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β-プロピオラクトン（単にプロピオラクトンと呼ばれることも多い）は、化学式CH₂CH₂CO₂で表される有機化合物である。ラクトンファミリーに属し、4員環を持つ。無色透明の液体で、わずかに甘い臭いがあり、水や有機溶媒によく溶ける。[ 2 ] [ 3 ] この化合物の発がん性により、商業用途は制限されている。[ 4 ]
β-プロピオラクトンは、アルミニウムまたは亜鉛の塩化物を触媒として、ホルムアルデヒドとエテノンの反応によって工業的に製造されます。[ 5 ]
環開裂反応において多くの求核剤と反応する。水との反応では加水分解が起こり、 3-ヒドロキシプロピオン酸（アクリル酸）が生成される。アンモニアとの反応ではβ-アラニンが得られ、これは商業的なプロセスである。[ 5 ]
プロピオラクトンはかつてアクリル酸とそのエステルの製造の中間体として広く生産されていました。しかし、より安全で安価な代替品の登場により、その用途はほぼ廃れてしまいました。β-プロピオラクトンは優れた殺菌剤および殺胞子剤ですが、発がん性があるため、その用途には適していません。[ 2 ]ワクチン製造の一段階として、インフルエンザウイルスなど、さまざまなウイルスを不活化する ために使用されます。[ 7 ]プロ ピオラクトンの主な用途は、他の化学化合物の合成の中間体として使用されることです。[ 5 ]
β-プロピオラクトンは「ヒト発がん性物質であると合理的に予測される」（IARC、1999年）[ 2 ] 。米国労働安全衛生局によって職業性発がん物質とみなされている13の「OSHA規制発がん物質」の1つであるが、許容曝露限界は確立されていない[ 9 ]。