ホロチューリン

ホロチューリンB^[3]
名前
	IUPAC名ナトリウム;[(3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-6-[[(5 R ,6 R , 10 S ,13 S ,16 S )-6-[(2 S )-5,5-ジメチルオキソラン-2-イル]-5,10-ジヒドロキシ-2,6,13,17,17-ペンタメチル-8-オキソ-7-オキサペンタシクロ[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ]イコス-11-エン-16-イル]オキシ]-4-ヒドロキシ-5-[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシオキサン-3-イル]]硫酸塩
識別子
CAS番号	11052-32-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16738002;
パブケム CID	23674754;
	InChI InChI=1S/C41H64O17S.Na/c1-19-27(43)29(45)30(46)32(53-19)55-31-28(44)22(58-59(49,50)51) 18-52 -33(31)54-25-12-14-37(6)21-17-24(42)41-34(47)57-39(8,26-11-13-35(2,3)56 -26)40(41,48)16-15-38 (41,7)20(21)9-10-23(37)36(25,4)5;/h17,19-20,22-33,42-46,48H,9-16,18H2,1- 8H3,(H,49,50,51);/q;+1/p-1/t19-,20?,22-,23?,24+,25+,26+,27-,28+,29 +、30-、31-、32+、33+、37-、38?、39-、40+、41?;/m1./s1 キー: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M;
	笑顔 C[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@]4(C(C3(C)C)CCC5C4=C[C@@H](C67C5(CC[C@@]6([C@@](OC7=O)(C)[C@@H]8CCC(O8)(C)C)O)C)O)C)OS(=O)(=O)[O-])O)O)O)O.[Na+];
プロパティ
化学式	C 41 H 63 Na O 17 S
モル質量	883グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ホロチューリンA^[2]
名前
	IUPAC名ナトリウム;[(3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-5-[(2 S ,3 R , 4 R , 5 S ,6 R )-5-[(2 S , 3 R ,4 S ,5 R ,6 R ) -4-[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ-3,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ-3,4-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-6-[[(1 S ,2 S ,5 R ,6 S ,9 R ,10 S ,13 S ,16 S ,18 R )-6-(5,5-ジメチルオキソラン-2-イル)-5,10-ジヒドロキシ-2,6,13,17,17-ペンタメチル-8-オキソ-7-オキサペンタシクロ[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ]イコス-11-エン-16-イル]オキシ]-4-ヒドロキシオキサン-3-イル]]硫酸塩
識別子
CAS番号	38-26-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16738001;
パブケム CID	44559168;
	InChI InChI=1S/C54H86O27S.Na/c1-22-39(76-45-38(64)41(33(59)26(20-5) 6)74-45)77-44-37(63)40(70-9)32(58)25(19-55)73-44)35(61)36(62) 43(72-22)78-42-34(60)27(81-82(67,68)69)21-71-46(42)75-30-13- 15-50(6)24-18-29(57)54-47(65)80-52(8,31-12-14-48(2,3)79-31)53 (54,66)17-16-51(54,7)23(24)10-11-28(50)49(30,4)5;/h18,22-23,25-46,55-64, 66H,10-17,19-21H2,1-9H3,(H,67,68,69);/q;+1/p-1/t22-,23-,25-,26-,27-,28 +、29+、30+、31?、32-、33-、34+、35-、36-、37-、38-、39-、40+、41+、42-、43+、44+、 45+、46+、50-、51+、52+、53+、54+;/m1./s1 キー: KXDQPKMJSMCBEY-AEATXNOCSA-M;
	笑顔 C[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@]4([C@H](C3(C)C)CC[C@@H]5C4=C[C@@H]([C@]67[C@]5(CC[C@@]6([C@](OC7 =O)(C)C8CCC(O8)(C)C)O)C)O)C)OS(=O)(=O)[O-])O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C @@H]([C@H](O9)CO)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)OC)O)O.[Na+];
プロパティ
化学式	C 54 H 85 Na O 27 S
モル質量	1221.3グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ホロチューリン^[1]
名前
	IUPAC名ナトリウム;[(3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-5-[(2 S ,3 R ,4 R , 5 S ,6 R )-5-[(2 S ,3 R , 4 S , 5 R ,6 R )-4-[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-3,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-3,4-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-6-[[(1 S ,2 S ,5 R ,6 S ,9 S ,10 S ,13 S ,16 S ,18 R )-6-[(2 S )-5,5-ジメチルオキソラン-2-イル]-5,10-ジヒドロキシ-2,6,13,17,17-ペンタメチル-8-オキソ-7-オキサペンタシクロ[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ]イコス-11-エン-16-イル]オキシ]-4-ヒドロキシオキサン-3-イル]]硫酸塩
識別子
CAS番号	11029-72-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	57262552;
パブケム CID	56842186;
	InChI InChI=1S/C54H86O25S.Na/c1-22-32(56)40(68-11)37(61)44(70-22) 75-41-33(57)23(2)71-45(38(41)62)74-39-24(3)72-43(36(60)35(39) )59)76-42-34(58)27(79-80(65,66)67)21-69-46(42)73-30-15-17-5 0(8)26-20-29(55)54-47(63)78-52(10,31-14-16-48(4,5)77-31)53(5) 4,64)19-18-51(54,9)25(26)12-13-28(50)49(30,6)7;/h20,22-25,27-46,55-62,64H ,12-19,21H2,1-11H3,(H,65,66,67);/q;+1/p-1/t22-,23-,24-,25-,27-,28+,29 +、30+、31+、32-、33-、34+、35-、36-、37-、38-、39-、40+、41+、42-、43+、44+、45+、 46+,50-,51+,52+,53+,54-;/m1./s1 キー: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M;
	笑顔 C[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2[C@@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@@H](CO[C@H]4O[C @H]5CC[C@]6([C@H](C5(C)C)CC[C@@H]7C6=C[C@@H]([C@@]89[C@]7(CC[C@@]8([C@] (OC9=O)(C)[C@@H]1CCC(O1)(C)C)O)C)O)C)OS(=O)(=O)[O-])O)C)C)O)O)OC)O.[Na+];
プロパティ
化学式	C 54 H 85 Na O 25 S
モル質量	1189.3グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ホロチューリンは、もともとナマコの一種 Actinopyga agassiziiから分離された毒素のグループです。^[4]これらは、自己防衛手段としてナマコから排出されるキュビエ管と呼ばれる粘着性の糸の塊の中に含まれています。^[5]ホロチューリンはサポニンと呼ばれる化合物のクラスに属し、赤血球を破裂させる陰イオン界面活性剤です。^[6]^[7]ホロチューリンは大量に摂取すると人間に有毒となる可能性があります。

