フェナリモール

フェナリモール
名前
	IUPAC名 ( R / S )-2,4′-ジクロロ-α-(ピリミジン-5-イル)ベンズヒドリルアルコール
	その他の名前 α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール
識別子
CAS番号	60168-88-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:83686;
ケムスパイダー	39394;
ECHA 情報カード	100.056.432
パブケム CID	43226;
ユニ	O088GU930Q ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2032390;
	InChI InChI=1S/C17H12Cl2N2O/c18-14-7-5-12(6-8-14)17(22,13-9-20-11-21-10-13)15-3-1-2-4- 16(15)19/h1-11,22H キー: NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C17H12Cl2N2O/c18-14-7-5-12(6-8-14)17(22,13-9-20-11-21-10-13)15-3-1-2-4- 16(15)19/h1-11,22H キー: NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYAN;
	笑顔 Clc1ccc(cc1)C(O)(c2ccccc2Cl)c3cncnc3;
プロパティ
化学式	C 17 H 12 Cl 2 N 2 O
モル質量	331.20 グラムモル−1
外観	芳香のある無色の粉末
融点	117～119℃（243～246℉、390～392K）
沸点	240 °C (464 °F; 513 K) (分解)
水への溶解度	25℃で13.7mg/L
他の溶媒への溶解性	アセトン、キシレン、メタノールに可溶
蒸気圧	65μPa（25℃）
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	>2000 mg·kg −1（経口、ラット）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フェナリモールは、ブロック、リミジン、ルビガンという商標名で販売されており、さび病、黒点病、白かび病菌に作用する殺菌剤です。観賞用植物、樹木、芝生、トマト、ピーマン、ナス、キュウリ、メロンに使用されます。主にうどんこ病の防除に使用されます。菌類の重要なステロイド分子の生合成を阻害することで作用します（ CYP51酵素の阻害による）。^[2]

歴史

フェナリモールは1971年頃にイーライリリー社によって開発されました。 ^[3]

2018年初頭現在、この化合物の誘導体は真菌腫の治療薬としてオープンソース方式で研究されている。^[4]

合成

フェナリモールは、2,4'-ジクロロベンゾフェノンと臭素-リチウム交換反応によって生成される有機リチウムピリミジンとの反応によって生成されます。 ^[2]

参考文献

^ abcde EUデータ。
^ ab Clayden J, Greeves N, Warren S (2005).有機化学（再版（訂正あり）版）オックスフォード[ua]：オックスフォード大学出版局。pp. 216。ISBN 978-0-19-850346-0。
^ GB 1218623 「置換-5-ピリミジン化合物」
^ Reynolds, Todd B.; Lim, Wilson; Melse, Youri; Konings, Mickey; Phat Duong, Hung; Eadie, Kimberly; Laleu, Benoît; Perry, Benjamin; Todd, Matthew H.; Ioset, Jean-Robert; van de Sande, Wendy WJ (2018). 「オープンリサーチモデルによる最も無視されている疾患への取り組み：真菌性真菌腫の新薬候補としてのフェナリモルの発見」PLOS Neglected Tropical Diseases . 12 (4): e0006437. doi : 10.1371/journal.pntd.0006437 . ISSN 1935-2735. PMC 5940239 . PMID 29698504.

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のフェナリモール

[EU-1] EUデータ。

[clayden-2] Clayden J, Greeves N, Warren S (2005).有機化学（再版（訂正あり）版）オックスフォード[ua]：オックスフォード大学出版局。pp. 216。ISBN 978-0-19-850346-0。

[3] GB 1218623 「置換-5-ピリミジン化合物」

[ReynoldsLim2018-4] Reynolds, Todd B.; Lim, Wilson; Melse, Youri; Konings, Mickey; Phat Duong, Hung; Eadie, Kimberly; Laleu, Benoît; Perry, Benjamin; Todd, Matthew H.; Ioset, Jean-Robert; van de Sande, Wendy WJ (2018). 「オープンリサーチモデルによる最も無視されている疾患への取り組み：真菌性真菌腫の新薬候補としてのフェナリモルの発見」PLOS Neglected Tropical Diseases . 12 (4): e0006437. doi : 10.1371/journal.pntd.0006437 . ISSN 1935-2735. PMC 5940239 . PMID 29698504.