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このフェスティバルは2005年7月16日～17日に開催された。スカイライン・シカゴが企画・立ち上げ、ピッチフォーク・メディアがキュレーションを担当し、マイクロソフト（ Xboxを通じて）、タワーレコード、WLUW、PETA2などが支援した。
入場料は1日15ドルで、2日間通し券は22ドルで数量限定でオンライン販売された。開場時間は毎日正午だった。
当初、このフェスティバルはシカゴのプラスキ公園で開催される予定だったが、2度場所が変更され、最終的にははるかに規模の大きいユニオン公園で開催されることになった。
2006年のフェスティバルはユニオンパークで開催され、VICE Recordsがキュレーションを担当し、 KEXPがサポートした。Pitchforkと独立系コンサートプロモーターのMike Reedは、フェスティバルを主催するプロモーション会社Skyline Chicagoとの決別後、フェスティバルへのサポートを撤回した。Pitchforkは2006年に独自の音楽フェスティバル、Pitchfork Music Festivalを開催した。
チケットは3月13日（月）に発売開始され、2日間通し券は35ドル、1日通し券は20ドルで、数量限定で25ドルの2日間通し券も販売された。
シカゴ・サンタイムズは4月6日、このフェスティバルが3年目を迎えるはずだった年に中止になったと報じた。「『この夏に何が起こっているかを見てみると、現時点でシカゴのフェスティバルの観客は十分に満足している』とイントネーションの広報担当者デビッド・シンガーは述べ、7月13日から15日にユニオン・パークで開催されるピッチフォーク・ミュージック・フェスティバル、7月28日にトヨタ・パークで開催されるエリック・クラプトンのクロスロード・ギター・フェスティバル、8月3日から5日にグラント・パークで開催されるロラパルーザ、そして9月7日から9日にエルストンとワバンシアで開催されるハイドアウト・ブロック・パーティーとメトロの25周年記念イベントの組み合わせを競合相手として挙げた。」[ 1 ]
イントネーション・ミュージック・フェスティバルLLCが主催する、シカゴの地元アーティストによる無料公演が、2007年10月7日にシカゴ現代美術館で開催された。