ジチオール

有機化学において、ジチオールは2つのチオール（−SH）官能基を持つ有機硫黄化合物の一種です。その性質は、溶解性、臭い、揮発性の点でモノチオールと一般的に似ています。有機骨格上の2つのチオール基の相対的な位置によって分類できます。

• いくつかのジチオールの構造
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  ベンゼン-1,2-ジチオール、親芳香族ジチオール
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  プロパン-1,3-ジチオール
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  メソ-2,3-ジメルカプトコハク酸という薬物
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  ジメルカプロール（「英国の抗ルイス酸」）、ヒ素中毒の初期の解毒剤
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  ジヒドロリポ酸、ビタミン
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  ジチオトレイトール、タンパク質生化学の試薬

ジェミナルジチオールは化学式RR'C(SH) _{2で表される。これらはアルデヒドやケトンから}硫化水素の作用で生成される。ジェミナルジオールの希少性とは対照的に、その安定性は高い。例としては、メタンジチオール、エタン-1,1-ジチオール、シクロヘキサン-1,1-ジチオールなどが挙げられる。加熱すると、ジェムジチオールは硫化水素を放出し、一時的にチオケトンまたはチアールを生成するが、これは通常オリゴマーに変換される。^[1]

隣接する炭素中心にチオール基を含む化合物は一般的です。エタン-1,2-ジチオールはアルデヒド ( −CH=O ) およびケトン ( >C=O ) と反応して 1,3-ジチオランを生成します。

${\displaystyle {\ce {(HS)2C2H4 + R-CHO -> R-CHS2C2H4 + H2O}}}$

いくつかのジチオールはキレート療法、すなわち重金属毒の除去に使用されます。 ^[2]例としては、ジメルカプトプロパン硫酸塩（DMPS）、ジメルカプロール（「BAL」）、メソ-2,3-ジメルカプトコハク酸などがあります。

芳香族の例を除いて、エンジチオールはまれである。親芳香族の例はベンゼンジチオールである。1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラート^2-のジチオールも知られている。

プロパン-1,3-ジチオールはこのシリーズの親メンバーです。ケトンやアルデヒドと処理すると1,3-ジチアンを形成するため、有機化学の試薬として使用されます。アルデヒドから誘導されると、メチン（=CH-）基は十分に酸性であるため、脱プロトン化され、結果として生じるアニオンはC-アルキル化されます。このプロセスは、極性反転現象の基礎です。^[3]

1,2-エタンジチオールと同様に、プロパンジチオールは金属と錯体を形成します。例えば、三鉄ドデカカルボニルと錯体を形成します。

${\displaystyle {\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}$

天然に存在する 1,3-ジチオールはジヒドロリポ酸です。

1,3-ジチオールは酸化されて1,2-ジチオランを生成します。

一般的な 1,4-ジチオールはジチオトレイトール(DTT)、HSCH ₂ CH(OH)CH(OH)CH ₂ SH で、タンパク質のジスルフィド結合を還元するために使用される、クレランド試薬と呼ばれることもあります。DTT を酸化すると、内部にジスルフィド結合を持つ安定した 6 員複素環式環が生成されます。