ファモキサドン

ファモキサドン
名前
	IUPAC名 ( RS )-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-(フェニルアミノ)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン
	その他の名前ファモキサート; FMX
識別子
CAS番号	131807-57-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:59340 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	184727 ;
ECHA 情報カード	100.114.714
パブケム CID	213032;
ユニ	V1C07OR6II ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8034588;
	InChI InChI=1S/C22H18N2O4/c1-22(16-12-14-19(15-13-16)27-18-10-6-3- 7-11-18)20(25)24(21(26)28-22)23-17-8-4-2-5-9-17/h2-15,23H,1H3 キー: PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C22H18N2O4/c1-22(16-12-14-19(15-13-16)27-18-10-6-3-7 -11-18)20(25)24(21(26)28-22)23-17-8-4-2-5-9-17/h2-15,23H,1H3 キー: PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYAG;
	笑顔 O=C2OC(C(=O)N2Nc1ccccc1)(c4ccc(Oc3ccccc3)cc4)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ１８Ｎ２Ｏ４
モル質量	374.396 グラムモル−1
融点	140.3～141.8℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ファモキサドンは、果菜類、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物、レタス、ブドウなどのさまざまな真菌性疾患から農産物を保護するための殺菌剤です。^[1]シモキサニルと組み合わせて使用されます。^[1]^[2]ファモキサドンはQ _o Iですが、ほとんどのQ _o Iとは化学的性質が異なります（ほとんどがストロビルリンであるのに対し、ファモキサドンはオキサゾリジンジオンです）。^[3]^[4]^{[5]一般的に、}Plasmopara viticola、^[3]Alternaria solani、^[3]^[4]Phytophthora infestans、^[3]^[4]Septoria nodorumに対して使用されます。^[3]^[4]

分子相互作用

ファモキサドンは、アゾキシストロビンなどの他のQpポケットにおける相互作用強度が低い_。これは、アゾキシストロビンなどがファモキサドンよりもQpポケットの中心で相互作用するためである_。 [ ^6]

耐性管理

ファモキサドンは化学的性質が異なりますが、属するFRACグループ11 ^{[4]の残りの主要農薬（ほぼすべてストロブ）と完全な交差耐性を示します。ただし、11Aサブグループとは交差耐性を示していません。すべての}_QoIと同様に、耐性発現のリスクが高いため、農薬管理が重要です。^[5]^[4]

北ヨーロッパと西ヨーロッパのP. infestansとA. solaniの個体群はファモキサドンに耐性があることは知られていない。^[4]

英国の承認撤回

2024年6月30日、イギリスにおけるファモキサドンの使用承認は、鳥類に対するリスクを理由に、健康安全局によって取り消された。 ^[7] 欧州連合ではすでに使用が禁止されており、2024年には特に生食用ブドウに対する許容残留レベルが高すぎるという懸念があった。^[8]

参考文献

^ ab ファモキサドン農薬ファクトシート、米国環境保護庁
^ Phillip Brannen. 「うどんこ病およびべと病に対する殺菌剤耐性管理」(PDF)。
^ abcde Knight, SC; Anthony, VM; Brady, AM; Greenland, AJ; Heaney, SP; Murray, DC; Powell, KA; Schulz, MA; Spinks, CA; Worthington, PA; Youle, D. (1997). 「殺菌剤開発の理論的根拠と展望」Annual Review of Phytopathology . 35 (1). Annual Reviews : 349–372. doi :10.1146/annurev.phyto.35.1.349. ISSN 0066-4286.
^ abcdefg Schepers, Huub TAM; Cooke, Louise R. (2015). 「北ヨーロッパと西ヨーロッパのジャガイモ病原体」。石井秀、ホロモン D. (編)。植物病原体の殺菌剤耐性。東京: シュプリンガー・ジャパン。pp. 355–378。ISBN 978-4-431-55641-1。
^ ab FRAC (殺菌剤耐性対策委員会) (2021年3月). 「FRACコードリスト©*2021：交差耐性パターンと作用様式で分類された真菌防除剤（製品ラベル上のFRACグループのコーディングを含む）」（PDF）。pp. 1–17。 2021年11月5日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2021年7月12日閲覧。
^ Cramer, William A.; Zhang, Huamin; Yan, Jiusheng; Kurisu, Genji; Smith, Janet L. (2006). 「シトクロムb ₆f複合体における膜透過性」. Annual Review of Biochemistry . 75 (1). Annual Reviews : 769–790. doi :10.1146/annurev.biochem.75.103004.142756. ISSN 0066-4154.
^ 「有効成分ファモキサドンの承認期限切れ」。農薬：有効成分の承認期限切れ。健康安全局。2024年8月7日。
^ 「ファモキサドンの標的リスク評価」。欧州食品安全機関。2023年3月9日。

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のファモキサドン

[EPA-1] ファモキサドン農薬ファクトシート、米国環境保護庁

[UGA-ext-2] Phillip Brannen. 「うどんこ病およびべと病に対する殺菌剤耐性管理」(PDF)。

[Knight-et-al-1997-3] Knight, SC; Anthony, VM; Brady, AM; Greenland, AJ; Heaney, SP; Murray, DC; Powell, KA; Schulz, MA; Spinks, CA; Worthington, PA; Youle, D. (1997). 「殺菌剤開発の理論的根拠と展望」Annual Review of Phytopathology . 35 (1). Annual Reviews : 349–372. doi :10.1146/annurev.phyto.35.1.349. ISSN 0066-4286.

[Schepers-Cooke-2015-4] Schepers, Huub TAM; Cooke, Louise R. (2015). 「北ヨーロッパと西ヨーロッパのジャガイモ病原体」。石井秀、ホロモン D. (編)。植物病原体の殺菌剤耐性。東京: シュプリンガー・ジャパン。pp. 355–378。ISBN 978-4-431-55641-1。

[FRAC-MoAs-5] FRAC (殺菌剤耐性対策委員会) (2021年3月). 「FRACコードリスト©*2021：交差耐性パターンと作用様式で分類された真菌防除剤（製品ラベル上のFRACグループのコーディングを含む）」（PDF）。pp. 1–17。 2021年11月5日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2021年7月12日閲覧。

[Cramer-et-al-2006-6] Cramer, William A.; Zhang, Huamin; Yan, Jiusheng; Kurisu, Genji; Smith, Janet L. (2006). 「シトクロムb ₆f複合体における膜透過性」. Annual Review of Biochemistry . 75 (1). Annual Reviews : 769–790. doi :10.1146/annurev.biochem.75.103004.142756. ISSN 0066-4154.

[7] 「有効成分ファモキサドンの承認期限切れ」。農薬：有効成分の承認期限切れ。健康安全局。2024年8月7日。

[8] 「ファモキサドンの標的リスク評価」。欧州食品安全機関。2023年3月9日。