プリカマイシン

プリカマイシン
臨床データ
その他の名前	オーレオール酸、ミトラシン、抗生物質 LA 7017、ミトラマイシン A、ミトラマイシン、プリカトマイシン
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
; 投与経路	静脈内
ATCコード	L01DC02 ( WHO );
法的地位
法的地位	米国: ℞のみ; 製造中止;
識別子
	IUPAC名 (1 S )-5-デオキシ-1- C -((2 S ,3 S )-7-{[2,6-ジデオキシ-3- O -(2,6-ジデオキシ-β- D -アラビノ -ヘキソピラノシル)-β- D -アラビノ-ヘキソピラノシル]オキシ}-3-{[2,6-ジデオキシ-3- C -メチル-β- D -リボ -ヘキソピラノシル-(1→3)-2,6-ジデオキシ-β- D -アラビノ-ヘキソピラノシル-(1→3)-2,6-ジデオキシ-β- D -アラビノ-ヘキソピラノシル]オキシ}-5,10-ジヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-2-イル)-1- O -メチル- D -キシルロース;
CAS番号	18378-89-7 ;
パブケム CID	5284610;
ドラッグバンク	DB06810 ;
ケムスパイダー	4447655 ;
ユニ	NIJ123W41V;
ケッグ	D00468 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023492;
ECHA 情報カード	100.162.065
化学および物理データ
式	Ｃ52Ｈ76Ｏ24
モル質量	1 085 .156 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CO[C@H](C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)C1Cc2cc3cc(O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)c(C)c(O) c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O[C@H]3C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[C@H](O)[C@@H](C)O2)[C@H](O)[C@@H](C)O1;
	インチ InChI=1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3) 67-33)12-26-10-25-11-27(49) (66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61)38(26)40(18)55)76-36-16-31 (44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60) 22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/h10,12,19-24,27-28,30-37,41- 45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27?,28-,30- 、31-、32-、33+、34+、35+、36+、37+、41+、42-、43+、44-、45-、49+、50+、51-、52+/m1 /s1 ; キー:CFCUWKMKBJTWLW-GWRQQDNDSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

プリカマイシン（INN 、ミトラマイシンとしても知られる、商品名ミトラシン）は、ストレプトマイセス・プリカトゥスによって生産される抗腫瘍性抗生物質である。これはRNA合成阻害剤である。^[1]製造業者は2000年に生産を中止した。現在、同じクロモマイシンコアを持ちながらグリコシド鎖の立体化学が異なる複数の異なる構造がさまざまな場所で報告されており、1999年の研究ではこの化合物が再調査され、改訂された構造が提案された。^[2]

用途

プリカマイシンは精巣癌^[3]^[4] 、骨パジェット病^[5]^[6]の治療に使用され、まれに高カルシウム血症の治療にも使用されています。

プリカマイシンは慢性骨髄性白血病に対して試験されている。^[7]

^{プリカマイシンは現在、癌細胞のアポトーシス[8]}や転移抑制剤^[9]など、さまざまな研究分野で使用されています。

解明された経路の1つは、クロマチンGCリッチプロモーターモチーフに交差結合することで相互作用し、それによって遺伝子転写を阻害することを示している。^[10]

参考文献

^ 「ミトラマイシンA」。Fermentek。
^ Wohlert SE、Künzel E、Machinek R、Méndez C、Salas JA、Rohr J (1999 年 1 月)。「ミトラマイシンの構造を再調査」。ナチュラルプロダクツジャーナル。62 (1): 119–121。土井：10.1021/np980355k。PMID 9917296。
^ Kennedy BJ、Torkelson JL (1995 年5 月)。「ミトラマイシン (プリカマイシン) で治療したステージ III 精巣癌の長期追跡調査」。医学および小児腫瘍学。24 (5): 327–328。doi :10.1002/mpo.2950240511。PMID 7700186 。
^ Brown JH、Kennedy BJ (1965 年1月)。「播種性精巣腫瘍の治療におけるミトラマイシン」。ニューイングランド医学ジャーナル。272 (3): 111–118。doi : 10.1056 /NEJM196501212720301。PMID 14224214 。
^ Hall TJ、Schaeublin M、Chambers TJ (1993 年 9 月)。「破骨細胞の大部分は、in vitro での骨吸収に mRNA とタンパク質の合成を必要とする」。生化学および生物物理学的研究通信。195 (3): 1245–1253。doi : 10.1006 /bbrc.1993.2178。PMID 8216256 。
^ Remsing LL、Bahadori HR、Carbone GM、McGuffie EM、Catapano CV、Rohr J (2003 年 7 月)。「ミスラマイシンによる c-src 転写の阻害: c-src プロモーターをターゲットとして生合成されたミスラマイシン類似体の構造活性相関」。生化学。42 ( 27 ): 8313–8324。doi :10.1021/bi034091z。PMID 12846580 。
^ Dutcher JP、Coletti D、Paietta E 、 Wiernik PH (1997 年 5 月)。「慢性骨髄性白血病の加速期に対するアルファインターフェロンとプリカマイシンのパイロットスタディ」。白血病研究。21 (5): 375–380。doi : 10.1016 /S0145-2126(96)00108-7。PMID 9225062 。
^ Lee TJ、Jung EM、Lee JT、Kim S、Park JW、Choi KS、Kwon TK (2006 年 11 月)。「ミスラマイシン A は Sp1 サイトを介して XIAP 遺伝子プロモーターをダウンレギュレーションすることで、がん細胞を TRAIL 媒介アポトーシスに対して感受性にする」。分子がん治療学。5 (11): 2737–2746。doi : 10.1158 /1535-7163.MCT-06-0426。PMID 17121920。
^ Lin RK 、 Hsu CH、Wang YC (2007 年 11 月)。「ミトラマイシン A は DNA メチルトランスフェラーゼを阻害し、肺癌細胞の転移能を低下させる」。抗癌剤。18 (10): 1157–1164。doi :10.1097/CAD.0b013e3282a215e9。PMID 17893516 。
^ Majee S、Chakrabarti A (1999 年5月)。「抗腫瘍抗生物質ミトラマイシンと陰イオン性リン脂質小胞の膜相互作用」。生化学薬理学。57 (9):981–987。doi : 10.1016 /S0006-2952(98)00374-8。PMID 10796068 。

