ティアル

有機化学において、チアールまたはチオアルデヒドは、アルデヒドRC(O)Hに類似した官能基であり、アルデヒドの酸素(O)原子が硫黄(S)原子に置き換わっている(Rはアルキル基またはアリール基を表す)。チオアルデヒドはチオケトンよりもさらに反応性が高い。立体障害のないチオアルデヒドは一般に反応性が高すぎて単離することができない。たとえば、チオホルムアルデヒドH 2 _C =Sは、環状三量体1,3,5-トリチアンに縮合する。ニンニク由来のアリシンの分解によって生成されるチオアクロレインH ₂ C=CHCH=Sは、自己ディールス・アルダー反応を起こして異性体のビニルジチインを生成する。^[1]^{[2]チオホルムアルデヒドは反応性が高いが、一重水素化および二重水素化}同位体とともに星間空間で発見されている。^[3]しかし、十分な立体的嵩があれば、安定したチオアルデヒドを単離することができる。^[4]

初期の研究では、チオアルデヒドの存在はトラッピングプロセスによって推測されていました。例えば、Fc ₂ P ₂ S ₄とベンズアルデヒドの反応でチオベンズアルデヒドが形成され、これがジチオホスフィンイリドと環付加物を形成してC ₂ PS ₃環を形成すると提案されました。^[5]

参照

さらに読む

Cooper, NJ (2005). 「チオアルデヒドとチオケトン」包括的有機官能基変換 II pp. 355– 396. doi :10.1016/B0-08-044655-8/00053-2. ISBN 978-0-08-044655-4。
村井俊明 (2018). 「C=S結合の構築と応用」. Topics in Current Chemistry . 376 (4): 31. doi :10.1007/s41061-018-0209-0. PMID 29987439. S2CID 51605664.

参考文献

^ HW Kroto; BM Landsberg; RJ Suffolk; A. Vodden (1974). 「不安定な化学種チオアセトアルデヒド、CH 3CHS、およびチオアセトン、(CH 3) 2CSの光電子およびマイクロ波スペクトル」。Chemical Physics Letters。29 (2): 265– 269。Bibcode : 1974CPL .... 29..265K。doi : 10.1016 / 0009-2614 (74)85029-3。
^ E. ブロック (2010)。ニンニクとその他のネギ類：伝承と科学。王立化学協会。ISBN 978-0-85404-190-9。
^ 「CDMS」.
^ N. Takeda; N. Tokitoh ; R. Okazaki (1997). 「安定なチオベンズアルデヒドの最初の回転異性体、2,4,6-トリス[ビス(トリメチルシリル)メチル]チオベンズアルデヒドの合成、構造、および反応」。Chemistry : A European Journal。3 : 62– 69。doi : 10.1002/chem.19970030111。
^ A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィドの合成応用: パート II. 芳香族およびヘテロ芳香族 o-アジド-チオアルデヒドの合成」.化学レター. 24 (2): 147. doi :10.1246/cl.1995.147.

[1] HW Kroto; BM Landsberg; RJ Suffolk; A. Vodden (1974). 「不安定な化学種チオアセトアルデヒド、CH 3CHS、およびチオアセトン、(CH 3) 2CSの光電子およびマイクロ波スペクトル」。Chemical Physics Letters。29 (2): 265– 269。Bibcode : 1974CPL .... 29..265K。doi : 10.1016 / 0009-2614 (74)85029-3。

[2] E. ブロック (2010)。ニンニクとその他のネギ類：伝承と科学。王立化学協会。ISBN 978-0-85404-190-9。

[3] 「CDMS」.

[4] ^ N. Takeda; N. Tokitoh ; R. Okazaki (1997). 「安定なチオベンズアルデヒドの最初の回転異性体、2,4,6-トリス[ビス(トリメチルシリル)メチル]チオベンズアルデヒドの合成、構造、および反応」。Chemistry : A European Journal。3 : 62– 69。doi : 10.1002/chem.19970030111。

[5] A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィドの合成応用: パート II. 芳香族およびヘテロ芳香族 o-アジド-チオアルデヒドの合成」.化学レター. 24 (2): 147. doi :10.1246/cl.1995.147.