ヘテロコデイン

ヘテロコデイン
臨床データ
その他の名前	ヘテロコデイン、モルヒネ6-メチルエーテル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名 (5α,6α)-6-メトキシ-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシモルフィナン-3-オール;
CAS番号	639-47-4 ;
パブケム CID	5462505;
ケムスパイダー	4575432 ;
ユニ	型番;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40905126;
ECHA 情報カード	100.010.325
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ21ＮＯ3
モル質量	299.370 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O(C)[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C;
	InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-6-14(21-2)17(18)22-16-13(20)5-3-10(15( 16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,14,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,14-,17-,18-/分0 /s1 ; キー:FNAHUZTWOVOCTL-XSSYPUMDSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ヘテロコデイン（6-メトキシモルヒネ）は、アヘン剤誘導体、モルヒネの6-メチルエーテル、およびコデインの構造異性体であり、コデインの逆異性体であるため「ヘテロ」と呼ばれます。ヘテロコデインは1932年に初めて合成され、1935年に初めて特許を取得しました。^[1]選択的メチル化によりモルヒネから生成できます。^[2]コデインは天然のモノメチルエーテルですが、活性のために代謝される必要があります（つまり、プロドラッグです）。半合成モノメチルエーテルとは対照的に、ヘテロコデインは直接アゴニストです。モルヒネの6,7,8,14テトラデヒドロ3,6メチルジエーテルはテバインです。

ヘテロコデインは、6-アセチルモルヒネと同様に、6-ヒドロキシ位に置換基を有するため、モルヒネの6倍の効力があります。 [ ³^]メチルジヒドロモルヒネ（ジヒドロヘテロコデイン）という薬物は、ヘテロコデインの誘導体です。モルヒネの代謝物であるモルヒネ-6-グルクロニドと同様に、モルヒネの6位分岐（エステルまたはエーテル）は、通常は作動しないヒトμ受容体サブタイプμ-3（またはμ3）に結合します。ヘロインの6-アセチルモルヒネ代謝物と同様に、これにはヘテロコデインが含まれます。^[5]

ヘテロコデインのコデインに対する相対的な強さは、50、72、81、88、93、96、および 108 × と公表されています。

1970 年の規制物質法では特に言及されていませんが、類似物質法のモルヒネ構造規則に基づき、モルフィナンまたはモルヒネの類似体としてスケジュール II の規制物質となっています。他の国では通常、強力なオピオイドとして規制されています。

ホモコデインはフォルコジンの同義語です。 ビコデインはコデインの二量体で、本質的には擬似モルヒネのコデイン類似体であり、擬似コデインとしても知られています。アヘンの成分となることもあり、特定の状況下ではコデインの分解生成物でもあります。^[6]

参考文献

^ US 2058521
^ Barber RB、 Rapoport H (1975 年 11 月)。「コデインとモルヒネからのテバインとオリパビンの合成」。Journal of Medicinal Chemistry。18 ( 11): 1074–7。doi :10.1021/jm00245a006。PMID 1177252 。
^ Woster PM. 「オピオイド鎮痛剤の化学」。PHA 5155- 神経学薬物治療学医薬品化学チュートリアル。2007-07-16 にオリジナルからアーカイブ。
^ Coop A、Jacobson AE (2000)。「化合物の身体的依存の可能性と乱用傾向に関する生物学的評価。XXIV」(PDF)。薬物依存の問題に関する大学の薬物評価委員会。
^ Brown GP、Yang K、King MA、Rossi GC、 Leventhal L、Chang A、Pasternak GW（1997年7 月）。「3-メトキシナルトレキソン、選択的ヘロイン/モルヒネ-6β-グルクロニド拮抗薬」。FEBS Letters。412 （1）：35–8。doi ：10.1016/S0014-5793（97）00710-2。PMID 9257684。S2CID 45475657 。
^ 「規制物質および非規制物質のステータス決定: コデインダイマー」(PDF)。カナダ保健省。2005 年 6 月 15 日。

[1] US 2058521

[pmid1177252-2] ^ Barber RB、 Rapoport H (1975 年 11 月)。「コデインとモルヒネからのテバインとオリパビンの合成」。Journal of Medicinal Chemistry。18 ( 11): 1074–7。doi :10.1021/jm00245a006。PMID 1177252 。

[3] Woster PM. 「オピオイド鎮痛剤の化学」。PHA 5155- 神経学薬物治療学医薬品化学チュートリアル。2007-07-16 にオリジナルからアーカイブ。

[4] Coop A、Jacobson AE (2000)。「化合物の身体的依存の可能性と乱用傾向に関する生物学的評価。XXIV」(PDF)。薬物依存の問題に関する大学の薬物評価委員会。

[5] ^ Brown GP、Yang K、King MA、Rossi GC、 Leventhal L、Chang A、Pasternak GW（1997年7 月）。「3-メトキシナルトレキソン、選択的ヘロイン/モルヒネ-6β-グルクロニド拮抗薬」。FEBS Letters。412 （1）：35–8。doi ：10.1016/S0014-5793（97）00710-2。PMID 9257684。S2CID 45475657 。

[6] 「規制物質および非規制物質のステータス決定: コデインダイマー」(PDF)。カナダ保健省。2005 年 6 月 15 日。