ヘキサブロモシクロドデカン

ヘキサブロモシクロドデカン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2,5,6,9,10-ヘキサブロモシクロドデカン
	その他の名前ヘキサブロモシクロドデカン
識別子
CAS番号	3194-55-6 [公衆化学] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	; HBCD HBCD
チェビ	チェビ:134063 ;
チェムBL	チェムBL375298;
ケムスパイダー	17499;
ECHA 情報カード	100.019.724
EC番号	221-695-9;
パブケム CID	18529;
ユニ	66OON1WWOS ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4027527;
	InChI InChI=1S/C12H18Br6/c13-7-1-2-8(14)10(16)5-6-12(18)11(17)4-3-9(7)15/h7-12H,1- 6H2 キー: DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CC1;
プロパティ
化学式	C12H18Br6の
モル質量	641.7グラム/モル
融点	186 °C (367 °F; 459 K) (異性体によって175～195 °C)
水への溶解度	水中3.4µg/L
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335、H361、H362、H410
注意事項	P201、P202、P260、P261、P263、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサブロモシクロドデカン( HBCDまたはHBCDD ) は臭素系難燃剤です。これは、環に結合した12 個の炭素、18 個の水素、および 6 個の臭素原子で構成されています。主な用途は、建設現場で断熱材として使用される押し出し成形 (XPS) および発泡成形 (EPS)ポリスチレンフォームです。その他の用途としては、布張りの家具、自動車内装繊維、トラックのクッションおよび断熱ブロック、梱包材、ビデオカセットレコーダーのハウジング、電気および電子機器などがあります。UNEP によると、「HBCD は中国、ヨーロッパ、日本、米国で生産されています。現在知られている年間生産量は約 28,000 トンです。市場の大部分はヨーロッパと中国で使用されています」(2009 年から 2010 年の数字)。^[2]残留性、毒性、生態毒性のため、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約は2013年5月にヘキサブロモシクロドデカンは条約付属書Aに掲載され、建物内の発泡スチロールと押し出しポリスチレンの製造と使用については特定の免除が認められることを決定しました。HBCDには16種類の立体異性体があり、それぞれ異なる生物学的活性を持つため、製造と規制には困難な問題があります。

毒性

HBCDの毒性と環境への害は現在懸念されている。HBCDは、鳥、哺乳類、魚、その他の水生生物、土壌、堆積物などの環境サンプル中に検出される。^[3] これに基づき、2008年10月28日、欧州化学物質庁は、化学物質の登録、評価、認可および制限の枠組みにおいて、非常に懸念される物質であるSVHCリスト^[4]にHBCDを含めることを決定した。2011年2月18日、HBCDはREACHの付属書XIVに掲載され、認可の対象となった。HBCDは、いわゆる「サンセットデート」（2015年8月21日）まで使用できる。その日以降は、EUでは認可された用途のみが許可される。

HBCDは遠隔地の生物学的サンプルに広く存在し、難分解性、生体蓄積性、毒性（PBT）物質としての分類を裏付ける証拠が見つかっており、長距離環境輸送を受ける。^[5] 2012年7月、HBCDのEU調和分類および表示が発効した。HBCDは生殖毒性のカテゴリー2に分類されている。^[6] 2010年8月以来、ヘキサブロモシクロドデカンはEPAの懸念化学物質リストに含まれている。^[7] 2013年5月、残留性有機汚染物質（POPs）に関するストックホルム条約は、建物内の発泡スチロールと押し出しポリスチレンを段階的に安全な代替品を導入する時間を与えるために必要な特別な例外として、HBCDを条約の付属書Aに廃絶対象として含めることを決定した。 HBCDは廃絶対象物質としてリストされているが、建築物に使用される発泡スチロール（EPS）と押し出しポリスチレン（XPS）については例外が認められている。各国は、免除申請後最長5年間、この免除を適用することを選択することが可能である。^[8]日本は、2014年5月に発効したHBCDの輸入と生産の禁止を実施した最初の国である。

HBCDには16種類の立体異性体があり、それぞれ異なる生物学的活性を持つことから、製造や規制が難しい問題となっている。^[9] HBCDの市販混合物は、アルファ（α-HBCD）、ベータ（β-HBCD）、ガンマ（γ-HBCD）と呼ばれる3つの主なジアステレオマーと、その他の微量のジアステレオマーから構成されている。連邦政府機関と学術機関の間で、個々のHBCD立体異性体の毒物動態プロファイルを特徴付けるために、マウスを用いた4件の生体内研究が実施された。HBCD混合物中の主なジアステレオマーであるγ-HBCDは、肝臓での急速な代謝、糞便および尿による排泄、および1～4日の短い生物学的半減期で他のジアステレオマーへの生物学的変換を受ける。 γ-HBCDジアステレオマーを経口摂取した後、肝臓と脳ではβ-HBCDが検出され、脂肪と糞便ではα-HBCDとβ-HBCDが検出され^[10]、モノヒドロキシペンタブロモシクロドデカン、モノヒドロキシペンタブロモシクロドデセン、ジヒドロキシペンタブロモシクロドデセン、ジヒドロキシペンタブロモシクロドデカジエンという複数の新規代謝物が同定された。^[11]対照的に、α-HBCDは生物学的に持続性が高く、代謝に抵抗性があり、10日間の反復暴露試験後に脂質が豊富な組織に生体蓄積し、生物学的半減期は最大21日間と長い。肝臓、脳、脂肪、糞便ではα-HBCDのみが検出され、γ-HBCDやβ-HBCDへの立体異性化は見られず、4つの異なるヒドロキシル化代謝物が微量レベルで同定された。^[12]発育中のマウスは、α-HBCDまたはγ-HBCDのいずれかに曝露された後、成体マウスよりも高いHBCD組織レベルを示し、発育中の若いマウスのHBCDの影響に対する感受性が高まる可能性があることを示している。^[13]個々のHBCDジアステレオ異性体の報告された毒物動態の違いは、市販のHBCD混合物の毒性学的研究をヒトのリスク評価に外挿する上で重要な意味を持つ。

