エッシェンモーザーの塩

エッシェンモーザーの塩

名前
推奨されるIUPAC名 N , N-ジメチルメタンイミニウムヨウ化物
識別子
CAS番号	33797-51-2 (ヨウ化物) はい 30354-18-8 (塩化物) いいえ
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
ケムスパイダー	2006292 はい
ECHA 情報カード	100.046.968
パブケム CID	2724133
ユニ	5C42I004S1 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10369115
InChI InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 はい キー: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M はい InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 キー: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW
笑顔 C[N+](C)=C.[I-] [I-].[N+](=C)(C)C
プロパティ
化学式	C 3 H 8 NI
モル質量	185.01 グラム/モル
外観	無色の吸湿性結晶
融点	116 °C (241 °F; 389 K)
水への溶解度	分解する
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

有機化学において、エッシェンモーザー塩（アルベルト・エッシェンモーザーにちなんで命名された）は、イオン性の有機化合物 [(CH ₃ ) ₂ NCH ₂ ]Iである。これは、ジメチルアミノメチレン陽イオン[(CH ₃ ) ₂ NCH ₂ ] ⁺のヨウ化物塩である。

ジメチルアミノメチレンカチオンは強力なジメチルアミノメチル化剤で、RCH ₂ N(CH ₃ ) ₂型の誘導体を調製するために使用されます。^{[1] [2]}エノラート、シリルエノールエーテル、さらにはより酸性の強いケトンは、効率的にジメチルアミノメチル化されます。このような第三級アミンは、調製後、さらにメチル化され、次に塩基誘導脱離にかけられてメチリデン化ケトンが得られます。この塩は、アルバート・エッシェンモーザーのグループによって初めて調製され、^[3]この試薬は彼にちなんで名付けられました。

ジメチルアミノメチレンカチオンは、カルボカチオンとイミニウムカチオンの共鳴混成物として記述されます。

${\displaystyle {\ce {(CH3)2N-CH2+ <=> (CH3)2N+=CH2}}}$

C ₃ N原子は共平面にあります。陽イオンはイソブテンと等電子的です。

ヨウ化メチルトリメチルアンモニウムの熱分解により目的の塩が得られる：^[3]

${\displaystyle {\ce {[(CH3)3N-CH2I]I -> [(CH3)2NCH2]I + CH3I}}}$

別の経路はビス(ジメチルアミノ)メタンから始まります。

${\displaystyle {\ce {[(CH3)2N]2CH2 + (CH3)3SiI -> [(CH3)2NCH2]I + (CH3)3SiN(CH3)2}}}$

ジメチルアミノメチレンカチオンの他の塩：

• ジメチル（メチリデン）アンモニウムトリフルオロ酢酸塩。^{[4] [1]}
• 塩化ジメチル(メチリデン)アンモニウム (ベーメ塩^[1]、ホルスト ベーメにちなんで)

• ヴィルスマイヤー試薬、[(CH ₃ ) ₂ NCHCl]Cl。