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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メタンペルオキシ酸[1] | |||
| その他の名前
過ギ酸 ヒドロ
ペルオキシホルムアルデヒド ホルミルヒドロペルオキシド ペルメタン酸 ペルオキシギ酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.124.147 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| ＣＨ２Ｏ３ （１００） | |||
| モル質量 | 62.024 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 融点 | −18 °C (0 °F; 255 K) [2] | ||
| 沸点 | 50 °C (122 °F; 323 K) (13.3 kPa; 90% 純酸) [2] | ||
| 酸性度（p Ka） | 7.1 [2] [3] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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過ギ酸（PFA）は、化学式CH 2 O 3の有機化合物です。ギ酸と過酸化水素を混合することで生成される不安定な無色の液体です。酸化作用と殺菌作用があるため、化学、医療、食品業界で使用されています。
特性と用途
過ギ酸は無色の液体で、水、アルコール、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、その他の有機溶媒に溶けます。[4] [5]その強力な酸化特性は、タンパク質マッピングにおけるジスルフィド結合の切断に使用され、 [6] 、また、エポキシ化、水酸化[7]、有機合成における酸化反応にも使用されます。[5]医療業界や食品業界では、過ギ酸は機器の消毒によく使用されます。 過ギ酸は、ウイルス、細菌胞子、藻類、微細真菌、マイコバクテリア、および動物プランクトンなどの他の微生物に対して有効です。
過ギ酸が殺菌剤として人気があるのは、その分解生成物である二酸化炭素、酸素、水が安全であることに由来する。[4] [8]過ギ酸の殺菌作用は、関連化合物である過酢酸や過酸化水素よりも速い。 [9]過ギ酸の主な欠点は、その高い反応性に関連する取り扱いの危険性と、特に加熱時の不安定性であり、合成後約12時間以内に使用する必要がある。[9] [10] [11]
合成
ギ酸は、ギ酸と過酸化水素の反応によって次の平衡反応で合成されます。
純粋な過ギ酸の合成は報告されていないが、濃縮水性反応物溶液を等モル量混合するだけで、約48%までの水溶液を形成することができる。[4]いずれかの反応物を過剰に使用すると、平衡は生成物側にシフトする。水性生成物溶液を蒸留すると、過ギ酸の濃度を約90%まで高めることができる。[4]
この反応は可逆的であり、触媒を用いて加速すれば大規模な工業生産に使用できるが、爆発を避けるために温度を80～85℃以下に保たなければならない。[12]触媒は硝酸、フッ化水素酸、リン酸、硫酸またはそれらの塩であることができる。[4] [13]また、カルボン酸エステル[14]や過酢酸など、少なくとも1つのエステル基を含む有機化合物であることもできる。 [9]
安全性
過ギ酸は無毒である。皮膚を刺激するが、過酢酸ほどではない。濃酸（50%以上）は反応性が高く、加熱すると容易に分解し、80～85℃に急速加熱すると爆発する。ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニリンなどの可燃性物質と混合すると室温で発火または爆発する可能性があり、金属粉末を加えると激しく爆発する。[4]このため、こぼれた過ギ酸は冷水で希釈し、バーミキュライトなどの中性で不燃性の無機吸収剤で回収する。[5]
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.749。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abc Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第 5 版、Vol. A19、Wiley、p. 206
- ^ FA キャロル『有機化学における構造とメカニズムの展望』、Wiley-Interscience、2010 年、ISBN 0-470-27610-X、 p. 416
- ^ abcdef Swern, Daniel (1949). 「有機過酸」. Chemical Reviews . 45 : 1–68. doi :10.1021/cr60140a001.
触媒がない場合、過ギ酸は80～85℃に急速に加熱すると爆発します。
- ^ abc Pradyot Patnaik 化学物質の有害性に関する総合ガイド、Wiley-Interscience、2007年、ISBN 0-471-71458-5、p. 128
- ^ Simpson, RJ (2007). 「タンパク質の過酸化水素による酸化」Cold Spring Harbor Protocols . 2007 (3): pdb.prot4698. doi :10.1101/pdb.prot4698.
- ^ 「トランス-1,2-シクロヘキサンジオール」。有機合成。28 :35。1948年。doi :10.15227/orgsyn.028.0035。
- ^ Gehr, R; Chen , D; Moreau, M (2009). 「過ギ酸 (PFA): 高度な一次排水での試験で有望な消毒性能が示された」(PDF)。Water Science and Technology。59 (1): 89–96. doi :10.2166/wst.2009.761. PMID 19151490. 2010-11-16 に オリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ abc Preuss, A.、Fuchs, R.、Huss, M.、Schneider, R. 2001 過ギ酸および過酢酸を含む水性消毒剤の製造方法およびその使用方法米国特許 6,211,237、発行日: 2001 年 4 月 3 日
- ^ Bydzovska, O. & Merka, V. (1981). 「バクテリオファージ（X 174）に対する過酸化水素の消毒特性（小型エンベロープフリーウイルスのモデルとして）」J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology . 25 (4): 414–423. PMID 6459365.
- ^ Ripin, DHB; et al. (2007). 「マルチキログラムスケールでの過酸化水素酸化の実行」。Org . Process Res. Dev . 11 (4): 762–765. doi :10.1021/op700039r.
- ^ Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第 5 版、Vol. A12、Wiley、p. 16
- ^ English, James; Gregory, J. Delafield (1947). 「α,β-不飽和酸およびエステルの過ギ酸ヒドロキシル化」. Journal of the American Chemical Society . 69 : 2120. doi :10.1021/ja01201a016.
- ^ Matilla, T. および Aksela, R. 2000 過酸化水素を含む水溶液の調製方法およびその使用。米国特許 6,049,002、発行日: 2000 年 4 月 11 日