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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メチリジン[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
ヒドリドカーボン ヒドリド カーボン(•) [2] ヒドリドカーボン(3•) [3] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 7801830 | |||
| チェビ |
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| 24689 | |||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH、CH •、CH 3• | |||
| モル質量 | 13.0186 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 反応する | |||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
183.04 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
594.13 kJ モル−1 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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メチル (CH 3 ) メチレン (CH 2 ) カーバイド (C) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メチリジン、または（非置換）カルビンは、分子が炭素原子に結合した単一の水素原子からなる有機化合物です。これはカルビンの親化合物であり、水素を 他の官能基に置換することで得られると考えられます。
炭素原子には、分子の励起状態に応じて、1つまたは3つの不対電子（満たされていない原子価結合）が残り、ラジカルになります。したがって、化学式はCH •またはCH 3• （ ⫶CH とも表記）となり、各ドットは不対電子を表します。対応する体系名は、メチリリデンまたはヒドリドカーボン（•）、およびメタントリイルまたはヒドリドカーボン（3•）です。ただし、化学式は単にCHと表記されることが多いです。
メチリジンは反応性の高いガスで、通常の条件下ではすぐに破壊されますが、星間物質には豊富に存在します（そこで最初に検出された分子の1つでした）。 [4]
命名法
慣用名である カルビンがIUPAC の推奨名です。
置換命名法に従うと、分子は 3 つの水素原子が除去されたメタンと見なされ、「メチリジン」という体系名が付けられます。
加法的命名法に従うと、分子は炭素原子に結合した水素原子としてみなされ、「ヒドリドカーボン」という名前が付けられます。
デフォルトでは、これらの名前は分子の励起状態を考慮しません。その属性を考慮すると、不対電子が 1 つの状態は「メチルイリデン」または「ヒドリドカーボン (•)」と命名され、不対電子が 3 つの励起状態は「メタントリイル」または「ヒドリドカーボン (3•)」と命名されます。
ボンディング
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3（CO）
9メチリジン配位子を持つ金属クラスター錯体。
奇電子種であるCHはラジカルである。基底状態は二重項（X 2 Π）である。最初の2つの励起状態は四重項（3つの不対電子を持つ）（a 4 Σ −）と二重項（A 2 Δ）である。四重項は基底状態より71 kJ/mol高い位置にある。[5]
二重項ラジカルと非ラジカル種の反応には挿入または付加が含まれます。
- [CH] • ( X 2 Π) + H
2O → H • + C H
2O（メジャー）または[CH
2（おお）] •
一方、四重項ラジカルの反応は一般に抽象化のみを伴います。
- [CH] 3• ( a 4 Σ − ) + H
2O → [CH
2] + [HO] •
メチリジンは、三座配位子として金属原子と錯体に結合することができる。例としては、メチリジントリコバルトノナカルボニル HCCoが挙げられる。
3（CO）
9[6 ]
発生と反応性
フィッシャー・トロプシュ中間体
メチリジン様化合物は、COを水素化して炭化水素を生成するフィッシャー・トロプシュ反応の中間体と考えられている。メチリジン化合物は触媒の表面に結合すると想定されている。仮説的な配列は以下の通りである。[6]
- M n CO + 1/2 H 2 → M n COH
- M n COH + H 2 → M n CH + H 2 O
- M n CH + 1/2 H 2 → M n CH 2
M n CH中間体は三座メチリジン配位子を持つ。メチレン配位子（H 2 C）はCOまたは別のメチレンと結合し、C-C鎖を成長させる。[7]
両性
メチリジン基はルイス酸性とルイス塩基性の両方の性質を示すことができる。[8]メチリジンを生成することは不可能であるため、このような挙動は理論的にのみ興味深い。
星間空間で
2016年10月、天文学者は、メチリジンラジカル⫶CH、炭素水素陽イオン： CH +、および炭素イオン⫶C +は、これまで考えられていたような超新星や若い星に関連する乱流現象の結果ではなく、星からの紫外線の結果であると報告しました。[9]
準備
メチリジンはブロモホルムから製造することができる。[6]
参照
参考文献
- ^ Henri A. Favre、Warren H. Powell (2014)。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013。ケンブリッジ、イギリス：王立化学協会。p. 1054。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ "ヒドリドカーボン (CHEBI:51382)".生物学的に興味のある化学物質 (ChEBI)。英国: 欧州バイオインフォマティクス研究所。IUPAC 名。
- ^ 「ヒドリドカーボン(3•)」。生物学的に興味深い化学物質 (ChEBI) ウェブサイトの物質ページ、欧州バイオインフォマティクス研究所、英国。2019 年 4 月 20 日にアクセス
- ^ 宇宙生物学百科事典、第 1 巻、リカルド・アミルス、ホセ・セルニチャロ・キンタニージャ、ヘンダーソン・ジェームズ・クリーブス、ウィリアム・M・アーバイン、ダニエレ・ピンティ、ミシェル・ヴィソ編。2011 年、シュプリンガー: ハイデルベルク
- ^ Brooks, Bernard R.; Schaefer III, Henry F. (1977 年 12 月 1 日). 「カルビンの反応。分子状水素との二重および四重メチリジン (CH) 反応のポテンシャルエネルギー面」. The Journal of Chemical Physics . 67 (11): 5146–5151. Bibcode :1977JChPh..67.5146B. doi :10.1063/1.434743.
- ^ abc Nestle, Mara O.; Hallgren, John E.; Seyferth, Dietmar; Dawson, Peter; Robinson, Brian H. (1980 年 1 月 1 日)。「μ3-メチリジンおよび μ3-ベンジリジン-トリス (トリカルボニルコバルト)」Busch, Daryle H. (編)無機合成、第 20 巻。John Wiley & Sons, Inc. pp. 226–229。doi : 10.1002 / 9780470132517.ch53。ISBN 9780470132517。
- ^ Herrmann, Wolfgang A. (1982). 「フィッシャー・トロプシュ合成の有機金属的側面」Angewandte Chemie International Edition in English . 21 (2): 117–130. doi :10.1002/anie.198201171.
- ^ Anderson, Stuart M.; McCurdy, KE ; Kolb, CE (1989 年 2 月)。「メチリジンラジカル + 一酸化炭素反応: 294 K での炭素原子交換の速度係数」。The Journal of Physical Chemistry。93 ( 3): 1042–1048。doi : 10.1021 /j100340a007。
- ^ Landau, Elizabeth (2016年10月12日). 「生命の構成要素の構成要素は星の光から生まれる」.ジェット推進研究所. NASA . 2016年10月13日閲覧。