸造化学協会誌、1987年。

[7] Hornsey IS (1999).醸造. 王立化学協会. p. 47. ISBN 9780854045686。