ルブレン

ルブレン
名前
	推奨されるIUPAC名 5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン
	その他の名前 5,6,11,12-テトラフェニルナフタセン、ルブレン
識別子
CAS番号	517-51-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	61510 ;
ECHA 情報カード	100.007.494
EC番号	208-242-0;
パブケム CID	68203;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060161;
	InChI InChI=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22- 31)4 2-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8- 20-30/h1-28H キー: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22- 31)42 -40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20 -30/h1-28H キー: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD;
	笑顔 c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8;
プロパティ
化学式	炭素42水素28
モル質量	532.7グラム/モル
融点	315 °C (599 °F; 588 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ルブレン（5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン）は、化学式（C ₁₈ H ₈ (C ₆ H ₅ ) _4）の有機化合物です。これは赤色の多環芳香族炭化水素です。ルブレンはその独特の光学的および電気的特性のため、広く研究されてきました。これは、化学発光の増感剤として、またライトスティックの黄色光源として使用されてきました。^[1]

電子特性

有機半導体としてのルブレンの主な用途は、フレキシブルディスプレイの中核要素である有機発光ダイオード（OLED）と有機電界効果トランジスタです。単結晶トランジスタは、温度勾配のある改良ゾーン炉で成長した結晶ルブレンを使用して製造できます。この技術は物理気相輸送と呼ばれ、1998年に導入されました。^[2]^[3]

ルブレンは、最も高いキャリア移動度を持つ有機半導体として特徴付けられ、正孔に対して40 cm ² /(V·s)に達します。この値は、単結晶ルブレンの薄い層を剥離し、Si/SiO ₂基板に転写することによって作製されたOFETで測定されました。^[4]

結晶構造

ルブレンにはいくつかの多形が知られています。真空中の蒸気から成長した結晶は、単斜晶系、^[5]、三斜晶系、^[6]、および斜方晶系モチーフになります。^[7]斜方晶系結晶（空間群B _bam）は、常圧の2ゾーン炉内の閉鎖系で得られます。^[8]

合成

ルブレンは1,1,3-トリフェニル-2-プロピン-1-オールを塩化チオニルで処理することによって製造されます。^[9]

得られたクロロアレンは二量化と脱塩化水素反応を経てルブレンを生成する。^[10]

酸化還元特性

ルブレンは、他の多環芳香族分子と同様に、溶液中で酸化還元反応を起こします。SCEに対してそれぞれ0.95 Vと-1.37 Vで可逆的に酸化および還元します。陽イオンと陰イオンが電気化学セル内で共生成されると、電荷が消滅して結合し、540 nmで発光する励起ルブレン分子が生成されます。この現象は電気化学発光と呼ばれます。^[11]

参考文献

^ Sawatzki-Park, Michael; Wang, Shu-Jen; Kleemann, Hans; Leo, Karl (2023). 「複雑で高性能なマルチ接合デバイスを実現する高秩序小分子有機半導体薄膜」. Chemical Reviews . 123 (13): 8232–8250. doi :10.1021/acs.chemrev.2c00844. PMC 10347425. PMID 37315945 .
^ Laudise, RA; Kloc, Ch; Simpkins, PG; Siegrist, T (1998). 「有機半導体の物理的気相成長」. Journal of Crystal Growth . 187 (3–4): 449. Bibcode :1998JCrGr.187..449L. doi :10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
^ Jurchescu, Oana Diana (2006)「蒸気輸送法で成長したルブレン単結晶の低温結晶構造」電子デバイス用分子有機半導体、フローニンゲン大学博士論文。
^ 長谷川達夫、竹谷淳 (2009). 「単結晶を用いた有機電界効果トランジスタ」. Sci. Technol. Adv. Mater . 10 (2): 024314. Bibcode :2009STAdM..10b4314H. doi : 10.1088/1468-6996/10/2/024314. PMC 5090444. PMID 27877287. {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ テイラー、WH (1936)。「ジフラビレン、ルブレン、および関連化合物の X 線測定」。結晶写真の時代。93 (1–6): 151.土井:10.1524/zkri.1936.93.1.151。S2CID 101491070。
^ アコピアン、SA;アヴォヤン、RL とストルチコフ、ユウ。 TZストラクト。キムさん。 3、602 (1962)
^ Henn, DE & Williams, WG (1971). 「ルブレンの斜方晶系の結晶学的データ」J. Appl. Crystallogr . 4 (3): 256. doi :10.1107/S0021889871006812.
^ ブルガロフスカヤ、I.ヴォジェンニコフ、V。アレクサンドロフ、S.ベルスキー、V. (1983)。ラトフ。 PSRジナト。アカド。ヴェスティス、フィズ。てー。ジナト。サー。 4.53:115
^ ファーニス、B.フォーゲル著『実用有機化学教科書（第5版）』840～841頁。
^ ファーニス、B.フォーゲル著『実用有機化学教科書（第5版）』844～845頁。
^ Richter, MM (2004). 「電気化学発光 (ECL)」.化学レビュー. 104 (6): 3003–36. doi :10.1021/cr020373d. PMID 15186186.

[1] Sawatzki-Park, Michael; Wang, Shu-Jen; Kleemann, Hans; Leo, Karl (2023). 「複雑で高性能なマルチ接合デバイスを実現する高秩序小分子有機半導体薄膜」. Chemical Reviews . 123 (13): 8232–8250. doi :10.1021/acs.chemrev.2c00844. PMC 10347425. PMID 37315945 .

[2] Laudise, RA; Kloc, Ch; Simpkins, PG; Siegrist, T (1998). 「有機半導体の物理的気相成長」. Journal of Crystal Growth . 187 (3–4): 449. Bibcode :1998JCrGr.187..449L. doi :10.1016/S0022-0248(98)00034-7.

[3] Jurchescu, Oana Diana (2006)「蒸気輸送法で成長したルブレン単結晶の低温結晶構造」電子デバイス用分子有機半導体、フローニンゲン大学博士論文。

[sc-4] 長谷川達夫、竹谷淳 (2009). 「単結晶を用いた有機電界効果トランジスタ」. Sci. Technol. Adv. Mater . 10 (2): 024314. Bibcode :2009STAdM..10b4314H. doi : 10.1088/1468-6996/10/2/024314. PMC 5090444. PMID 27877287. {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] テイラー、WH (1936)。「ジフラビレン、ルブレン、および関連化合物の X 線測定」。結晶写真の時代。93 (1–6): 151.土井:10.1524/zkri.1936.93.1.151。S2CID 101491070。

[6] アコピアン、SA;アヴォヤン、RL とストルチコフ、ユウ。 TZストラクト。キムさん。 3、602 (1962)

[7] Henn, DE & Williams, WG (1971). 「ルブレンの斜方晶系の結晶学的データ」J. Appl. Crystallogr . 4 (3): 256. doi :10.1107/S0021889871006812.

[8] ブルガロフスカヤ、I.ヴォジェンニコフ、V。アレクサンドロフ、S.ベルスキー、V. (1983)。ラトフ。 PSRジナト。アカド。ヴェスティス、フィズ。てー。ジナト。サー。 4.53:115

[9] ファーニス、B.フォーゲル著『実用有機化学教科書（第5版）』840～841頁。

[10] ファーニス、B.フォーゲル著『実用有機化学教科書（第5版）』844～845頁。

[11] Richter, MM (2004). 「電気化学発光 (ECL)」.化学レビュー. 104 (6): 3003–36. doi :10.1021/cr020373d. PMID 15186186.