エオキシンD4

エオキシンD₄
名前
	IUPAC名 S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-カルボキシ-6-ヒドロキシ-8,10,12,15-ノナデカテトラエン-7-イル]-L-システイニルグリシン
	その他の名前 14,15-ロイコトリエン D4; 14,15-LTD4
識別子
CAS番号	75290-64-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:63985;
ケムスパイダー	24822074;
パブケム CID	42607304;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901032108;
	InChI InChI=1S/C25H40N2O6S/c1-2-3-12-15-21(28)22(34-19-20(26)25(33)27-18-24(31)32)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-23(29)30/h4,6-10,13,16,20-22,28H,2-3,5,11-12,14-15,17-19,26H2,1H3,(H,27,33)(H,29,30)(H,31,32)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t20-,21-,22+/m0/s1 キー: BUTLPEVGZIRJOA-SPCGXPCUSA-N;
	笑顔 CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)N)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２５Ｈ４０Ｎ２Ｏ６Ｓ
モル質量	496.66 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エオキシン D ₄ (EXD ₄ ) は、 14,15-ロイコトリエン D ₄としても知られ、エオキシンです。細胞は、アラキドン酸を15-リポキシゲナーゼ酵素で代謝して15( S )-ヒドロペルオキシエイコサペンタエン酸(すなわち 15( S )-HpETE) を形成し、エオキシンを生成します。この生成物は、その後、 LTC ₄ シンターゼ、未確認のガンマグルタミルトランスフェラーゼ、および未確認のジペプチダーゼによって、それぞれEXA ₄、EXC ₄、 EXD ₄、およびEXE ₄に連続的に変換されます。この経路は、ロイコトレイン、すなわちLTA ₄、LTC ₄、LTD ₄、およびLTE _{4 を}形成する経路と同一ではないにしても類似しているようです。この経路は、次のように模式的に示されています。^[1]^[2]

アラキドン酸 + O ₂ → 15( S )-HpETE → EXA ₄ → EXC ₄ → EXD ₄ → EXE ₄

EXA _{4は細胞内に結合した短寿命の中間体で、急速に下流のエオキシンに代謝されると考えられています。EXA}₄の下流のエオキシンは親細胞から分泌され、アレルギー反応や特定の癌の発症を制御すると考えられていますが、まだ証明されていません（エオキシンを参照）。^[1]^[3]

参考文献

^ ab Claesson HE (2009 年 9 月)。「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび 15-リポキシゲナーゼ-1 の生合成と生物学的役割について」。プロスタグランジンその他の脂質メディア。89 (3–4): 120–5。doi :10.1016/ j.prostaglandins.2008.12.003。PMID 19130894 。
^ Greene ER、Huang S 、Serhan CN、Panigrahy D (2011)。「エイコサノイドによる癌の炎症の調節」。プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター。96 (1–4): 27–36。doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004。PMC 4051344。PMID 21864702。
^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」。米国科学アカデミー紀要。105 ( 2 ): 680–5。Bibcode : 2008PNAS..105..680F。doi : 10.1073/ pnas.0710127105。PMC 2206596。PMID 18184802。