ジェンコール酸

ジェンコール酸
名前
	IUPAC名 (2 R )-2-アミノ-3-[[(2 R )-2-アミノ-3-ヒドロキシ-3-オキソプロピル]スルファニルメチルスルファニル]プロパン酸
	その他の名前ジェンコレート; ジェンコリン酸; S,S'-メチレンビスシステイン
識別子
CAS番号	498-59-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6211 ;
ケムスパイダー	61442 ;
ECHA 情報カード	100.007.150
EC番号	207-863-4;
ケッグ	C08275 ;
パブケム CID	68134;
ユニ	3QHC9R0YFZ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80198075;
	InChI InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 キー: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N ; InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H ,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 キー: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ７Ｈ１４Ｎ２Ｏ４Ｓ２
モル質量	254.33 グラム/モル
水への溶解度	1.02 g L −1（30±0.5℃）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジェンコール酸（ジェンコール酸とも呼ばれる）は、東南アジアの植物、Archidendron jiringaのジェンコール豆に天然に含まれる硫黄含有非タンパク質アミノ酸である。その化学構造はシスチンに似ているが、2つの硫黄原子の間にメチレン（単一炭素）単位が含まれる。乾燥ジェンコール豆1kgあたり約20グラムのジェンコール酸が含まれており、Leucaena esculenta（2.2 g/kg）やPithecolobium ondulatum（2.8 g/kg）などの他のマメ科植物の種子にも少量含まれていることが報告されている。^[3]

毒性

ジェンコール酸が人間に有毒なのは、ジェンコール豆を摂取した後、酸性条件下で溶解性が低いためである。 ^[3]アミノ酸は結晶に沈殿し、腎尿細管と尿路に機械的刺激を与え、豆を摂取してから2～6時間後に、腹部不快感、腰痛、重度の疝痛、吐き気、嘔吐、排尿困難、肉眼的血尿、乏尿などの症状を引き起こす。 ^[4]患者の尿検査では、赤血球、上皮細胞、タンパク質、およびジェンコール酸の針状結晶が明らかになる。ジェンコール酸を核とする尿路結石症も起こる可能性がある。幼児では、性器に痛みを伴う腫れが生じることも報告されている。^[5]

この中毒の治療には、尿の流れを増やすための水分補給と、重曹による尿のアルカリ化が必要です。さらに、ジェンコール豆を摂取する際には、ジェンコール酸が豆から除去されるため、事前に煮沸することでこの中毒を防ぐことができます。^[4]

発見と統合

ジェンコール酸は、1933年にヴァン・ヴィーンとハイマンによって、ジェンコール豆を食べて中毒に陥ったジャワ原住民の尿から初めて単離されました^{[6] 。彼らはその後、ジェンコール豆を}水酸化バリウムで30℃で長時間処理することで、ジェンコール酸の結晶を単離しました^[2]。

デュ・ヴィニョーとパターソンは、液体アンモニア中で塩化メチレンと2モルのL-システインを縮合させることでジェンコール酸を合成した。^{[2]その後、アームストロングとデュ・ヴィニョーは、強酸性溶液中で1モルの}ホルムアルデヒドと2モルのL-システインを直接結合させることでジェンコール酸を調製した。^[7]

参考文献

^ 「ジェンコール酸」。オンライン医学辞典。2000年3月5日。 2008年11月15日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}
^ abc du Vigneaud V, Patterson WI (1936). 「ジェンコール酸の合成」(PDF) . J. Biol. Chem . 114 (2): 533–538. doi : 10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .
^ ab D'Mello, JP Felix (1991). 毒性アミノ酸。JPF D'Mello、CM Duffus、JH Duffus (編) Toxic Substances in Crop Plants。Woodhead Publishing。pp. 21–48。ISBN 0-85186-863-0。Googleブック検索。2008 年 11 月 15 日に取得。
^ ab Barsoum, RS, & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In RW Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine . Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN 0-7817-9307-6 . Google Book Search. 2008年11月15日閲覧。
^ JB Harborne、H. Baxter、GP Moss (編) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants . CRC Press. p. 81. ISBN 0-7817-9307-6 . Google ブック検索。2008 年 11 月 16 日に取得。
^ van Veen AG、Hyman AJ (1933)。「ジェンコル豆の有毒成分について」。ジェネスク。ティジシュル。ネデル。インディーズ。73：991。
^ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). 「ジェンコール酸の新しい合成」(PDF) . J. Biol. Chem . 168 (1): 373–377. doi : 10.1016/S0021-9258(17)35126-8 . PMID 20291097.

[1] 「ジェンコール酸」。オンライン医学辞典。2000年3月5日。 2008年11月15日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}

[Patterson-2] u Vigneaud V, Patterson WI (1936). 「ジェンコール酸の合成」(PDF) . J. Biol. Chem . 114 (2): 533–538. doi : 10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .

[Mello-3] D'Mello, JP Felix (1991). 毒性アミノ酸。JPF D'Mello、CM Duffus、JH Duffus (編) Toxic Substances in Crop Plants。Woodhead Publishing。pp. 21–48。ISBN 0-85186-863-0。Googleブック検索。2008 年 11 月 15 日に取得。

[Schrier-4] Barsoum, RS, & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In RW Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine . Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN 0-7817-9307-6 . Google Book Search. 2008年11月15日閲覧。

[5] JB Harborne、H. Baxter、GP Moss (編) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants . CRC Press. p. 81. ISBN 0-7817-9307-6 . Google ブック検索。2008 年 11 月 16 日に取得。

[6] van Veen AG、Hyman AJ (1933)。「ジェンコル豆の有毒成分について」。ジェネスク。ティジシュル。ネデル。インディーズ。73：991。

[7] Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). 「ジェンコール酸の新しい合成」(PDF) . J. Biol. Chem . 168 (1): 373–377. doi : 10.1016/S0021-9258(17)35126-8 . PMID 20291097.