アボパルシン

アボパルシン
	α-アボパルシン (R=H) β-アボパルシン (R=Cl)
識別子
CAS番号	ミックス: 37332-99-3 Y ; (α): 73957-86-5 Y ; (β): 73957-87-6 Y ; (ε): 88899-52-9;
3Dモデル（JSmol）	（α）（α）：インタラクティブ画像; （β）（β）：インタラクティブ画像;
ケムブル	ミックス：ChEMBL2108224;
ケムスパイダー	(α): 16736403 (α); (β): 16736404 (β);
ECHAインフォカード	100.048.588
E番号	E715 （抗生物質）
ケッグ	ミックス：D03016;
PubChem CID	(α): 20055225; (β): 20055226; 101586590;
ユニ	ミックス: WJ13O9MNTI Y ; (α): I4J49AU691 Y ; (β): W47D7146JL Y ;
	InChI InChI=1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80(116)98 -65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82(118)94-49)96-84(120)64-3 9-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88-76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119) 97-64)35-5-12-40(102)13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33(3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29-30,91-92H2,1-4H3,(H, 94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32-,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 キー: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N; (β) (β): InChI=1S/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52)20-48-80(117)9 9-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42)104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38 -21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71(111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40)77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-6 4)36-10-16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72(112)69(109)32(3) )127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H,20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3,(H, 95,119)(H,96,121)(H,97,122)(H,98,120)(H,99,117)(H,100,118)(H,123,124)/t30-,31-,32-,46+,47+,48-,56-,57+,58-,59-,61-,62+,63-,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 キー: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N;
	笑顔 (α) (α): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O )cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15; (β) (β): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c (Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15;
不動産
化学式	C 89 H 102 ClN 9 O 36 (α) C 89 H 101 Cl 2 N 9 O 36 (β)
モル質量	1909.254 (α) 1943.699 (β)
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

アボパルシンはグラム陽性菌に有効なグリコペプチド系抗生物質です。農業では、鶏、豚、牛の成長促進のために家畜飼料の添加物として使用されてきました。^[¹^]また、家禽の壊死性腸炎の予防にも使用されていました。 ^[¹^]

アボパルシンは、α-アボパルシンとβ-アボパルシンという密接に関連した2つの化学化合物の混合物であり、β-アボパルシンには塩素原子が1つ多く含まれている点で異なります。アボパルシンはバンコマイシンとも化学的に類似しています。この類似性から、動物におけるアボパルシンの広範な使用は、バンコマイシン耐性菌株の蔓延につながる可能性があるという懸念があります。^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

アボパルシンはかつてオーストラリアと欧州連合で広く使用されていましたが、現在ではどちらでも許可されていません。^{[ 1 ]}^{[ 6 ]}

Streptomyces candidusはアボパルシンを産生することがわかった。^{[ 7 ]}

法的地位

アボパルシンは、欧州連合^{[ 8 ]} 、オーストラリア、および米国で禁止されています。 1995年にデンマークで飼料添加物として初めて禁止され、バンコマイシン耐性腸球菌（VRE）の発生に寄与するとして禁止され、その後、他のいくつかのヨーロッパ諸国でも禁止されました^{[ 9 ]} 。米国では使用が承認されたことはありません^{[ 10 ]。}

