フィコシアノビリン

フィコシアノビリン
名前
	IUPAC名 3-[(2Z,5E)-2-[[3-(2-カルボキシエチル)-5-[(Z)-[(3R,4R)-3-エチル-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-イリデン]メチル]-4-メチル-1H-ピロール-2-イル]メチリデン]-5-[(4-エチル-3-メチル-5-オキソピロール-2-イル)メチリデン]-4-メチルピロール-3-イル]プロパン酸
識別子
CAS番号	20298-86-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	4285356
チェビ	チェビ:48863;
ケムスパイダー	16736730;
パブケム CID	5288007;
ユニ	36NUT04V2K ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401107685;
	InChI InChI=1S/C33H40N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23( 10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13 -26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h13-15,19-20,34-35H,7-12H2,1-6H3,(H,37,42)(H ,38,39)(H,40,41)/b24-13+,27-14-,28-15-/t19-,20-/m1/s1 キー: VUXLILWIGPBTLI-XPIJGMCFSA-N;
	笑顔 CC[C@@H]\1[C@H](C(=O)N/C1=C\C2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(/C(=C\C4=NC(=O)C(=C4C)CC)/N3)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ３３Ｈ３８Ｎ４Ｏ６
モル質量	586.69グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フィコシアノビリンは、シアノバクテリア、および紅藻類、灰色藻類、一部のクリプトモナスの葉緑体に含まれる、青色のフィコビリン、すなわちテトラピロール発色団です。フィコシアノビリンは、フィコビリタンパク質のアロフィコシアニンとフィコシアニンにのみ存在し、これらのタンパク質のエネルギー末端受容体です。フィコシアノビリンは、チオエーテル結合によってこれらのフィコビリタンパク質に共有結合しています。

フィコシアノビリン（PCB）は、主に人間の血液中に存在するタンパク質であるヒト血清アルブミン（HSA）に結合する能力を持っています。このPCB-HCA複合体はHSAの構造に有益であり、HSAの熱安定性を高めるとともに、他のタンパク質のタンパク質分解活性を防ぐ能力を高めます。^[1]

生合成経路

フィコシアノビリンの生合成経路は、5-アミノレブリン酸（5-ALA）から始まります。^[2] 2分子の5-ALAがポルホビリノーゲン（PBG）シンターゼによって触媒される縮合反応を起こし、ポルホビリノーゲン（PBG）分子を生成します（図示せず）。^{[3] 4分子のPBGが}ポルホビリノーゲンデアミナーゼによって線状テトラピロールに重合されます。この反応では、プロセス中に4つのアンモニア分子が放出されます。テトラピロールの完成はウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼによって行われ、大環状ウロポルフィリノーゲンIIIになります。次に、ウロポルフィリノーゲンIIIはウロポルフィリノーゲンIIIデカルボキシラーゼによってヘムに変換されます。ヘム分子はビリベルジンIXαに変換されます。ビリベルジンは最終的にフィコシアニンフェレドキシン酸化還元酵素PcyAによってフィコシアノビリン（PCB）に還元されます。1989年頃の文献には、この最終変換の中間体としてフィトクロモビリンが含まれています。 ^[2]

^ Radibratovic M, Minic S, Stanic-Vucinic D, Nikolic M, Milcic M, Cirkovic Velickovic T (2016-12-13). 「藍藻スピルリナの生理活性発色団であるフィコシアノビリンの結合によるヒト血清アルブミンの安定化：分子動力学と実験的研究」. PLOS ONE . 11 (12): e0167973. Bibcode :2016PLoSO..1167973R. doi : 10.1371/journal.pone.0167973 . PMC 5154526. PMID 27959940 .
^ ab Brown, Stanley B.; Houghton, Jennifer D.; Vernon, David I. (1990-04-01). 「光生物学におけるフィコビリンの生合成の新動向。フィトクロム、フィコシアニン、フィコエリトリンの発色団の形成」。Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 5 (1): 3–23. doi :10.1016/1011-1344(90)85002-E. ISSN 1011-1344. PMID 2111391. 2024-03-20にオリジナルからアーカイブ。2023-07-10に取得。
^ 渡辺文雄; 薮田幸則; 尾藤智弘 (2014-01-01)、アッタ・ウル・ラーマン (編)、第 11 章 - シアノバクテリアのテトラピロール化合物、天然物化学研究、第 42 巻、エルゼビア、pp. 341–351、doi :10.1016/b978-0-444-63281-4.00011-2、ISBN 9780444632814、2024年3月20日にオリジナルからアーカイブされ、2023年6月8日に取得

Cole WJ、Chapman DJ、 Siegelman HW ( 1967 )。「フィコシアノビリンの構造」。アメリカ化学会誌。89 (14): 3643–3645。doi :10.1021/ja00990a055。ISSN 0002-7863 。