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ハリー・ベンスリー（1876年または1877年 - 1956年5月21日）は、イギリスの放蕩者で冒険家であり、ジョン・ピアポント・モルガンと第5代ロンズデール伯爵ヒュー・セシル・ラウザーの間で行われた異例の賭けの対象となった人物として最もよく知られている。彼の物語のどこまでが事実に基づいているかは不明である。
ベンズリーはイングランドのノーフォーク州セトフォード出身だった。1904年に重婚[ 1 ]と詐欺[ 2 ]で懲役4年の判決を受けた。彼は1898年に最初の妻ケイト・グリーンと結婚していたにもかかわらず、1903年にリリー・チャップマンという女性と結婚していた。また、騎士の息子を装い、ノーフォークの広大な領地を相続する予定だと偽って人々を騙していた[ 3 ] 。1907年までに彼は実業家兼投資家となり、特に帝政ロシアで活動し、年間5,000ポンドの収入を得ていたと言われている。
元の話によると、1907年のある晩、ロンドンのナショナル・スポーティング・クラブで、モーガンとロンズデールは、人が正体を明かさずに世界一周を歩いてできるかどうかについて議論していた。かなりの私財を持つ悪名高い「プレイボーイ」で女たらしのベンズリーがその会話を耳にし、彼らの代わりにその提案を検証すると申し出た。その結果、ロンズデールはモーガンに、当時としては破格の2万1000ポンド[ 4 ]（2021年換算で約260万ポンド[ 5 ]）を賭け、ベンズリーが正体を隠さずに徒歩で世界一周を達成することに賭けた。
ベンズリーの息子ジム・ビーズリーの孫であるケン・マクノート[ 6 ]によると、これは完全に正確ではない。ベンズリーは2人の男と大金を賭け、全財産を賭けて負けた。事実上無一文になった彼は、何らかの方法で没収されるよう他の人たちに懇願した。2人の紳士はあり得ない賭けを思いついた。
ベンスリーは、以下の15の条件を満たさなければならなかった。
ベンズリーは1908年1月1日、旅費を稼ぐために販売するつもりだった自身のパンフレットや絵葉書を持ってロンドンのトラファルガー広場を出発した。 [ 7 ]彼はその後6年半を旅に費やしたと言われている。彼の旅については様々な話があり、ケント州ベクスリーヒースで無許可で絵葉書を販売したとして逮捕されたが、賭けの条件を説明したところ、裁判官は罰金刑にしただけだったという話もある。また、エドワード7世に絵葉書を売り、エドワードがベンズリーにサインを求めたが、ベンズリーは自分の名前を書けば身元がばれてしまうとしてサインを拒否したとも言われている。（この出会いに関する別の話では、エドワードがベンズリーにサインすることを拒否したとされている。）
彼は200件もの結婚の申し出を受けたが、どれも受け入れなかったと言われている。ある匿名の新聞社は、彼の身元を明かした者に1000ポンドの報奨金を出すと約束したと伝えられている。
ベンズリーが実際に賭けの条件をどの程度守ったかについては議論がある。ベンズリーがイギリス諸島から遠く離れた場所へ旅行したという文書による証拠はないが、中国や日本まで行ったという報道もある。
元の話によると、1914年8月14日、ベンズリーはイタリアのジェノヴァにいて、旅程のうち3万マイルを終え、残りは7カ国だけだと主張していた。その月、第一次世界大戦が始まり、ベンズリーは旅を断念し、祖国のために戦うために帰国した。この話のあるバージョンでは、モルガンがベンズリーに連絡を取り、戦争のため賭けを中止し、慰めとして4,000ポンドをベンズリーに渡したとされている。ベンズリーはそのお金を慈善団体に寄付した。しかし、JPモルガンは1913年3月に亡くなっているため、このバージョンは真実ではない。ベンズリー自身が旅を断念し、徴兵の義務を果たすことを決めたという説もある。
2018年には、 『アイアンマスク：ハリー・ベンスリーの「世界一周ウォーキング」詐欺事件の物語』というタイトルの本が出版され、この一連の出来事はすべてでっち上げだったと主張した。
ベンズリーは第一次世界大戦勃発初年度にイギリス陸軍に所属したが、重傷を負い、1915年に除隊となった。ベンズリーはボリシェヴィキ革命でロシアへの投資が無価値となり、財産を失い、無一文となった。
戦後、ベンスリーは妻のケイト（1898年頃に結婚した可能性もある）と共にエセックス州ウィベンホーに移り住んだ。彼は映画館のドアマンやYMCAの管理人といった地位の低い仕事に従事し、労働党から地方議員に2度選出された。ある報告によると、第二次世界大戦中、ベンスリーは弾薬工場で爆弾検査員として働いていたという。
ハリー・ベンスリーは1956年5月21日、イギリスのブライトンにある寝室兼居間で亡くなった。