ヒドロキシベンゾトリアゾール

ヒドロキシベンゾトリアゾール

名前
推奨されるIUPAC名 1H - 1,2,3-ベンゾトリアゾール-1-オール
その他の名前 N-ヒドロキシベンゾトリアゾールHOBt
識別子
CAS番号	2592-95-2 Y  （一水和物）：80029-43-2 Y  （水和物）：123333-53-9 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	68282 Y
ECHAインフォカード	100.018.173
EC番号	219-989-7 （一水和物）：602-929-2
PubChem CID	75771 （一水和物）：2796029
ユニ	A2T929DMG4 Y  （一水和物）：S72K7GY45F Y
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3044627
InChI InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H Y  キー:  ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N N  InChI=1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H キー:  ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
笑顔 n1nn(O)c2ccccc12
物件
化学式	C 6 H 5 N 3 O
モル質量	135.1234 g mol −1 (無水物)
融点	156～159  ℃（313～318  °F、429～432K  ）（分解）
危険
GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	危険
危険有害性情報	H2O3
予防措置に関する声明	P210、P230、P240、P250、P280、P370+P380、P372、P373、P401、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

ヒドロキシベンゾトリアゾール（略称 HOBt）は、化学式C ₆ H ₄ N ₃ OHの有機化合物です。ベンゾトリアゾールの誘導体です。白色の結晶性粉末で、市販品には少量の水（HOBt 一水和物結晶として約 11.7 重量%）が含まれています。無水 HOBt は爆発性です。^{[ 1 ]}主にラセミ化を抑制し、ペプチド合成の効率を向上させるために使用されます。^{[ 2 ]}

自動ペプチド合成では、保護されたアミノ酸のアミノ基と活性エステルとの縮合反応が行われます。HOBtは、室温でアミンと反応してアミドを生成する活性エステルを生成するために使用されます。 ^{[ 3 ]}

HOBtはアミノ酸以外にもカルボン酸からアミドを合成するためにも使用されます。これらの基質はアシルクロリドに変換できない場合があります。^{[ 4 ]}

ヒドロキシベンゾトリアゾールとその一水和物結晶は、クラス 1.3C 爆発物UN0508に再分類されたため、49CFR (米国運輸省危険物規則) に従って海上または航空で輸送することはもはや許可されていません。しかし、UNECE の草案 ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 が国連代表に配布されており、実施されれば、現在の規則が改正され、一水和物結晶をクラス 4.1 の鈍感化爆発物として、より緩やかなコードUN3474の下で輸送できるようになります。HOBt は皮膚腐食や刺激を示さないことが実証されていますが、眼刺激は示します。^{[ 5 ]} HOBt の感作性は低いことが示されています ( OECD 429に従ってLLNA試験で 1% で非感作性) ^{[ 6 ]}。