ケクレネ

ケクレネ
名前
	推奨されるIUPAC名 15,23:16,22-ジ(メテノ)ナフト[2,3- a ]テトラフェノ[3,2- o ]ペンタフェン
	その他の名前 [12]–コロナフェン、[12]サーキュレン
識別子
CAS番号	15123-47-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:32987 ;
ケムスパイダー	4574217 ;
パブケム CID	5460755;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10420119;
	InChI InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7- 31-15-29-4-3-27-13-25( 1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30) 40(28)20-38(26)37/h1-24H キー: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7- 31-15-29-4-3-27-13-25( 1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30) 40(28)20-38(26)37/h1-24H キー: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYAP;
	笑顔 C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51;
プロパティ
化学式	炭素48水素24
モル質量	600.720 グラムモル−1
密度	1.46 g/cm 3（計算値）
構造
空間群	単斜晶系、C2/c
格子定数	a = 2795.1(4) 午後、b = 457.9(1) 午後、c = 2268.0(2) 午後 α = 90°、β = 109.64(1)°、γ = 90°
数式単位( Z )	4
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ケクレンは、12個の縮合ベンゼン環が環状に配列した多環芳香族炭化水素である。そのため、化学式C ₄₈ H _24の[12]-サーキュレンに分類される。1978年に初めて合成され、^[2]ベンゼン分子の構造を発見したアウグスト・ケクレにちなんで命名された。

幾何学と電子構造

分子内のπ結合の性質については、いくつかの明確に異なる配置が可能であったため、長い間議論されてきた。最も重要な2つの提案は、架橋結合と非芳香族環のビニル基によって接続された6つのベンゼンのような（芳香族6π電子）環からなる「クラール」構成と、放射状の単結合によって接続された2つの同心芳香族環（内側18π電子、外側30π電子）からなる「ケクレ」構成である。^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

提案された電子構成
「ケクレ」構成: 2つの同心円状の芳香環
「Clar」構成: ベンゼン環と非芳香族リンカーが交互に配置

1978年に初めて報告されたこの化合物の合成により、^[5]実験的に電子構造を決定することができました。1970年代後半には、¹ H-NMRによってベンゼン環の証拠が提供され、 ^[5] X線分析によって構造が芳香族環と非芳香族環が交互に存在することが決定され、^[3]どちらもClar構成と一致していました。2019年に、単分子原子間力顕微鏡を使用して炭素-炭素結合長と結合次数を測定することで、構成はベンゼンのような環と非芳香族結合が交互になったものであることが決定されました。^[10]この構成は、最も多くの数の互いに交わらない芳香族πセクステットを持つため、 Clarの規則と一致しています。

全体の構造は基本的に平面ですが、6回対称ではなく3回対称です。環の中心にある炭素-水素結合は、水素原子間の立体障害を避けるために、平面からわずかに交互に傾いています。 ^[10]

参考文献

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