ノビン

ノビン
名前
	推奨されるIUPAC名 2′-アミノ[1,1′-ビナフタレン]-2-オール
	その他の名前 2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチル
識別子
CAS番号	134532-03-9 ; 137848-28-3 ( ) （） ; 137848-29-4 (ス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2852904 ;
メッシュ	C493913
パブケム CID	3617797;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30929912;
	インチ InChI=1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,21H2 キー: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,21H2 キー: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYAR;
	笑顔 OC1=C(C2=C(C=CC=C3)C3=CC=C2N)C4=CC=CC=C4C=C1;
プロパティ
化学式	C 20 H 15 N O
モル質量	285.346 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

NOBIN (2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチル) は、不斉触媒に使用される有機分子です。NOBIN は、キラル軸を持ち、特定の化学反応の足場となる点で、 BINOLやその他の類似体と関連しています。NOBINは、信頼性の高い生成物、良好な収率、優れたジアステレオ選択性を生み出すアルドール反応の優れた触媒です。

環を結合する結合の周りの回転は水素原子によって制限されますが、鏡像異性的に純粋な NOBIN は加熱するとラセミ化する可能性があります。

NOBIN は、 2-ナフトールと2-ナフチルアミンの酸化クロスカップリングによって製造されます。酸化源は、溶液中の Fe ²⁺や Cu ²⁺アミン錯体などの金属イオンです。ラセミ体の NOBIN が生成されたら、それを分解する必要があります。この方法の 1 つは、カンファースルホン酸を使用することです。この方法では、NOBIN の塩基性基を使用して、一方のエナンチオマーのジアステレオマー塩を形成します。ただし、もう一方のエナンチオマーは溶液中に残ります。

参考文献