変性アルコール

変性アルコールは、オーストラリア、アイルランド、ニュージーランド、南アフリカ、英国ではメチル化酒類、メト、メスとも呼ばれ、変性蒸留酒としても知られ、娯楽目的での消費を抑えるために毒性、不快な味、悪臭、または吐き気を催すような添加物が加えられたエタノールである。視覚的に識別できるように着色されることもある。ピリジンとメタノール^[1]はそれぞれまたは一緒になることによって変性アルコールを有毒にし、デナトニウムはそれを苦くする。

変性アルコールは溶剤として、またアルコールバーナーやキャンプ用ストーブの燃料として使用されます。変性アルコールの産業用途は多岐にわたるため、何百もの添加剤や変性方法が使用されてきました。主な添加剤は通常10%のメタノール（メチルアルコール）であるため、メチルアルコールと呼ばれます。その他の一般的な添加剤には、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどがあります。^[1]

アルコールの変性では、生化学における変性とは異なり、エタノール分子は（化学的または構造的に）変化しません。むしろ、エタノールは他の化学物質と混合されて、不快な味がする、多くの場合は有毒な溶液を形成します。これらの溶液の多くでは、成分を分離することが意図的に困難になっています。

多くの国では、安全上の理由から、変性アルコールは伝統的にメチルバイオレットまたは類似の色（クリスタルバイオレット、メチレンブルー）染料で染色されています。中央および東ヨーロッパ（チェコスロバキア、ポーランドなど）では、共産主義時代にこれが義務付けられていました。

多くの国では、収入と公衆衛生政策の目的で、アルコール飲料の販売に重い税金が課せられています (ピグー税を参照)。消費を意図していないアルコールに飲料税を課さないようにするため、アルコールは通常「変性」されるか、化学物質を添加して口に合わなくする処理が行われます。アルコール飲料に課税する国では、その組成は政府規制によって厳密に定義されています。変性アルコールはエタノールそのものと同じように使用されますが、燃料、手術用および実験室用ストックにのみ使用されます。純粋なエタノールは、食品および飲料用途、および変性剤が干渉する特定の化学反応に必要です。分子生物学では、添加物が下流の用途に干渉する可能性があるため、変性エタノールは核酸の沈殿に使用すべきではありません。^[2]

変性アルコールは、通常のエタノールと比べていかなる用途においても利点がなく、公共政策上の妥協である。変性アルコールは、消費に適したアルコールに課せられることが多い重い税金なしで販売されるため、飲用を伴わないほとんどの用途では安価な解決策となる。純粋なエタノールが燃料、溶剤、または医療目的で安価に入手できるようになれば、酒税を支払うことなく飲料として使用できる。^[3]

変性アルコールは有毒物質であるにもかかわらず、代替アルコールとして消費されることがある。メタノールが含まれていると失明や死に至ることがある。例えば、米国で13年間続いた禁酒法の間、連邦法では国内で製造される工業用アルコールにメタノールを添加することを義務付けていた。全国的な禁酒法のほぼ中間点である1926年12月25日から27日の間に、ニューヨーク市だけで31人がメタノール中毒で死亡した。^[4]これを防ぐため、物質に非常に苦い味をつけるためにデナトニウムが添加されることが多い。混合物に不快な臭いをつけるためにピリジンなどの物質が添加され、嘔吐を誘発するためにトコンシロップなどの薬剤が含まれることもある。

ニュージーランドは、政府認可の「メタノール合成酒」の配合からメタノールを除去した。^{[5] [6]}

ソ連では、変性アルコールは、他の多くの工業用エタノール含有製品とともに、飲用アルコールの代用品として使用されていました。これは、ソ連政府が開始したさまざまな反アルコール運動中に特に一般的でした。民間伝承、文学、音楽の両方にその証拠がたくさんあります。「変性アルコール」（ロシア語：денатурат）という言葉は、特別な象徴的な意味さえも獲得しました。その消費は、ウラジーミル・ヴィソツキーの歌、ヴェネディクト・エロフェーエフ、ユーズ・アレシコフスキー、ヴャチェスラフ・シシコフの著作にも言及されています。^[7]

変性を逆転させるために蒸留やその他の単純なプロセスを使用することを困難にするために、さまざまな添加剤が使用されています。メタノールは、その沸点がエタノールの沸点に近いことと毒性があることの両方から、一般的に使用されています。もう1つの一般的な変性剤はピリジンです。変性アルコールはメチルバイオレットで染色されることがよくあります。^[8]

変性アルコールにはいくつかのグレードがありますが、一般的に使用される変性剤は似ています。例えば、 2005年の英国の規制によると、完全に変性したアルコールの配合は次のようになります。^[9]

完全に変性したアルコールは、次の処方に従って製造する必要があります。アルコール 90 容量部ごとに、木材ナフサまたは代替品 9.5 容量部と粗ピリジン 0.5 容量部を混合し、得られた混合物に、混合物 1000 リットルあたり 3.75 リットルの割合で鉱物ナフサ (石油) と、混合物 1000 リットルあたり 1.5 グラムの割合で合成有機染料 (メチルバイオレット) を追加します。

欧州連合は2013年2月にアルコールの完全な変性に関する以下の相互手続きに合意した。^[10]

無水エタノール1ヘクトリットル（100リットル）あたり：イソプロピルアルコール3リットル、メチルエチルケトン3リットル、デナトニウムベンゾエート1グラム。

特殊変性アルコール（SDA）は、米国連邦規則集第27編第21.151条に規定されている変性アルコールの多くの種類の1つである。^[11]特殊変性アルコールは、エタノールと他の化学物質（ SDA 29、35、35Aに含まれる酢酸エチルなど）の組み合わせであり、混合物を飲用に適さないものにするために添加される。^{[12] SDAは化粧品によく}使用されるが、化学製造、医薬品、溶剤にも使用される。^[13]別の例としては、tert-ブチルアルコールと安息香酸デナトニウム（NF）を含むSDA 40-Bがある。米国およびその他の国では、飲料に適さない変性アルコールを使用することで、アルコールに対する物品税を回避している。^[14]

• 嫌悪因子
• 苦い
• E85
• イソプロピルアルコール
• 消毒用アルコール

ウィキメディア・コモンズには、変性アルコールに関連するメディアがあります。

• 27 CFR 20、米国における変性アルコールに関する規制
• 英国におけるメタノールアルコールの規格と認可
• 物品税免除を目的としたアルコールの完全変性手順の相互承認に関する欧州共同体委員会規則（EC）第162/2013号
• 英国歳入関税庁：変性アルコールの製造、流通、使用
• 「変性化学物質を含むSDAのリスト」