1503年9月のコンクラーベで、ピウス3世がアレクサンデル6世の後継者として選出された。イタリア戦争のため、枢機卿団はフランス王ルイ12世、アラゴン王フェルディナンド2世、そしてチェーザレ・ボルジア(アレクサンデル6世の甥で枢機卿であり非嫡出子)に忠誠を誓う3つの潜在的に敵対的な軍隊に囲まれていた。
アレクサンデル6世の葬儀が延期されたことで39人の枢機卿が参加できるようになり、選挙人の数で言えば、このコンクラーベは当時史上最大規模となった。イタリアの枢機卿は21人、スペインの枢機卿は11人、フランスの枢機卿は7人だった。ルイ12世と前任のシャルル8世がジョルジュ・ダンボワーズの立候補を推進するために何年もかけて計画してきたことが、複数の要因が重なって崩れた。ジュリアーノ・デッラ・ローヴェレの独立候補とチェーザレ・ボルジアによるスペイン枢機卿の統制喪失により、最初の投票で予想よりもはるかに少ない票しか得られなかったダンボワーズは、フランチェスコ・ピッコローミニ枢機卿を支持した。ピッコローミニは最初の投票でわずか4票しか得られなかったにもかかわらず、2回目の投票でピウス3世に選出された。
このコンクラーベは、2世紀ぶりに「外部軍」の脅威の下で行われたものであった。[ 1 ]イタリア戦争は、フランス王シャルル8世がナポリ王国に対するアンジュー家の主張を強行し、アラゴン王フェランテを追放することを決定したことから始まっており、フェランテは今度は親戚のアラゴン王フェルディナンド2世の支援を受けていた。[ 2 ]
アレクサンデル6世は当初アラゴンのフェルディナンドに味方していたが、1498年にシャルル8世の後継者であるフランスのルイ12世をナポリ王として承認した。 [ 2 ]それにもかかわらず、フェルディナンドは戦争で大きな成果を上げ、ルイは1503年に増援軍を派遣せざるを得なくなり、その軍は8月にアレクサンデル6世が死去した時にはローマに迫っていた。[ 2 ]ルイ12世はナポリへ進軍するのではなく、コンクラーベの間ローマ郊外で待機するよう軍に命じた。[ 2 ]ナポリ軍も南へわずか40マイルのところにいた。[ 1 ]
アレクサンデル6世の元枢機卿の甥で教会の総司令官でもあったチェーザレ・ボルジアは、ローマの城壁内で教皇軍を指揮していたが、突然の病によりその影響力は弱まった。[ 1 ]枢機卿団は当初、武装による妨害という三重の脅威のため、サンタンジェロ城で会合を開くことを決定したが、建物をこの新しい用途に準備する必要があり、チェーザレが軍隊を市から撤退させることに同意する必要があったため、コンクラーベの開始は遅れた。[ 1 ]しかし、9月3日、枢機卿団はニッコロ・デッラルカが設計した使徒宮殿内の礼拝堂に移ることを決定した。[ 3 ]