環境問題

残留性、毒性、生態毒性のため、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約は2013年5月にヘキサブロモシクロドデカンは条約付属書Aに掲載され、建物内の発泡スチロールと押し出しポリスチレンの製造と使用については特定の免除が認められることとなった。各国は免除申請が提出されてから最長5年間この免除を利用できる。^[14]

人類圏には、主にEPSおよびXPS断熱ボードに大量のHBCDが存在し、その量は増加し続けています。 ^[15] フラウンホーファー分子生物学および応用生態学研究所が実施している長期環境モニタリングプログラムでは、HBCD濃度が時間の経過とともに減少しているという一般的な傾向が示されています。^[16] 環境へのHBCDの排出は、自主的な産業排出管理プログラムである自主排出制御行動プログラム（VECAP）の下で管理されています。^[17] VECAPの年次報告書では、環境へのHBCDの潜在的な排出量が継続的に減少していることが示されています。^[18]

参考文献

^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf ^{[ベア URL PDF ]}
^ ^ UNEP ストックホルム条約 HBCD リスク管理評価 http://chm.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/Default.aspx
^ Covaci, A; Gerecke, AC; Law, RJ; Voorspoels, S; Kohler, M; Heeb, NV; Leslie, H; Allchin, CR; De Boer, J (2006). 「環境とヒトにおけるヘキサブロモシクロドデカン (HBCD): レビュー」(PDF) . Environmental Science & Technology . 40 (12): 3679–88. Bibcode :2006EnST...40.3679C. doi :10.1021/es0602492. PMID 16830527.
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^ Fraunhofer: H. Rüdel、J. Müller、M. Quack、R. Klein、2012: ヨーロッパの淡水と河口域の魚におけるヘキサブロモシクロドデカンジアステレオマーのモニタリング。Environ. Sci. Pollut. Res. 19、772-783 「ヨーロッパにおける HBCD の環境モニタリング」Society for Environmental Toxicology and Chemistry Europe – SETAC: 持続可能な世界における生態系保護: 科学と規制の課題。2011 年。http://publica.fraunhofer.de/documents/N-217320.html
^ VECAP ウェブサイト: www.vecap.info
^ 「勢いを維持する欧州年次進捗報告書 2012」。

外部リンク

MPI Milebrome B-972、FR 50、GC SAM: EPS および XPS アプリケーションにおけるヘキサブロモシクロドデカン (HBCD) の低コスト代替品、Wayback Machineで 2013-11-12 にアーカイブ、2012 年残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約
テトラブロモビスフェノール A (TBBPA) とヘキサブロモシクロドデカン (HBCD) の代替品の概要、マサチューセッツ大学ローウェル校、2006 年 3 月
ECHA : 非常に高い懸念のある物質として特定されたヘキサブロモシクロドデカンおよびすべての主要なジアステレオ異性体の特定に関する加盟国委員会支援文書、2008 年 10 月 8 日
ファクトシート BSEF
BSEF – 臭素業界のウェブサイトの HBCD に関するページ。2006 年 8 月 29 日にWayback Machineにアーカイブされました。

[1] ttps://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf ^{[ベア URL PDF ]}

[2] UNEP ストックホルム条約 HBCD リスク管理評価 http://chm.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/Default.aspx

[3] Covaci, A; Gerecke, AC; Law, RJ; Voorspoels, S; Kohler, M; Heeb, NV; Leslie, H; Allchin, CR; De Boer, J (2006). 「環境とヒトにおけるヘキサブロモシクロドデカン (HBCD): レビュー」(PDF) . Environmental Science & Technology . 40 (12): 3679–88. Bibcode :2006EnST...40.3679C. doi :10.1021/es0602492. PMID 16830527.

[4] 「ECHA SVHC公式リスト」Echa.europa.eu. 2011-12-19。2009-03-18時点のオリジナルよりアーカイブ。2012-06-20に閲覧。

[5] 「ECHA HBCD SVHC サポートドキュメント」(PDF)。Echa.europa.eu。2011年 10 月 26 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2012 年 6 月 20 日に取得。

[6] 2012年7月10日の委員会規則（EU）第618/2012号は、技術的および科学的進歩への適応を目的として、物質および混合物の分類、表示および包装に関する欧州議会および理事会規則（EC）第1272/2008号を改正するものである。

[7] 「EPAのHBCDに関する措置の詳細」Epa.gov。2012年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年6月20日閲覧。

[8] ttps://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf ^{[ベア URL PDF ]}

[9] 「ヘキサブロモシクロドデカン、科学者と規制当局の課題」2012年6月20日閲覧。

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[14] ttps://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf ^{[ベア URL PDF ]}

[15] リスク低減策の意思決定の基盤となる臭素系難燃剤の動的物質フロー分析モデル、スイス国立科学財団の研究、2007年

[16] Fraunhofer: H. Rüdel、J. Müller、M. Quack、R. Klein、2012: ヨーロッパの淡水と河口域の魚におけるヘキサブロモシクロドデカンジアステレオマーのモニタリング。Environ. Sci. Pollut. Res. 19、772-783 「ヨーロッパにおける HBCD の環境モニタリング」Society for Environmental Toxicology and Chemistry Europe – SETAC: 持続可能な世界における生態系保護: 科学と規制の課題。2011 年。http://publica.fraunhofer.de/documents/N-217320.html

[17] VECAP ウェブサイト: www.vecap.info

[18] 「勢いを維持する欧州年次進捗報告書 2012」。