プロトピン

プロトピン^[1]
名前
	IUPAC名 7-メチル-2′ H ,2′′ H -7,13a-セコビス([1,3]ジオキソロ)[4′,5′:2,3;4′′,5′′:9,10]ベルビン-13a-オン
	体系的なIUPAC名 5-メチル-4,6,7,14-テトラヒドロ-2 H ,10 H -ビス([1,3]ベンゾジオキソロ)[4,5- c :5′,6′- g ]アゼシン-13(5 H )-オン
識別子
CAS番号	130-86-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16415 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4799 ;
ECHA 情報カード	100.004.546
EC番号	204-999-6;
ケッグ	C05189 ;
パブケム CID	4970;
ユニ	UIW569HT35 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90156282;
	InChI InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(2) 2)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 キー: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(2) 2)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 キー: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW;
	笑顔 c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ１９ＮＯ５
モル質量	353.369 グラム/モル
外観	白い結晶
密度	1.399グラム/ cm3
融点	208 °C (406 °F; 481 K)
水への溶解度	実質的に不溶性
クロロホルムへの溶解度	1:15
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プロトピンは、アヘン用ケシ^[2]、キケマンの塊茎^{[3] 、および}ケシ科の他の植物（フマリア・オフィシナリスなど） ^[4]に含まれるアルカロイドです。プロトピンは、ベンジルイソキノリンアルカロイドの(S) -レチクリンから、5つの酵素変換の連続を経て代謝的に生成されます：1)ベルベリン架橋酵素から(S) -スクレリンへ。2) (S) -ケイランチホリン合成酵素/CYP719A25から(S)-ケイランチホリンへ。3) (S)-スチロピン合成酵素/CYP719A20から(S) -スチロピンへ。4) (S)-テトラヒドロプロトベルベリンN-メチルトランスフェラーゼから(S) -シス-N-メチルスチロピンへ。そして最終的には5) N-メチルスチレンヒドロキシラーゼがプロトピンに変換される。^[5]

ヒスタミンH1受容体と血小板凝集を阻害し、鎮痛剤として作用することが分かっています。^[6]^[7]

参照

^ The Merck Index（第9版）。ニュージャージー州：Merck＆Co. 1976年、1023ページ。
^ フリー辞書: プロトピン
^ Jiang, B; Cao, K; Wang, R (2004). 「HEK-293細胞で発現したK(ATP)チャネルサブユニットに対するプロトピンの阻害効果」. European Journal of Pharmacology . 506 (2): 93–100. doi :10.1016/j.ejphar.2004.11.004. PMID 15588728.
^ Vrba, J.; Vrublova, E.; Modriansky, M.; Ulrichova, J. (2011). 「プロトピンとアロクリプトピンは、AhRとは無関係に、ヒト肝細胞とHepG2細胞におけるシトクロムP450 1AのmRNAレベルを増加させる」。Toxicology Letters . 203 (2): 135–141. doi :10.1016/j.toxlet.2011.03.015. PMID 21419197.
^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). 「分類学的に関連するベンジルイソキノリンアルカロイド産生植物 20 種のトランスクリプトーム解析」BMC Plant Biology . 15 : 227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454 . PMID 26384972.
^ Saeed, SA; Gilani, AH; Majoo, RU; Shah, BH (1997). 「プロトピンの抗血栓および抗炎症作用」.薬理学研究. 36 (1): 1–7. doi :10.1006/phrs.1997.0195. PMID 9368908.
^ 米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)の Protopine