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植物ステロイドとしても知られる植物ステロイドは、植物に含まれる天然の ステロイドです。[1]例としては、ジゴキシン、ジギトキシン、ジオスゲニン、ググルステロンのほか、β-シトステロールなどの植物ステロールやイソフラボンなどの植物エストロゲンがあります。[1]
工業用途
ヒトステロイドホルモンと同一または類似のステロイド医薬品は、医療分野で広く使用されています。しかし、ステロイドの 4 環構造を直接合成する方法で再現するには、かなりの費用がかかります。
1938年から1940年にかけて、アメリカの化学者ラッセル・アール・マーカーは、メキシコのヤマノイモ由来のジオスゲニンを4環構造を持ち、一般的に使用されるステロイドホルモンの合成に使用できる16-デヒドロプレグネノロンアセテートに変換するマーカー分解と呼ばれるプロセスを開発しました。マーカーのプロセスにより、プロゲステロンの価格は1944年初頭の1グラムあたり80ドルから1951年には1グラムあたり2ドルに下がりました。 [2]
同じく1940年、アメリカの化学者パーシー・ラヴォン・ジュリアンは、はるかに豊富な植物ステロイドである大豆由来のスティグマステロールをプロゲステロンに変換する方法を発見した。[ 3 ]彼の方法は、メキシコの野生ヤムの在庫が枯渇したちょうどその頃、1977年にパドマナバン・スンダララマンとカール・ジェラッシによって改良された。 [4]大豆スティグマステロールはすぐにヤムのジオスゲニンに取って代わり、世界中でホルモン生産の主な出発原料となった。[5]
参考文献
- ^ ab Hugh LJ Makin; DB Gower; B. Kirk (2013年6月29日). ステロイド分析. Springer Science & Business Media. pp. 621–. ISBN 978-94-017-3078-5。
- ^ 「ラッセル・マーカーとメキシコのステロイドホルモン産業」アメリカ化学会。 2012年6月5日閲覧。
- ^ 「過去の巨人」。lipidlibrary.aocs.org。2012年4月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Sundararaman P, Djerassi C (1977年10月). 「スティグマステロールからのプロゲステロンの便利な合成」. The Journal of Organic Chemistry . 42 (22): 3633–4 . doi :10.1021/jo00442a044. PMID 915584.
- ^ ソト・ラベアガ、ガブリエラ（2009年）。ジャングル・ラボラトリーズ：メキシコの農民、国家プロジェクト、そして錠剤の誕生。デューク大学。ISBN 9780822346050。