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2020年11月3日、プエルトリコで総選挙が行われ、2021年1月から2025年1月までの任期を務めるプエルトリコ政府の役職、特に知事と駐在代表が選出された。加えて、プエルトリコが合衆国51番目の州となるべきかどうかを問う、拘束力のない地位に関する住民投票も実施された。
2019年8月7日に知事に就任した現職の新進歩党知事ワンダ・バスケス・ガルセドは、任期満了まで知事の座にとどまるための立候補資格があり、2019年12月16日に立候補を表明した。しかし、バスケス・ガルセドは、元駐在代表のペドロ・ピエルルイシが新進歩党の党員投票で知事候補に選ばれたため、立候補を断念せざるを得なかった。[ 1 ]
ピエルルシ氏は2020年11月3日の選挙で、わずか1.49%の僅差で勝利した。結果として、この選挙は2020年の知事選挙サイクルで最も接戦となった。ピエルルシ氏の得票率は33%で、 1948年の最初の直接選挙以来、プエルトリコの知事選で当選した候補者としては最低の得票率となった。ジェニファー・ゴンサレス＝コロン氏は駐在代表に再選された。
知事と駐在代表は、小選挙区制で選出される。プエルトリコの駐在代表は、アメリカ合衆国下院議員の中で唯一、2年任期ではなく4年ごとに選出される議員である。
2019年3月3日、リカルド・ロセジョは2020年の選挙で知事再選を目指すと発表した。しかし、テレグラムゲート事件とその後のラ・フォルタレサ前での抗議活動を受け、ロセジョは2019年7月21日、再選への立候補を取り下げると発表した。その直後の8月2日、彼は知事を辞任した。
2019年9月9日、ロセジョ知事の辞任後、事実上の知事を短期間務めたペドロ・ピエルルイシ氏は、2020年の選挙でPNP（フィリピン国家党）の知事候補指名を目指すと発表した。2019年12月19日、ピエルルイシ氏の任命が違憲と判断された後、2019年8月7日に知事に昇格したワンダ・バスケス・ガルセド知事は、知事としての任期満了までの再選を目指す意向を発表した。
2020年8月16日、当初予定されていた8月9日の予備選挙日に投票所への投票用紙の配達に問題が生じたため長引いた予備選挙プロセスで、ピエルルイシはバスケス・ガルセドを破った。[ 2 ]
2016年のプエルトリコ知事選挙で人民民主党候補のデビッド・ベルニエが敗北した後、党は2020年の選挙に向けてどのように進むべきかについて意見が分かれた。党内の多くの人々は自由連合国家という同じイデオロギーを継続することを望んでいたが、カルメン・ユリン・クルスは、プエルトリコが米国から独立した国として自由連合を支持する新たな運動を党内に作り出したいと表明した。[ 3 ] [ 4 ]
2020年8月16日、当初予定されていた8月9日の予備選挙で投票用紙が投票所に届かないなどの問題が生じたため、予備選挙プロセスが長期化し、デルガド氏がバティア氏とクルーズ氏を破った。
2019年12月27日、プエルトリコ独立党（PIP）は総選挙の候補者リストを提出し、その中には知事候補としてフアン・ダルマウ上院議員が含まれていた。[ 5 ]ダルマウは以前、2012年のプエルトリコ知事選挙でPIP候補として出馬したことがある。
2016年のプエルトリコ知事選挙で、無所属候補のアレクサンドラ・ルガロと労働者人民党候補のラファエル・ベルナベ・リーフコールが敗北した後、両候補は2019年3月に他のプエルトリコの政治家たちと合流し、市民勝利運動（ Movimiento Victoria Ciudadana ）という新党を結成した。2019年11月19日、アレクサンドラ・ルガロは2度目の知事選への出馬を表明し、今回は市民勝利運動の候補として立候補した。
