パラジメチルアミノベンズアルデヒド

パラ-ジメチルアミノベンズアルデヒド
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド
	その他の名前 p-ジメチルアミノベンズアルデヒド; 4-ホルミル-N , N-ジメチルアニリン; N , N-ジメチル-4-ホルミルアニリン; DMAB; PDAB
識別子
CAS番号	100-10-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:91114 ;
ケムスパイダー	7199 ;
ECHA 情報カード	100.002.563
EC番号	202-819-0;
パブケム CID	7479;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021835;
	InChI InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3 キー: BGNGWSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3;
	笑顔 O=Cc1ccc(N(C)C)cc1;
プロパティ
化学式	C9H11NO
モル質量	149.193 グラムモル−1
外観	黄白色の粉末
密度	1.1g/mL
融点	74 °C (165 °F; 347 K)
沸点	176～177 °C (349～351 °F; 449～450 K)
水への溶解度	0.3g/L
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H317、H319、H411
注意事項	P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P330、P333+P313、P337+P313、P363、P391、P501
引火点	164 °C (327 °F; 437 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パラジメチルアミノベンズアルデヒドは、アミンとアルデヒド部分を含む有機化合物で、インドールを検査するためのエールリッヒ試薬とコバック試薬に使用されます。カルボニル基は通常、インドールの電子豊富な2位と反応しますが、C-3位またはN-1位でも反応する可能性があります。^[2]ヒドラジンの測定にも使用できます。

エールリッヒ試薬

パラジメチルアミノベンズアルデヒドはエールリッヒ試薬の主成分である。これは強力な求電子剤として作用し、インドール環の電子豊富なα炭素（2位）と反応して青色の付加物を形成する。^[3]インドールアルカロイドの存在を検出するために使用できる。立体障害により反応が進行しないため、すべてのインドールアルカロイドが有色の付加物を生成するわけではない。^[要出典]

エールリッヒ試薬は、薄層クロマトグラフィーの染色剤として、また新鮮で冷たい尿中のウロビリノーゲンを検出する試薬としても使用されます。尿サンプルを空気中で酸化させてウロビリンを形成すると、試薬はウロビリノーゲンを検出しません。試験管内の尿 3 mL に試薬を数滴加えると、色が濃いピンクまたは赤に変化します。色の変化の度合いは、尿サンプル中のウロビリノーゲンの量に比例します。

ヒドラジンの測定

p-ジメチルアミノベンズアルデヒドはヒドラジンと反応して、はっきりとした黄色のp-ジメチルアミノベンザラジンアゾ染料を形成します。そのため、 457 nmでの水溶液中のヒドラジンの分光光度計による測定に使用されます。 ^[4]

アイザック・アシモフのエッセイ

アイザック・アシモフは、1963年に発表したユーモラスなエッセイ「あなたもゲール語を話せます」^[5]で、アンソロジー『Adding a Dimension』などに再録されているが、その中で「パラ-ジメチル-アミノ-ベンズ-アルデヒド」という化学名の各成分の語源をたどっている（例えば、「-ベンズ-」という音節は、最終的にはアラビア語のlubān jāwī（لبان جاوي、「ジャワ産の乳香」）に由来する）。アシモフは、この名前はおなじみのジグ「アイルランドの洗濯婦」のメロディーに合わせて発音できることを指摘し、アイルランド系の受付係が、彼がその音節を歌っているのを聞いて、ジグの元のゲール語の単語と勘違いしたという逸話を語っている。このエッセイは、ジャック・キャロルの1963年のフィルクソング「化学者の酒飲みの歌」（NESFA賛美歌集2巻第2版65ページ）のこの曲は、そのジグの曲調に合わせて作られており、その曲は「パラジメチルアミノベンズアルデヒド、クエン酸ナトリウム、シアン化アンモニウム、…」で始まる^[6]

参照

ポール・エーリッヒ

参考文献

^ 「4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月24日閲覧。
^ Ehmann, A. (1977). 「van URK-Salkowski試薬 - シリカゲル薄層クロマトグラフィーによるインドール誘導体の検出と同定のための高感度かつ特異的な発色試薬」(PDF) . Journal of Chromatography A . 132 (2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858.
^ Kovar, Karl-Arthur; Laudszun, Martina (1989年2月). 「乱用薬物および前駆化学物質の迅速検査の化学と反応メカニズム」(PDF) . UNODC : 14–15.
^ GW Watt、JD Chrisp (1952)。「ヒドラジンの測定のための分光光度法」。Anal . Chem. 24 (12): 2006–2008. doi :10.1021/ac60072a044。
^アシモフ、アイザック（1963 年3月）。「あなたもゲール語を話せます」。ファンタジーとサイエンスフィクションの雑誌。24 （3）：72-81。
^ キャロル、ジョン A. (1963)。「化学者の酒飲みの歌」。ダゴネルの吟遊詩人ノート。デビッド P. サリー。2013 年5 月 14 日閲覧。

[1] 「4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月24日閲覧。

[2] Ehmann, A. (1977). 「van URK-Salkowski試薬 - シリカゲル薄層クロマトグラフィーによるインドール誘導体の検出と同定のための高感度かつ特異的な発色試薬」(PDF) . Journal of Chromatography A . 132 (2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858.

[3] Kovar, Karl-Arthur; Laudszun, Martina (1989年2月). 「乱用薬物および前駆化学物質の迅速検査の化学と反応メカニズム」(PDF) . UNODC : 14–15.

[4] GW Watt、JD Chrisp (1952)。「ヒドラジンの測定のための分光光度法」。Anal . Chem. 24 (12): 2006–2008. doi :10.1021/ac60072a044。

[5] ^アシモフ、アイザック（1963 年3月）。「あなたもゲール語を話せます」。ファンタジーとサイエンスフィクションの雑誌。24 （3）：72-81。

[6] キャロル、ジョン A. (1963)。「化学者の酒飲みの歌」。ダゴネルの吟遊詩人ノート。デビッド P. サリー。2013 年5 月 14 日閲覧。