モニリフォルミン

モニリフォルミン
名前
	IUPAC名 3,4-ジオキソ-1-シクロブテン-1-オレートナトリウム
	その他の名前 3-ヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオンナトリウム塩; モニリフォルミン; セミスクエア酸ナトリウム塩; セミスクエア酸ナトリウム;
識別子
CAS番号	31876-38-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	36957 ;
パブケム CID	40452;
ユニ	G5JMQ8SDF8 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１８５７３１;
	InChI InChI=1S/C4H2O3/c5-2-1-3(6)4(2)7/h1,5H キー: KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H2O3/c5-2-1-3(6)4(2)7/h1,5H キー: KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 O=C1C(\O)=C/C1=O;
プロパティ
化学式	塩化ナトリウム4 H O 3
モル質量	120.039 グラムモル−1
外観	黄色の結晶固体
融点	345～355℃で溶解せずに分解する
水への溶解度	とても良い
関連化合物
関連化合物	スクアリン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

モニリフォルミンは、化学式M[C ₄ HO ₃ ]（M ⁺ = K ⁺または Na ^{+ ）の}有機化合物です。ナトリウム塩とカリウム塩はどちらも、例えばのように一般に水和しています。構造的には、3-ヒドロキシ-1,2-シクロブテンジオン（1,2,3-シクロブタントリオンのエノラート）の共役塩基のアルカリ金属塩であり、スクエア酸に関連する平面分子です。^{[1]これは珍しい}マイコトキシンで、家禽、特にアヒルの子にとって致命的な飼料汚染物質です。

モニリフォルミンは、多くの穀類において、 Fusarium moniliforme、Fusarium avenaceum、Fusarium subglutinans、Fusarium proliferatum、Fusarium fujikuroiなどを含む多数のFusarium属菌によって生成されます。主に心臓毒性があり、心室肥大を引き起こします。

生化学

モニリフォルミンは、実際には呼吸反応のピルビン酸脱水素酵素複合体の活性を競合的に阻害し、解糖系の産物であるピルビン酸がアセチルCoAに変換されるのを防ぎます。^[2]^[3]^[4]モニリフォルミンを急性投与（2.2および2.8 mg/kg食餌）および亜急性投与（1.5～3.2 mg/kg食餌）した生後9ヶ月の雌ミンク（Mustela vison ）の右心室壁の超微細構造検査では、筋線維、ミトコンドリア、Z線およびM線、筋小胞体への著しい損傷と、細胞外コラーゲン沈着の増加が明らかになりました。^[^要説明^]ミンクは、モニリフォルミンの毒性に最も敏感な哺乳類と考えられています。^{[5]化学的には、}デオキシスクエア酸（別名セミスクエア酸）のナトリウム塩です。

物理化学的情報

モニリホルミンは水やメタノールなどの極性溶媒に溶けます。

λmax :メタノール中で_は226 nmおよび259 nm。

参照

出典と参考文献

^ Springer, James P.; Clardy, Jon; Cole, Richard J.; Kirksey, Jerry W.; Hill, Richard K.; Carlson, Robert M.; Isidor, John L. (1974). 「新規シクロブタン微生物毒素モニリフォルミンの構造と合成」アメリカ化学会誌. 96 (7): 2267–2268. doi :10.1021/ja00814a055. PMID 4833647.
^ Thiel, Pieter G (1978). 「fusarium moniliformeが産生するマイコトキシン、モニリフォルミンの毒性作用の分子メカニズム」。生化学薬理学。27 (4): 483–6。doi :10.1016/0006-2952(78)90381-7。PMID 629807。
^ Fermentekのモニリフォルミン製品ページ
^ Romerlab によるモニリホルミン情報リーフレット
^ Morgan MK、Fitzgerald SD、Rottinghaus GE、Bursian SJ、Aulerich RJ。1999年。 フザリウム・フジクロイ培養物から抽出したモニリフォルミンのミンクに対する毒性作用。獣医学およびヒト毒性学1(1):pp-1-5

[1] Springer, James P.; Clardy, Jon; Cole, Richard J.; Kirksey, Jerry W.; Hill, Richard K.; Carlson, Robert M.; Isidor, John L. (1974). 「新規シクロブタン微生物毒素モニリフォルミンの構造と合成」アメリカ化学会誌. 96 (7): 2267–2268. doi :10.1021/ja00814a055. PMID 4833647.

[2] ^ Thiel, Pieter G (1978). 「fusarium moniliformeが産生するマイコトキシン、モニリフォルミンの毒性作用の分子メカニズム」。生化学薬理学。27 (4): 483–6。doi :10.1016/0006-2952(78)90381-7。PMID 629807。

[3] Fermentekのモニリフォルミン製品ページ

[4] Romerlab によるモニリホルミン情報リーフレット

[5] ^ Morgan MK、Fitzgerald SD、Rottinghaus GE、Bursian SJ、Aulerich RJ。1999年。 フザリウム・フジクロイ培養物から抽出したモニリフォルミンのミンクに対する毒性作用。獣医学およびヒト毒性学1(1):pp-1-5