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| 臨床データ | |
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投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.900 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３ |
| モル質量 | 352.434 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 262.5～263 °C (504.5～505.4 °F) |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
アジマリシンは、 δ-ヨヒンビンまたはラウバシンとしても知られ、高血圧の治療に使用される降圧 剤です。[1] Card-Lamuran、Circolene、Cristanyl、Duxil、Duxor、Hydroxysarpon、Iskedyl、Isosarpan、Isquebral、Lamuran、Melanex、Raunatin、Saltucin Co、Salvalion、Sarpanなど、多数のブランド名で販売されています。[1]これは、 Rauvolfia spp.、Catharanthus roseus、Mitragyna speciosaなどのさまざまな植物に自然に含まれるアルカロイドです。[1] [2] [3]
アジマリシンは構造的にヨヒンビン、ラウウォルシン、その他のヨヒンバン 誘導体と関連している。[4]コリナンチンと同様に、 α1アドレナリン受容体 拮抗薬として作用し、 α2アドレナリン受容体よりも優先的に作用し、高血圧作用よりも降圧作用をもたらす。[1] [5]
さらに、多くの薬物の分解に関与する肝臓酵素CYP2D6の非常に強力な阻害剤でもあります。この受容体への結合親和性は3.30 nMです。 [6]
生合成
アジマリシンの生合成には、テルペノイド部分とインドール部分の2つの部分が関与している。[7]テルペノイド部分はMEP経路によって合成される。MEP経路はピルビン酸とD-グリセルアルデヒド-3-リン酸から始まり、DXS、DXR、MCT、MECS、HDS、HDR遺伝子が関与する。これによりイソペンテニル二リン酸とジメチルアリル二リン酸が生成され、これがセコロガニンに合成される。インドール部分はインドール経路によって生成され、トリプトファン脱炭酸酵素（TDC）がトリプトファンからトリプタミンの形成を触媒する。次に、ストリクトシジン合成酵素（STR）が、前の経路の中間体からストリクトシジンの形成を触媒する。ストリクトシジンは、すべてのテルペノイドインドールアルカロイドの共通の前駆体である。アジマリシンは最終的にストリクトシジングルコシダーゼ (SGD) の触媒作用によって合成されます。
参照
参考文献
- ^ abcd Wink M、Roberts MW (1998)。「アルカロイドの合成、輸送、貯蔵の区画化」。アルカロイド：生化学、生態学、医療への応用。ニューヨーク：Plenum Press。ISBN 0-306-45465-3。
- ^ Kurz WG、Chatson KB、Constabel F、Kutney JP、Choi LS、Kolodziejczyk P、他。 （1981年5月）。 「ニチニチソウ細胞培養におけるアルカロイド生産 VIII」。プランタ メディカ。42 (1): 22-31。土井：10.1055/s-2007-971541。PMID 17401876。S2CID 28177495 。
- ^ León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ (2009 年 7 月). 「米国産 Mitragyna speciosa の葉の植物化学的特徴」. Natural Product Communications . 4 (7): 907–910. doi : 10.1177/1934578X0900400705 . PMC 9255435. PMID 19731590. S2CID 37709142 .
- ^ Roberts MF (1998-06-30).アルカロイド: 生化学、生態学、および医薬への応用. Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-306-45465-3。
- ^ Roquebert J、Demichel P (1984 年 10 月)。「ラウバシン、テトラヒドロアルストニン、アクアミジンによる脊髄損傷ラットのアルファ 1 およびアルファ 2 アドレナリン受容体介在性昇圧反応の抑制」。European Journal of Pharmacology。106 ( 1 ): 203–205。doi :10.1016/0014-2999(84)90698-8。PMID 6099269。
- ^ Strobl GR、von Kruedener S、Stöckigt J、Guengerich FP、Wolff T (1993 年 4 月)。「ヒト肝臓シトクロム P-450 2D6 を阻害するファーマコフォアの開発: 分子モデリングと阻害研究」。Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 9): 1136–1145。doi :10.1021/jm00061a004。PMID 8487254 。
- ^ ab Chang K, Chen M, Zeng L, Lan X, Wang Q, Liao Z (2014). 「アブシシン酸はMEP経路遺伝子の発現をアップレギュレーションすることにより、Rauvolfia verticillataの毛根におけるアジマリシン生合成を増強した」。ロシア植物生理学誌。61 (1): 136–141。doi : 10.1134 /S102144371401004X。ISSN 1021-4437。S2CID 255013940 。