プロイェクト・ディグニダードは、2020年1月22日にCEE （州選挙管理委員会）によって公式政党として認定されました。認定には47,406件の支持請願が必要でしたが、そのうち47,856件を受け取りました。[ 6 ] 2020年5月20日、同党はセサル・バスケスを州知事候補に指名すると発表しました。[ 7 ] [ 8 ]
2020年5月5日、CEE（国家選挙委員会）は、エリゼル・モリーナ氏の立候補を承認するために必要な支持の数に関する法的紛争の後、同氏の立候補を認定した。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
2019年11月3日、現職の駐在代表であるフィリピン国家党（PNP）のジェニファー・ゴンザレス氏は、駐在代表の職に2期目を目指して立候補することを表明した。
2019年12月10日、PPDの元知事アニバル・アセベド・ビラは、常任委員として2期目（連続ではない）に立候補することを表明した。彼の最初の任期は2001年から2005年までだった。対立候補のホセ・ナダル・パワーが立候補に必要な支持を得られなかったため、2020年1月31日に正式な候補者となった。[ 12 ]
2019年12月27日、プエルトリコ独立党はルイス・ロベルト・ピニェロ博士を駐在代表に指名した。
2020年2月5日、市民勝利運動は総会を開催し、ザイラ・ジョルダン・コンデ博士が駐在代表候補に選出された。
最終候補者は以下の通りでした。
国民投票では、賛成か反対かの質問が1つだけ出題された。[ 13 ]
「デベ・プエルトリコはメディアの承認を得ることができますか？」 (プエルトリコは国家として直ちに加盟を認められるべきでしょうか?) [ 14 ]
州昇格賛成票は655,505票（52.52％）、反対票は592,671票（47.48％）でした。[ 15 ] 州昇格の権限は米国議会にあるため、この住民投票は拘束力を持っていませんでした。
ペドロ・ピエルルイシと共に
ワンダ・バスケスと共に
知事選挙では、元駐在代表のペドロ・ピエルルイシ氏（PNP/D）がイサベラ市長のカルロス・デルガド氏（PPD/I）を僅差で破り勝利した。勝利差は1.49%で、過去20年間で3番目に僅差の選挙となった。これまでの僅差は2004年の選挙（0.18%）と2012年の選挙（0.7%）である。驚くべきことに、過去4回の選挙で登録を維持できなかったプエルトリコ独立党（PIP）を含め、5つの政党すべてが登録を維持した。[ 62 ]
駐在代表選挙では、現職の駐在代表ジェニファー・ゴンザレス氏（PNP/R）が、前知事のアニバル・アセベド・ビラ氏（PPD/D）を大差（9.02%）で破り、勝利した。ゴンザレス氏はどの候補者よりも多くの票を獲得した。彼女は再選された初の女性かつ最年少の駐在代表となる。[ 63 ]
新進歩党は3分の2の多数派を失ったが、人民民主党は2議席差で2分の1の多数派を獲得できなかった。この上院は、各党から少なくとも1人の議員、そして1人の無所属議員を含む、最も多様性に富んだ議会となる。[ 64 ] [ 65 ]
新進歩党は3分の2の多数派を失い、人民民主党は2分の1の多数派を獲得するのに十分な議席を獲得した。この下院は、各党から少なくとも1人の代表者が出るため、最も多様性に富んだものとなる。[ 66 ] [ 67 ]
人民民主党は自治体の過半数を維持したが、その数は45から41に減少した。ポンセ（人民民主党で12年間）やウマカオ（人民民主党で20年間）など、長年市長を務めた多くの現職市長が選挙で敗れた。[ 68 ]最も接戦となったのはグアニカで、イスマエル・ロドリゲス（人民民主党）[ 69 ]とエドガルド・クルス（無所属）[ 70 ]の両方が勝利を主張した。最終的に最高裁判所はロドリゲスを勝者と認定した。[ 71 ]
住民投票では「賛成」が勝利し、州昇格が過半数の票を獲得したのはこれで3回目となる。州昇格の権限は米国議会にあるため、住民投票には法的拘束力はない。[ 72 ]
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