薬理学

神経への影響

ホロチューリンは、鞘を取り除いたウシガエルの坐骨神経とラットの横隔膜神経標本において神経を遮断する効果があることが示されており、その効力はコカイン、プロカイン、フィゾスチグミンに匹敵する。他の前述の遮断剤とは異なり、ホロチューリンの阻害効果は洗浄しても全く元に戻らないようである。^[8]

カエルの坐骨神経に関する別の実験では、ホロチューリンAはランヴィエ絞輪の細胞質内および近傍に存在する好塩基性高分子物質とともに絞輪の電気的興奮性を破壊する能力があることが示されています。ラットの横隔膜神経に関する別の実験では、特定の濃度のフィゾスチグミンが存在する場合、ホロチューリンAの神経破壊効果は予防可能であることがわかりました。^[9]

その他の効果

ホロチュリンAとホロチュリンA1は、他のナマコサポニンとともに、マウスの体重増加を抑えることがわかっています。これらは耐糖能を改善し、血液と肝臓の脂質レベルを低下させ、腸での脂質の吸収を阻害します。また、膵リパーゼの活性を阻害し、肥満の一因となる白色脂肪細胞の増殖を抑制し、LXR-β 核受容体とABCA1タンパク質の産生を刺激します。これらの発見は、ホロチュリンと他のナマコサポニンが抗肥満薬の開発に使用できる可能性を示唆しています。^[10]

ホロチュリンは、メラニンA細胞におけるメラニン生成を阻害し、 ERK経路を介してヒト真皮線維芽細胞におけるコラーゲン生成を促進することにより、ヒトの皮膚に対して抗メラニン生成および抗シワ効果があることが示されている。^[11]

