2-フェニルフェノール

2-フェニルフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 [1,1′-ビフェニル]-2-オール
	その他の名前 2-フェニルフェノール; 2-ビフェニロール; o-フェニルフェノール; ビフェニロール; 2-ヒドロキシビフェニル; オルトフェニルフェノール; o -キセノール; オルトキセノール;
識別子
CAS番号	90-43-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17043;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13839012 ;
ECHA 情報カード	100.001.812
EC番号	201-993-5;
E番号	E231 （防腐剤）
ケッグ	D08367 ;
パブケム CID	7017;
RTECS番号	5775000 円;
ユニ	D343Z75HT8 ;
国連番号	3077
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２１１５１;
	インチ InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H キー: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H キー: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYAF;
	笑顔 0c2ccccc2c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｏ
モル質量	170.211 グラムモル−1
密度	1.293グラム/ cm3
融点	55.5 ～ 57.5 °C (131.9 ～ 135.5 °F; 328.6 ～ 330.6 K)
沸点	280～284 °C (536～543 °F; 553～557 K)
薬理学
ATCコード	D08AE06 ( WHO )
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335、H400
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-フェニルフェノール、またはo-フェニルフェノールは有機化合物です。構造的には、ビフェニルのモノヒドロキシル化異性体の一つです。^[2]^[3] 白色の固体です。防腐剤として使用される殺生物剤で、E番号E231で、商品名はDowicide、Torsite、Fungal、Preventol、Nipacideなどです。

用途

2-フェニルフェノールの主な用途は農業用殺菌剤です。一般的には収穫後に使用されます。柑橘類のワックスがけに使用される殺菌剤です。欧州連合では食品添加物として認可されていませんが、EU加盟4カ国では収穫後の処理剤としてまだ認可されています。^[4]

種箱の消毒にも使用されます。これは一般的な表面消毒剤で、家庭、病院、老人ホーム、農場、洗濯場、理髪店、食品加工工場で使用されます。繊維やその他の材料にも使用できます。病院や獣医の機器の消毒に使用されます。その他の用途としては、ゴム産業や実験用試薬があります。また、他の殺菌剤、染料、樹脂、ゴム用化学薬品の製造にも使用されます。

2-フェニルフェノールは、スプレー式消毒剤やエアゾール式またはスプレー式の脇の下用デオドラントなどの家庭用品に低濃度で含まれています。

オルトフェニルフェノールのナトリウム塩であるオルトフェニルフェノールナトリウムは、柑橘類の表面処理に使用される防腐剤です。^[5]

オルトフェニルフェノールは食品包装の殺菌剤としても使用されており、内容物に移行する可能性がある。^[6]

準備

シクロヘキサノンを縮合させてシクロヘキセニルシクロヘキサノンを得る。後者は脱水素化されて2-フェニルフェノールとなる。^[7]

安全性

LD50（ラット）は2700～3000 mg/kgである。^[7]

参考文献

^ 「2-フェニルフェノール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月11日閲覧。
^ O'Neil, MJ編 (2001). Merck Index : an encyclopedia of chemicals, drugs, & biotics (第13版). 米国: MERCK & CO INC. pp. 7388. ISBN 0911910131。
^ ブダヴァリ、スーザン (1997)。メルク索引化学物質、医薬品、生物製剤百科事典(第 12 版、第 2 刷)。ニュージャージー州ホワイトハウスステーション: メルク。p. 7458。ISBN 0911910123。
^ うーん、ヘルマン;ミエルケ、ブルクハルト。エクスナー、オットー。ペイン、ケン・Ｒ．エドワード・ヒル (2013)。「殺生剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 1 ～ 26 ページ。土井：10.1002/14356007.a16_563.pub2。ISBN 9783527306732。
^ 「環境運命と暴露の可能性」。2-フェニルフェノール - 物質概要。国立生物工学情報センター、米国国立医学図書館。 2012年6月2日閲覧。
^ Mehmet Coelhan、Karl-Heinz Bromig、Karl Glas、A. Lynn Roberts (2006)。「各国の缶ビールに含まれる殺生物剤オルトフェニルフェノールの測定と濃度」。J . Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670。
^ ab ヘルムート・ファイジ;ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス;浜本敏和梅村澄夫;岩田忠夫;三木久也;藤田康裕;ハンス・ヨーゼフ・ブイシュ;ドロテア・ガルベ。ウィルフリード・パウルス (2007)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。

外部リンク

2-フェニルフェノールを含むブランド製品の一覧 2005-08-26 にWayback Machineでアーカイブ
国立バイオテクノロジー情報センター 2-フェニルフェノール - 物質概要

[1] 「2-フェニルフェノール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月11日閲覧。

[2] O'Neil, MJ編 (2001). Merck Index : an encyclopedia of chemicals, drugs, & biotics (第13版). 米国: MERCK & CO INC. pp. 7388. ISBN 0911910131。

[3] ブダヴァリ、スーザン (1997)。メルク索引化学物質、医薬品、生物製剤百科事典(第 12 版、第 2 刷)。ニュージャージー州ホワイトハウスステーション: メルク。p. 7458。ISBN 0911910123。

[4] うーん、ヘルマン;ミエルケ、ブルクハルト。エクスナー、オットー。ペイン、ケン・Ｒ．エドワード・ヒル (2013)。「殺生剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 1 ～ 26 ページ。土井：10.1002/14356007.a16_563.pub2。ISBN 9783527306732。

[5] 「環境運命と暴露の可能性」。2-フェニルフェノール - 物質概要。国立生物工学情報センター、米国国立医学図書館。 2012年6月2日閲覧。

[6] Mehmet Coelhan、Karl-Heinz Bromig、Karl Glas、A. Lynn Roberts (2006)。「各国の缶ビールに含まれる殺生物剤オルトフェニルフェノールの測定と濃度」。J . Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670。

[Ullmann-7] ヘルムート・ファイジ;ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス;浜本敏和梅村澄夫;岩田忠夫;三木久也;藤田康裕;ハンス・ヨーゼフ・ブイシュ;ドロテア・ガルベ。ウィルフリード・パウルス (2007)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。