参考文献

1 2 3 「アボパルシン」。オーストラリア農薬・獣医薬庁。2014年3月10日にオリジナルからアーカイブ済み。2012年9月19日に取得。
↑ Acar, J.; Casewell, M.; Freeman, J.; Friis, C.; Goossens, H. (2000). "アボパルシンとバージニアマイシンを動物成長促進剤として用いること：意思決定における科学の提唱" . Clinical Microbiology and Infection . 6 (9): 477–82 . doi : 10.1046/j.1469-0691.2000.00128.x . PMID 11168181 .
↑ Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, FM (1997). 「成長促進剤として使用されるアボパルシンは、デンマークの家禽および豚農場におけるバンコマイシン耐性腸球菌の発生と関連している」。予防獣医学。31 ( 1– 2): 95– 112. doi : 10.1016/S0167-5877(96)01119-1 . PMID 9234429 . S2CID 4958557 .
↑ Peter J Collignon (1999). "バンコマイシン耐性腸球菌と動物飼料中のアボパルシンの使用：関連性はあるのか？". Med J Aust . 171 (3): 144– 146. doi : 10.5694/j.1326-5377.1999.tb123568.x . PMID 10474607 . S2CID 24378463 .
↑ Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS; Liu, YF (2007). "台湾の養鶏場におけるバンコマイシン耐性腸球菌に対するバンコマイシン類似体アボパルシンの禁止の影響". Environmental Microbiology . 9 (3): 819– 23. Bibcode : 2007EnvMi...9..819L . doi : 10.1111/j.1462-2920.2006.01189.x . PMID 17298380 .
↑飼料添加物に関する理事会指令 70/524/EEC を改正する 1997 年 1 月 30 日の欧州委員会指令 97/6/EC、官報 L 035、1997 年 2 月 5 日、11-13 ページ
↑サムズ、R.（2000年6月15日）「獣医用医薬品」ウルマン工業化学百科事典。doi ：10.1002 /14356007.a27_387。ISBN 978-3-527-30385-4。
↑コーナーを押す
↑モタルジェミ、ヤスミン（2014）。食品安全百科事典。エルゼビア社、 201ページ。ISBN 978-0-12-378613-5。
↑ Alex Koppelman (2007年11月7日) 「私たちの食料生産方法がMRSAを引き起こしているのか？」Salon.com。

[apvma-1] 1 2 3 「アボパルシン」。オーストラリア農薬・獣医薬庁。2014年3月10日にオリジナルからアーカイブ済み。2012年9月19日に取得。

[2] Acar, J.; Casewell, M.; Freeman, J.; Friis, C.; Goossens, H. (2000). "アボパルシンとバージニアマイシンを動物成長促進剤として用いること：意思決定における科学の提唱" . Clinical Microbiology and Infection . 6 (9): 477–82 . doi : 10.1046/j.1469-0691.2000.00128.x . PMID 11168181 .

[3] Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, FM (1997). 「成長促進剤として使用されるアボパルシンは、デンマークの家禽および豚農場におけるバンコマイシン耐性腸球菌の発生と関連している」。予防獣医学。31 ( 1– 2): 95– 112. doi : 10.1016/S0167-5877(96)01119-1 . PMID 9234429 . S2CID 4958557 .

[4] Peter J Collignon (1999). "バンコマイシン耐性腸球菌と動物飼料中のアボパルシンの使用：関連性はあるのか？". Med J Aust . 171 (3): 144– 146. doi : 10.5694/j.1326-5377.1999.tb123568.x . PMID 10474607 . S2CID 24378463 .

[5] Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS; Liu, YF (2007). "台湾の養鶏場におけるバンコマイシン耐性腸球菌に対するバンコマイシン類似体アボパルシンの禁止の影響". Environmental Microbiology . 9 (3): 819– 23. Bibcode : 2007EnvMi...9..819L . doi : 10.1111/j.1462-2920.2006.01189.x . PMID 17298380 .

[6] 飼料添加物に関する理事会指令 70/524/EEC を改正する 1997 年 1 月 30 日の欧州委員会指令 97/6/EC、官報 L 035、1997 年 2 月 5 日、11-13 ページ

[7] サムズ、R.（2000年6月15日）「獣医用医薬品」ウルマン工業化学百科事典。doi ：10.1002 /14356007.a27_387。ISBN 978-3-527-30385-4。

[8] コーナーを押す

[9] モタルジェミ、ヤスミン（2014）。食品安全百科事典。エルゼビア社、 201ページ。ISBN 978-0-12-378613-5。

[10] Alex Koppelman (2007年11月7日) 「私たちの食料生産方法がMRSAを引き起こしているのか？」Salon.com。

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