参考文献

^ 「ホロチューリン」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.
^ 「Holothurin A」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.
^ 「Holothurin B」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.
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^ Ruppert, Edward E.; Fox, Richard, S.; Barnes, Robert D. (2004).無脊椎動物学、第 7 版。Cengage Learning。p. 915。ISBN 81-315-0104-3。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 北川一 (1979). 「ナマコholothuria leucospilota brandt由来の生物学的に活性なトリテルペンオリゴグリコシド、ホロチュリンAの構造」.テトラヘドロンレターズ. 20 (16): 1419–1422. doi :10.1016/S0040-4039(01)86166-9.
^ 「Holothurin」www.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.
^ Friess, SL; Standaert, FG; Whitcomb, ER; Nigrelli, RF; Chanley, JD; Sobotka, H. (1959 年 8 月)。「ナマコ由来の活性神経毒、ホロチューリンの薬理学的特性」。薬理学および実験治療学ジャーナル。126 : 323–9。PMID 13825214。
^ Thron, C.Dennis; Durant, RC; Friess, SL (1964年3月). 「低濃度レベルでのホロチューリンAおよび関連サポニンの神経筋および細胞毒性効果。III」.毒性学および応用薬理学. 6 (2): 182–196. doi :10.1016/0041-008X(64)90104-8. PMID 14129991.
^ Guo, Lu; Gao, Ziyang; Zhang, Liuqiang; Guo, Fujiang; Chen, Yan; Li, Yiming; Huang, Cheng (2015 年 10 月 6 日). 「サポニンを豊富に含むナマコ抽出物は、膵リパーゼ活性の阻害と LXR-β シグナル伝達の上方制御を通じて抗肥満効果を発揮する」. Pharmaceutical Biology . 54 (8): 1312–1325. doi : 10.3109/13880209.2015.1075047 . PMID 26440226.
^ Kwon, Tae-Rin; Oh, Chang Taek; Bak, Dong-Ho; Kim, Jong Hwan; Seok, Joon; Lee, Jong Hoon; Lim, Su Hwan; Yoo, Kwang Ho; Kim, Beom Joon; Kim, Heesu (2018年11月). 「Holothurin Aを含むサポニンで検出されたStichopus japonicus内臓抽出物の皮膚への影響：ERKシグナル伝達経路を介したメラニン合成のダウンレギュレーションとコラーゲン新生のアップレギュレーション」。Journal of Ethnopharmacology . 226 : 73–81. doi :10.1016/j.jep.2018.08.007. PMID 30102992.

さらに読む

ハルステッド、ブルース W. (1965)。『世界の有毒および毒のある海洋動物: 無脊椎動物』米国政府印刷局。

[1] 「ホロチューリン」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.

[2] 「Holothurin A」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.

[3] 「Holothurin B」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.

[4] 法王チャンリー;レディーン、R.ワックス、J.ニグレリ、RF;ハリー・ソボトカ（1959年）。「ホロスリン。I. ホロスリン A の単離、特性、および糖成分」。アメリカ化学会誌。81 (19): 5180–5183。土井：10.1021/ja01528a040。

[5] Ruppert, Edward E.; Fox, Richard, S.; Barnes, Robert D. (2004).無脊椎動物学、第 7 版。Cengage Learning。p. 915。ISBN 81-315-0104-3。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] 北川一 (1979). 「ナマコholothuria leucospilota brandt由来の生物学的に活性なトリテルペンオリゴグリコシド、ホロチュリンAの構造」.テトラヘドロンレターズ. 20 (16): 1419–1422. doi :10.1016/S0040-4039(01)86166-9.

[7] 「Holothurin」www.ncbi.nlm.nih.gov .国立生物工学情報センター.

[8] Friess, SL; Standaert, FG; Whitcomb, ER; Nigrelli, RF; Chanley, JD; Sobotka, H. (1959 年 8 月)。「ナマコ由来の活性神経毒、ホロチューリンの薬理学的特性」。薬理学および実験治療学ジャーナル。126 : 323–9。PMID 13825214。

[9] Thron, C.Dennis; Durant, RC; Friess, SL (1964年3月). 「低濃度レベルでのホロチューリンAおよび関連サポニンの神経筋および細胞毒性効果。III」.毒性学および応用薬理学. 6 (2): 182–196. doi :10.1016/0041-008X(64)90104-8. PMID 14129991.

[10] Guo, Lu; Gao, Ziyang; Zhang, Liuqiang; Guo, Fujiang; Chen, Yan; Li, Yiming; Huang, Cheng (2015 年 10 月 6 日). 「サポニンを豊富に含むナマコ抽出物は、膵リパーゼ活性の阻害と LXR-β シグナル伝達の上方制御を通じて抗肥満効果を発揮する」. Pharmaceutical Biology . 54 (8): 1312–1325. doi : 10.3109/13880209.2015.1075047 . PMID 26440226.

[11] Kwon, Tae-Rin; Oh, Chang Taek; Bak, Dong-Ho; Kim, Jong Hwan; Seok, Joon; Lee, Jong Hoon; Lim, Su Hwan; Yoo, Kwang Ho; Kim, Beom Joon; Kim, Heesu (2018年11月). 「Holothurin Aを含むサポニンで検出されたStichopus japonicus内臓抽出物の皮膚への影響：ERKシグナル伝達経路を介したメラニン合成のダウンレギュレーションとコラーゲン新生のアップレギュレーション」。Journal of Ethnopharmacology . 226 : 73–81. doi :10.1016/j.jep.2018.08.007. PMID 30102992.