枢機卿選挙人は39人いた。[4]
ジョルジュ・ダンボワーズ枢機卿はルイ12世のお気に入りで、アレクサンデル6世との争いのためにフランスに逃亡していたジュリアーノ・デッラ・ローヴェレ枢機卿(後の教皇ユリウス2世)の派閥の支持も期待していた。 [ 5 ]さらに、シャルル8世、そして後にルイ12世は長年ダンボワーズのために運動し、11人のスペイン人枢機卿(スペイン国王よりもチェーザレに忠実)の支持を得る代わりに、チェーザレ・ボルジアと秘密条約を結び、彼の多くの領土要求を維持させた。[ 6 ] 1500年にフランス軍がミラノを占領した際に捕虜となったアスカニオ・スフォルツァも、ダンボワーズに投票するという約束と引き換えに釈放された。[ 6 ]
ダンボワーズには多額の金も資金援助されており、ヴェネツィア大使によれば、賄賂や脅迫の試みは一切惜しまなかったという。[ 6 ] 9月10日にローマに凱旋入城した際、ローマの群衆は彼を次の教皇として歓迎した。[ 6 ]
フランスの代理人が枢機卿団に対し、ダンボワーズ枢機卿と他のフランス人枢機卿が到着する前にコンクラーベが始まれば国王は「重大な侮辱」とみなすだろうと伝えた。[ 1 ]ジェノヴァのデッラ・ロヴェレ枢機卿も使者を送り、枢機卿団に自分の到着を待つよう要求した。[ 1 ]枢機卿団は、教皇の葬儀後10日間の禁じられた期間を過ぎてからコンクラーベを始めるのではなく、これらの要求に応えるためにアレクサンデル6世の葬儀を延期することを選び、9月21日にコンクラーベが始まった。[ 1 ]ダンボワーズ枢機卿とその支持者は間に合って到着し、欠席した8人の枢機卿のうちフランス人は2人だけだった。[ 1 ]
39人の枢機卿選挙人による今回の選挙は、コンクラーベ創設以来最大規模の選挙となった。[ 1 ]
ローマのブックメーカーたちは、教皇選挙に賭けることに慣れていたが、ローマ市民ほどダンボワーズの選出を確実視していなかった。[ 6 ]彼のオッズは100分の13、デッラ・ロヴェレのオッズは100分の15、ピッコローミニ枢機卿(ピウス3世として選出)は100分の30で最有力候補だった。[ 6 ]

枢機卿たちはまず、コンクラーベのカピチュレーション(枢機卿会議の合意)の草案を作成することから始めた。これまでのカピチュレーションとは異なり、枢機卿団の規模を24人に制限するという記述は一切含まれていなかった。 [ 7 ]ただし、収入が6,000ドゥカート未満の枢機卿には、教皇から年間2,400ドゥカートが支払われるという条項は含まれていた。[ 7 ]
フランス枢機卿たちは、デッラ・ローヴェレの野心を過小評価し、忠誠心を過大評価していたため、すぐにブックメーカーの賢明さを思い知らされた。[ 6 ]彼は、ダンボワーズが選出されるために必要な最後の票を自分が獲得した場合にのみ、ダンボワーズに投票すると宣言した。[ 6 ]さらに、デッラ・ローヴェレは「野蛮人」(非イタリア人)ではなくイタリア人の教皇を見たいと宣言し、アヴィニョン教皇制の復活を恐れていた。この意見は、22人のイタリア人枢機卿全員が共有していた。[ 6 ]ダンボワーズは、デッラ・ローヴェレの意図に気づく前に、誠意の証としてフランス軍をさらに北へ移動させることに同意した。[ 6 ]
しかし、アスカニオ・スフォルツァはダンボワーズに投票するという約束を守ったが、他のイタリア人枢機卿にそうするように説得しようとはしなかった。[ 6 ]
さらに、チェーザレ・ボルジアは病弱でスペインの枢機卿たちを統制することができず、彼らは代わりにスペイン国王の指示に従ってフランスに反対票を投じた。[ 7 ]イタリアの枢機卿たちがアレクサンデル6世に敵対していたため、スペイン人自身も選出されることはなかった。[ 7 ]

コンクラーベのさまざまな記録(各枢機卿のためにコンクラーベ担当者が書いたもの)は、最初の審査で3人の教皇候補が得た票数について意見が分かれている。 [ 7 ]バウムガルトナーは、デッラ・ローヴェレに15票、ダンボワーズに13票、ピッコローミニに4票を与えた記録を最も正確だと考えている。[ 7 ]これはダンボワーズにとって悪い知らせだった。なぜなら、彼の支持を約束した人々の多くは、最初の審査でのみ彼に投票すると約束していたことを知っていたからである。[ 7 ]そのため、ダンボワーズはピッコローミニを支持した。[ 7 ]
ピッコローミニは2回目の審査で承認され、叔父のピウス2世にちなんでピウス3世という名を名乗った。[ 7 ] 64歳のピッコローミニは病弱で、この審査にも出席できなかった。[ 7 ]彼は助祭に過ぎなかったため、デッラ・ローヴェレによって司教に叙任されたが、10月18日に死去した。[ 7 ]