イソキサゾリン

イソキサゾリン
	; 2-イソキサゾリン
	; 3-イソキサゾリン
	; 4-イソキサゾリン
名前
	体系的なIUPAC名画像に対応：; 4,5-ジヒドロイソキサゾール; 2,5-ジヒドロイソキサゾール; 2,3-ジヒドロイソキサゾール
	その他の名前画像に応じて：; Δ2-イソキサゾリン; Δ3-イソキサゾリン; Δ4-イソキサゾリン
識別子
CAS番号	2-イソキサゾリン: 504-73-4; 3-イソキサゾリン: 214059-36-6; 4-イソキサゾリン: 6569-19-3;
3Dモデル（JSmol）	2-イソキサゾリン:インタラクティブ画像; 3-イソキサゾリン:インタラクティブ画像; 4-イソキサゾリン:インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:87553;
パブケム CID	2-イソキサゾリン: 12304501;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	2-イソキサゾリン: DTXSID90486713;
	InChI 2-イソキサゾリン: InChI=1S/C3H5NO/c1-2-4-5-3-1/h2H,1,3H2 キー: WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 2-イソキサゾリン: C1CON=C1; 3-イソキサゾリン: C1CONC=1; 4-イソキサゾリン: C1=CONC1;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ５ＮＯ
モル質量	71.079 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソオキサゾリンは、互いに隣接した酸素原子と窒素原子をそれぞれ 1 つずつ含む5 員環複素環式化合物のクラスです。環はハンチ・ウィドマン命名法に従って命名されました。これらは、より一般的なオキサゾリンの構造異性体であり、二重結合の位置によって 3 つの異なる異性体が存在します。比較的弱い NO 結合により、イソオキサゾリンは開環反応や転位反応を起こしやすくなります。

イソキサゾリン環を含む化合物はイソキサゾリルとも呼ばれ、生物学的に活性なものが多く、さまざまな用途に使用されています。抗がん作用がある可能性のある天然イソキサゾリンの多くは、海綿動物によって生成されます。^[1]おそらく、イソキサゾリンを含む最も一般的に見られる製品は、犬や猫のノミ寄生を防ぐために使用される獣医薬で、たとえばフルララネル、アフォキソラネル、サロラネルなどがあります。

例

米国FDAは犬および/または猫への使用を承認しました

出典L ^[2]

合成

2-イソキサゾリンは、一般的にニトリルオキシドとアルケンの1,3-双極子付加環化反応によって生成される。^{[3]この反応は、}エポチロンの合成においてジアステレオ選択的に応用されている。^[4]

3-イソキサゾリンは、2-イソキサゾリンのN-メチル化によって2-イソキサゾリニウム塩を形成し、続いて求核攻撃と脱プロトン化によって製造される。^[5]

4-イソキサゾリンは、ニトロンとアルキンの（3+2）環化付加によって最も一般的に生成される。^{[6]これは、}イソキサゾリジンの生成に使用される、より一般的なニトロン-オレフィン（3+2）環化付加の延長と考えることができる。

参照

参考文献

^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (2014 年 4 月)。 「抗がん剤としてのイソキサゾリン含有天然物: レビュー」。European Journal of Medicinal Chemistry。77 : 121–133。doi : 10.1016/j.ejmech.2014.02.063。PMID 24631731 。
^ Zhou, Xueying; Hohman, Alexandra E.; Hsu, Walter H. (2022年1月). 「獣医学で使用されるイソキサゾリン系外部寄生虫駆除剤の最新レビュー」. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics . 45 (1): 1–15. doi : 10.1111/jvp.12959 . ISSN 0140-7783. PMID 33733534.
^ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt BG (1984年1月). 「2-イソキサゾリンの調製のための改良された手順」. Tetrahedron . 40 (15): 2985–2988. doi :10.1016/S0040-4020(01)91313-4.
^ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). 「ニトリルオキシド環化付加反応によるエポチロンAおよびBの立体選択的合成」アメリカ化学会誌. 123 (15): 3611–3612. doi :10.1021/ja0155635. PMID 11472140.
^ イェーガー、フォルカー;フライ、ヴォルフガング。バティッチ、ヤセル。シヴァ、スニータ。イブラヒム、モハメッド。マルコ・ヘネベーレ。ルロイ、ピエール＝イヴ。ムフタル、イメルハサン（2010 年 7 月 1 日）。「2-イソオキサゾリニウム塩および3-イソオキサゾリン：分岐アミノポリオールおよびアミノ酸の合成のための探索的化学および用途」。Zeitschrift für Naturforschung B . 65 (7): 821–832。土井：10.1515/znb-2010-0708。S2CID 12345097。
^ Freeman, Jeremiah P. (1983年6月). 「.DELTA.4-イソキサゾリン（2,3-ジヒドロイソキサゾール）」. Chemical Reviews . 83 (3): 241–261. doi :10.1021/cr00055a002.

[1] ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (2014 年 4 月)。 「抗がん剤としてのイソキサゾリン含有天然物: レビュー」。European Journal of Medicinal Chemistry。77 : 121–133。doi : 10.1016/j.ejmech.2014.02.063。PMID 24631731 。

[2] Zhou, Xueying; Hohman, Alexandra E.; Hsu, Walter H. (2022年1月). 「獣医学で使用されるイソキサゾリン系外部寄生虫駆除剤の最新レビュー」. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics . 45 (1): 1–15. doi : 10.1111/jvp.12959 . ISSN 0140-7783. PMID 33733534.

[3] Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt BG (1984年1月). 「2-イソキサゾリンの調製のための改良された手順」. Tetrahedron . 40 (15): 2985–2988. doi :10.1016/S0040-4020(01)91313-4.

[4] Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). 「ニトリルオキシド環化付加反応によるエポチロンAおよびBの立体選択的合成」アメリカ化学会誌. 123 (15): 3611–3612. doi :10.1021/ja0155635. PMID 11472140.

[5] イェーガー、フォルカー;フライ、ヴォルフガング。バティッチ、ヤセル。シヴァ、スニータ。イブラヒム、モハメッド。マルコ・ヘネベーレ。ルロイ、ピエール＝イヴ。ムフタル、イメルハサン（2010 年 7 月 1 日）。「2-イソオキサゾリニウム塩および3-イソオキサゾリン：分岐アミノポリオールおよびアミノ酸の合成のための探索的化学および用途」。Zeitschrift für Naturforschung B . 65 (7): 821–832。土井：10.1515/znb-2010-0708。S2CID 12345097。

[6] Freeman, Jeremiah P. (1983年6月). 「.DELTA.4-イソキサゾリン（2,3-ジヒドロイソキサゾール）」. Chemical Reviews . 83 (3): 241–261. doi :10.1021/cr00055a002.