ニゲリシン

ニゲリシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 R )-2-[(2 R ,3 S ,6 R )-6-{[(2 S ,4 R , 5 R ,7 R ,9 R ,10 R )-2-{(2 S ,2′ R ,3′ S ,5 R , 5′ R )-5′-[(2 S ,3 S ,5 R ,6 R )-6-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3,5-ジメチルオキサン-2-イル]-2,3′-ジメチル[2,2′-ビオキソラン]-5-イル}-9-メトキシ-2,4,10-トリメチル-1,6-ジオキサスピロ[4.5]デカン-7-イル]メチル}-3-メチルオキサン-2-イル]プロパン酸
	その他の名前ポリエーテルA、アザロマイシンM、ヘリキシンC、ヘリックスC
識別子
CAS番号	28380-24-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:7569 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10196461 ;
ECHA 情報カード	100.212.814
パブケム CID	34230;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9041079;
	InChI InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10) 27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-) 35)34- 22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22 -、23-、24+、25+、26+、27+、28+、29+、30+、31+、32+、33+、34-、35+、37-、38-、39-、 40+/m0/s1 キー: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N ; InChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)2 7(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-) 35)34-2 2(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22 -、23-、24+、25+、26+、27+、28+、29+、30+、31+、32+、33+、34-、35+、37-、38-、39-、 40+/m0/s1 キー: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS;
	笑顔 OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6;
プロパティ
化学式	Ｃ40Ｈ68Ｏ11
モル質量	724.973 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ニゲリシンは、ストレプトマイセス・ヒグロスコピカス由来の抗生物質である。 1950年代にRLハーネッドらによってナイジェリアの土壌から単離されたことが報告され^[1]^{[2] 、1968年には}X線結晶構造解析によって構造が解明された。^[3]ニゲリシンの構造と性質は抗生物質モネンシンに類似している。商業的には、ゲルダナマイシンの発酵時の副産物または汚染物質として得られる。ポリエーテルA、アザロマイシンM、ヘリキシンC、抗生物質K178、抗生物質X-464とも呼ばれる。

ニゲリシンは、H ⁺、K ⁺、Pb ²⁺ イオン輸送体として作用します。最も一般的には、 H ⁺と K ^+の対向輸送体です。

過去には、ニゲリシンはグラム陽性菌に対する抗生物質として使われていました。真核細胞のゴルジ体の機能を阻害します。また、K ⁺流出を誘導する能力により、 NLRP3 インフラマソームの強力な活性化剤にもなります^[4]^[5]

参考文献

^ Harned, RL; Hidy, PH; Corum, CJ; Jones, KL (1951年12月)。「ニゲリシンは未確認ストレプトマイセス属から発見された新しい結晶性抗生物質である」。抗生物質と化学療法 (イリノイ州ノースフィールド)。1 (9): 594–596。ISSN 0570-3123。PMID 24541690 。
^ Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). 「ラット肝臓ミトコンドリアにおけるニゲリシンによるアルカリ金属陽イオン放出と呼吸抑制」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 56 (2): 654–8. Bibcode :1966PNAS...56..654G. doi : 10.1073/pnas.56.2.654 . PMC 224422 . PMID 5229984.
^ Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). 「ニゲリシンの構造」. Biochem. Biophys. Res. Commun . 33 (1): 29–31. doi :10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID 5696503.
^ Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (2006 年 3 月 9 日)。「Cryopyrin は毒素と ATP に反応してインフラマソームを活性化する」。Nature . 440 ( 7081 ) : 228–32。Bibcode :2006Natur.440..228M。doi : 10.1038/nature04515。PMID 16407890。
^ Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (2013 年 6 月 27 日). 「K⁺ 排出は、細菌毒素および粒子状物質による NLRP3 インフラマソーム活性化の共通トリガーです」. Immunity . 38 (6): 1142–53. doi :10.1016/j.immuni.2013.05.016. PMC 3730833. PMID 23809161 .

[1] Harned, RL; Hidy, PH; Corum, CJ; Jones, KL (1951年12月)。「ニゲリシンは未確認ストレプトマイセス属から発見された新しい結晶性抗生物質である」。抗生物質と化学療法 (イリノイ州ノースフィールド)。1 (9): 594–596。ISSN 0570-3123。PMID 24541690 。

[pmid5229984-2] Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). 「ラット肝臓ミトコンドリアにおけるニゲリシンによるアルカリ金属陽イオン放出と呼吸抑制」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 56 (2): 654–8. Bibcode :1966PNAS...56..654G. doi : 10.1073/pnas.56.2.654 . PMC 224422 . PMID 5229984.

[pmid5696503-3] Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). 「ニゲリシンの構造」. Biochem. Biophys. Res. Commun . 33 (1): 29–31. doi :10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID 5696503.

[4] Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (2006 年 3 月 9 日)。「Cryopyrin は毒素と ATP に反応してインフラマソームを活性化する」。Nature . 440 ( 7081 ) : 228–32。Bibcode :2006Natur.440..228M。doi : 10.1038/nature04515。PMID 16407890。

[5] Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (2013 年 6 月 27 日). 「K⁺ 排出は、細菌毒素および粒子状物質による NLRP3 インフラマソーム活性化の共通トリガーです」. Immunity . 38 (6): 1142–53. doi :10.1016/j.immuni.2013.05.016. PMC 3730833. PMID 23809161 .