外部リンク

医薬品研究イノベーションセンターのミトラマイシンA

[1] 「ミトラマイシンA」。Fermentek。

[2] Wohlert SE、Künzel E、Machinek R、Méndez C、Salas JA、Rohr J (1999 年 1 月)。「ミトラマイシンの構造を再調査」。ナチュラルプロダクツジャーナル。62 (1): 119–121。土井：10.1021/np980355k。PMID 9917296。

[pmid7700186-3] ^ Kennedy BJ、Torkelson JL (1995 年5 月)。「ミトラマイシン (プリカマイシン) で治療したステージ III 精巣癌の長期追跡調査」。医学および小児腫瘍学。24 (5): 327–328。doi :10.1002/mpo.2950240511。PMID 7700186 。

[4] ^ Brown JH、Kennedy BJ (1965 年1月)。「播種性精巣腫瘍の治療におけるミトラマイシン」。ニューイングランド医学ジャーナル。272 (3): 111–118。doi : 10.1056 /NEJM196501212720301。PMID 14224214 。

[5] ^ Hall TJ、Schaeublin M、Chambers TJ (1993 年 9 月)。「破骨細胞の大部分は、in vitro での骨吸収に mRNA とタンパク質の合成を必要とする」。生化学および生物物理学的研究通信。195 (3): 1245–1253。doi : 10.1006 /bbrc.1993.2178。PMID 8216256 。

[6] Remsing LL、Bahadori HR、Carbone GM、McGuffie EM、Catapano CV、Rohr J (2003 年 7 月)。「ミスラマイシンによる c-src 転写の阻害: c-src プロモーターをターゲットとして生合成されたミスラマイシン類似体の構造活性相関」。生化学。42 ( 27 ): 8313–8324。doi :10.1021/bi034091z。PMID 12846580 。

[pmid9225062-7] ^ Dutcher JP、Coletti D、Paietta E 、 Wiernik PH (1997 年 5 月)。「慢性骨髄性白血病の加速期に対するアルファインターフェロンとプリカマイシンのパイロットスタディ」。白血病研究。21 (5): 375–380。doi : 10.1016 /S0145-2126(96)00108-7。PMID 9225062 。

[8] Lee TJ、Jung EM、Lee JT、Kim S、Park JW、Choi KS、Kwon TK (2006 年 11 月)。「ミスラマイシン A は Sp1 サイトを介して XIAP 遺伝子プロモーターをダウンレギュレーションすることで、がん細胞を TRAIL 媒介アポトーシスに対して感受性にする」。分子がん治療学。5 (11): 2737–2746。doi : 10.1158 /1535-7163.MCT-06-0426。PMID 17121920。

[9] ^ Lin RK 、 Hsu CH、Wang YC (2007 年 11 月)。「ミトラマイシン A は DNA メチルトランスフェラーゼを阻害し、肺癌細胞の転移能を低下させる」。抗癌剤。18 (10): 1157–1164。doi :10.1097/CAD.0b013e3282a215e9。PMID 17893516 。

[10] ^ Majee S、Chakrabarti A (1999 年5月)。「抗腫瘍抗生物質ミトラマイシンと陰イオン性リン脂質小胞の膜相互作用」。生化学薬理学。57 (9):981–987。doi : 10.1016 /S0006-2952(98)00374-8。PMID 10796068 。