フラビンモノヌクレオチド

フラビンモノヌクレオチド

名前
IUPAC名 1-デオキシ-1-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロベンゾ[ g ]プテリジン-10(2H ) -イル) -D-リビトール5-(リン酸二水素)
体系的なIUPAC名 (2 R ,3 S ,4 S )-5-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロベンゾ[ g ]プテリジン-10(2 H )-イル)-2,3,4-トリヒドロキシペンチル二水素リン酸
その他の名前 FM-N
識別子
CAS番号	146-17-8 はい 130-40-5（ナトリウム塩） はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:17621 はい
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 いいえ
ケムスパイダー	559060 はい
ECHA 情報カード	100.005.150
E番号	E101a （カラー）
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5185
メッシュ	フラビン+モノヌクレオチド
パブケム CID	643976
ユニ	7N464URE7E はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8023559
インチ InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5- 11(22)14(24)12(23) )6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28 ,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 はい キー: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N はい
笑顔 Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
プロパティ
化学式	Ｃ１７Ｈ２１Ｎ４Ｏ９Ｐ
モル質量	456.344 グラム/モル
融点	195℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

フラビンモノヌクレオチド（FMN）、またはリボフラビン-5'-リン酸は、リボフラビンキナーゼという酵素によってリボフラビン（ビタミンB ₂ ）から生成される生体分子であり、 NADH脱水素酵素などのさまざまな酸化還元酵素の補欠分子族として、また生物学的な青色光受容体の補欠分子として機能します。 ^[1]触媒サイクル中、さまざまな酸化還元酵素で、酸化型（FMN）、セミキノン型（FMNH ^•）、還元型（FMNH _{2 ）の可逆的な相互変換が起こります。FMNは}NADよりも強力な酸化剤であり、1電子移動と2電子移動の両方に関与できるため、特に有用です。青色光受容体としての役割において、（酸化）FMNは、E/Z異性化ではなくシグナル伝達状態として「従来の」光受容体と一線を​​画しています。

これは細胞や組織に存在するリボフラビンの主な形態である。生成にはリボフラビンよりも多くのエネルギーを必要とするが、リボフラビンよりも溶解性が高い。細胞内では、FMNは自由に循環しているが、いくつかの共有結合した形態でも存在する。^[2]共有結合または非共有結合したFMNは、細胞代謝において重要な病態生理学的役割を果たす多くの酵素の補因子である。例えば、脳卒中の虚血/再灌流脳障害中に、ミトコンドリア複合体Iからのフラビンモノヌクレオチドの解離が起こることが示されている。^{[3] [4]}

フラビンモノヌクレオチドは、オレンジがかった赤色の食品着色料としても使用されており、ヨーロッパではE番号E101aに指定されています。^[5]

E106は、非常に近縁の食品着色料で、リボフラビン-5'-リン酸ナトリウム塩であり、主にリボフラビンの5'-一リン酸エステルのモノナトリウム 塩で構成されています。摂取後、すぐに遊離リボフラビンに変換されます。乳幼児向けの多くの食品や、ジャム、乳製品、お菓子、砂糖製品に含まれています。^[6]

• フラビンアデニンジヌクレオチド

• EBI高分子構造データベースのFMN