エオキシンA4

エオキシンA₄
名前
	推奨されるIUPAC名 (5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E )-13-[(2 S ,3 S )-3-ペンチルオキシラン-2-イル]トリデカ-5,8,10,12-テトラエン酸
	その他の名前 EXa4; 14,15-LTA4
識別子
CAS番号	81918-96-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:63983;
ケムスパイダー	27471348;
パブケム CID	52921883;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801032105;
	InChI InChI=1S/C20H30O3/c1-2-3-12-15-18-19(23-18)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-20( 21)22/h4,6-10 、13、16、18-19H、2-3、5、11-12、14-15、17H2、1H3、(H、21、22)/b6-4-、9-7-、10-8+、 16-13+/t18-,19-/m0/s1 キー: URDQSJSEGRMOIT-FDMWOPBLSA-N;
	笑顔 CCCCC[C@H]1[C@@H](O1)/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ30Ｏ3
モル質量	318.457 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エオキシン A ₄ (EXA ₄ )は、 14,15-ロイコトリエン A ₄としても知られるエオキシンです。細胞は、アラキドン酸を15-リポキシゲナーゼ酵素で代謝して15( S )-ヒドロペルオキシエイコサペンタエン酸(すなわち 15( S )-HpETE)を形成し、エオキシンを生成します。この生成物は、その後、 LTC ₄ シンターゼ、未確認のガンマグルタミルトランスフェラーゼ、および未確認のジペプチダーゼによって、それぞれ EXA ₄、EXC ₄、EXD ₄、およびEXE ₄に連続的に変換されます。この経路は、ロイコトレイン (すなわちLTA ₄、LTC ₄、LTD ₄、およびLTE _{4 )}を生成する経路と類似していると思われますが、同一ではありません。この経路は、次のように模式的に示されています。^[1]^[2]

アラキドン酸 + O ₂ → 15( S )-HpETE → EXA ₄ → EXC ₄ → EXD ₄ → EXE ₄

EXA _{4は細胞内に結合した短寿命の中間体で、急速に下流のエオキシンに代謝されると考えられています。EXA}₄の下流のエオキシンは親細胞から分泌され、アレルギー反応や特定の癌の発症を制御すると考えられていますが、まだ証明されていません（エオキシンを参照）。^[1]^[3]

参考文献

^ ab Claesson HE (2009 年 9 月)。「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび 15-リポキシゲナーゼ-1 の生合成と生物学的役割について」。プロスタグランジンその他の脂質メディア。89 (3–4): 120–5。doi :10.1016/ j.prostaglandins.2008.12.003。PMID 19130894 。
^ Greene ER、Huang S 、Serhan CN、Panigrahy D (2011)。「エイコサノイドによる癌の炎症の調節」。プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター。96 (1–4): 27–36。doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004。PMC 4051344。PMID 21864702。
^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」。米国科学アカデミー紀要。105 ( 2 ): 680–5。Bibcode : 2008PNAS..105..680F。doi : 10.1073/ pnas.0710127105。PMC 2206596。PMID 18184802。