ロイコトリエンA4

ロイコトリエンA₄
名前
	推奨されるIUPAC名 4-{(2 S ,3 S )-3-[(1 E ,3 E ,5 Z ,8 Z )-テトラデカ-1,3,5,8-テトラエン-1-イル]オキシラン-2-イル}ブタン酸
識別子
CAS番号	72059-45-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	4号線
チェビ	チェビ:15651 ;
ケムスパイダー	4444074 ;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5214;
ケッグ	C00909 ;
メッシュ	D017572
パブケム CID	5280383;
ユニ	7Y7MPZ6563 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40903945;
	InChI InChI=1S/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19(23-18)16-14-17-20( 21)22/h6-7 、9-13、15、18-19H、2-5、8、14、16-17H2、1H3、(H、21、22)/b7-6-、10-9-、12-11+、15- 13+/t18-,19-/m0/s1 キー: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQSA-N ; InChI=1/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19(23-18)16-14-17-20( 21) 22/h6-7、 9-13,15,18-19H,2-5,8,14,16-17H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,12-11+,15-13 +/t18-,19-/m0/s1 キー: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQBZ;
	笑顔 CCCCC/C=C\C/C=C\C=C\C=C\[C@H]1[C@@H](O1)CCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ30Ｏ3
モル質量	318.457 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ロイコトリエン A ₄ ( LTA ₄ ) はロイコトリエンであり、ロイコトリエン B ₄ (LTB ₄ ) およびロイコトリエン C ₄ (LTC ₄ )の生成の前駆体です。

生合成

感染や炎症によって引き起こされるエイコサノイドの生合成に続いて、結果として生じたアラキドン酸基質が細胞膜リン脂質から放出され、リポキシゲナーゼ経路に入り、ロイコトリエンA4を生成します_。 [ ^1]^{[2]この経路では、ATPとカルシウムイオンの存在下で、酵素}5-リポキシゲナーゼ（5-LO）と 5-リポキシゲナーゼ活性化タンパク質（FLAP）からなる触媒複合体の結果として、アラキドン酸は5-ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（5 - HPETE ）に変換されます。^[1]^[2]^[3]得られた5-HPETEから不安定なアリルエポキシド基質LTA ₄^[4]が得られ、これはロイコトリエンA4加水分解酵素（LTA ₄ H）によって速やかに加水分解されてLTB ₄が生成される、またはグルタチオンを添加したロイコトリエンC4合成酵素（LTC _{4 S）によって合成されてLTC}₄が生成され、これがさらに代謝されてロイコトリエンD ₄ (LTD ₄ )とロイコトリエンE ₄ (LTE ₄ )が生成されます。^[5]^[4]リポオキシゲナーゼ経路は、シクロオキシゲナーゼ経路（PGH合成酵素経路とも呼ばれる）、イソプロスタン経路、およびアラキドン酸代謝後のシトクロムP450エポキシゲナーゼ経路を含むいくつかの可能性のある経路の1つですが、^[6]後続のステップでロイコトリエンが生成されるのはこの経路だけです。

参考文献

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[6] O'Connor, J. Patrick; Lysz, Thomas (2008 年 9 月). 「セレコキシブ、NSAID、そして骨格」. Drugs of Today . 44 (9): 693–709. doi :10.1358/dot.2008.44.9.1251573. ISSN 1699-3993. PMID 19137124.