14-メトキシメトポン

14-メトキシメトポン
識別子
	IUPAC名 3-ヒドロキシ-14-メトキシ-5,17-ジメチル-7,8-ジヒドロ-4,5α-エポキシ-モルフィナン-6-オン;
CAS番号	131575-03-6 ;
パブケム CID	5486940;
ケムスパイダー	4589140 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50927273;
化学および物理データ
式	Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ４
モル質量	329.396 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12C(=O)CC[C@@]3([C@]14CCN([C@@H]3CC5=C4C(=C(C=C5)O)O2)C)OC;
	InChI InChI=1S/C19H23NO4/c1-17-14(22)6-7-19(23-3)13-10-11-4-5-12(21)16(24-17)1 5(11)18(17,19)8-9-20(13)2/h4-5,13,21H,6-10H2,1-3H3/t13-,17+,18+,19-/m1/ s1 ; キー:DENICFHULARDRG-WEZQJLTASA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

14-メトキシメトポンは、1990年代半ばにインスブルック大学のヘルムート・シュミットハマー教授率いるチームによって開発された実験的なオピオイド薬です。 ^[1]これは、14位にメトキシ基が挿入されたメトポンの誘導体です。全身投与した場合、モルヒネの約500倍の鎮痛効果を発揮する非常に強力な鎮痛薬です。しかし、脊髄または脊髄上部に投与した場合、モルヒネの最大100万倍の鎮痛効果を発揮します。^[2]これはμオピオイド受容体に強く結合し、ほとんどの同様のオピオイド薬よりも強くμオピオイド受容体を活性化します。 ^[3]これにより異常な薬理学的プロファイルが生成され、14-メトキシメトポンは鎮痛などのいくつかの効果に関しては強力なμ-オピオイド完全作動薬として作用するが、便秘や呼吸抑制などの他の効果には天井効果が見られ、 κ-オピオイド受容体との相互作用が関与していると考えられている。^[4]

参照

14-メトキシジヒドロモルフィノン

参考文献

^ US 5886001、「アゴニスト化合物」。
^ King MA、Su W、Nielan CL、Chang AH、Schütz J、Schmidhammer H、Pasternak GW (2003 年 1 月)。「14-メトキシメトポンは、非常に強力なμ-オピオイド受容体選択的鎮痛剤で、特異な薬理学的プロファイルを持つ」。European Journal of Pharmacology。459 ( 2–3): 203–9。doi : 10.1016 /S0014-2999(02)02821-2。PMID 12524147。
^ Mahurter L、Garceau C、Marino J、Schmidhammer H、Tóth G、Pasternak GW (2006 年 10 月)。「強力な mu-オピオイド 14-メトキシメトポンの結合親和性と固有活性の分離」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。319 (1): 247–53。doi : 10.1124 /jpet.106.105395。PMID 16801454。S2CID 26268795。
^ Freye E、Schmidhammer H、Latasch L (2000 年 6 月)。「強力なオピオイドである 14-メトキシメトポンは、犬においてスフェンタニルよりも呼吸抑制を起こさず、鎮静作用および徐脈も少ない」。麻酔および鎮痛。90 ( 6 ): 1359–64。doi : 10.1097/00000539-200006000-00018。PMID 10825321。S2CID 32240231 。

[1] US 5886001、「アゴニスト化合物」。

[2] King MA、Su W、Nielan CL、Chang AH、Schütz J、Schmidhammer H、Pasternak GW (2003 年 1 月)。「14-メトキシメトポンは、非常に強力なμ-オピオイド受容体選択的鎮痛剤で、特異な薬理学的プロファイルを持つ」。European Journal of Pharmacology。459 ( 2–3): 203–9。doi : 10.1016 /S0014-2999(02)02821-2。PMID 12524147。

[3] Mahurter L、Garceau C、Marino J、Schmidhammer H、Tóth G、Pasternak GW (2006 年 10 月)。「強力な mu-オピオイド 14-メトキシメトポンの結合親和性と固有活性の分離」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。319 (1): 247–53。doi : 10.1124 /jpet.106.105395。PMID 16801454。S2CID 26268795。

[4] Freye E、Schmidhammer H、Latasch L (2000 年 6 月)。「強力なオピオイドである 14-メトキシメトポンは、犬においてスフェンタニルよりも呼吸抑制を起こさず、鎮静作用および徐脈も少ない」。麻酔および鎮痛。90 ( 6 ): 1359–64。doi : 10.1097/00000539-200006000-00018。PMID 10825321。S2CID 32240231 。