ジフェノール酸

ジフェノール酸
名前
	推奨されるIUPAC名 4,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン酸
	その他の名前 4,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)吉草酸
識別子
CAS番号	126-00-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	60518 ;
ECHA 情報カード	100.004.331
パブケム CID	67174;
ユニ	2サイズ2CO5L3 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２２４３６;
	インチ InChI=1S/C17H18O4/c1-17(11-10-16(20)21,12-2-6-14(18)7-3-12)13-4-8-15(19)9-5- 13/h2-9,18-19H,10-11H2,1H3,(H,20,21) キー: VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H18O4/c1-17(11-10-16(20)21,12-2-6-14(18)7-3-12)13-4-8-15(19)9-5- 13/h2-9,18-19H,10-11H2,1H3,(H,20,21) キー: VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYAX;
	笑顔 CC(CCC(=O)O)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ18Ｏ4
モル質量	286.327 グラムモル−1
外観	白から茶色の結晶
融点	168～171 °C (334～340 °F; 441～444 K)
沸点	507 °C (945 °F; 780 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	強力な酸化剤による火災および爆発の危険; 塩基と互換性がない
引火点	274.5 °C (526.1 °F; 547.6 K)
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジフェノール酸は、分子式C ₁₇ H ₁₈ O ₄のカルボン酸です。IUPAC名は 4,4-ビス (4-ヒドロキシフェニル) ペンタン酸で、塩酸の存在下でフェノールとレブリン酸を縮合反応させることで生成できます。この合成式は次のとおりです。

2 C ₆ H ₅ OH + CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ COOH → CH ₃ C( p -C ₆ H ₄ OH) ₂ CH ₂ CH ₂ COOH + H ₂ O

ジフェノール酸は室温では固体で、融点は168～171℃、沸点は507℃です。MSDSによると、ジフェノール酸はエタノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸、メチルエチルケトンに溶けますが、ベンゼン、四塩化炭素、キシレンには溶けません。

ジフェノール酸は可塑剤としてビスフェノールAの適切な代替品となる可能性がある。^[1]

ジフェノレートエステルは、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルの代替としてエポキシ樹脂の合成に使用されています。n-アルキルジフェノレートエステルのジグリシジルエーテルは、硬化するとビスフェノールAのジグリシジルエーテルと同様の熱機械的特性を示しますが、粘度とガラス転移温度はエステルの長さに応じて変化します。^[2]ジフェノレートエステルは、水溶性の可能性のあるポリカーボネートの合成にも使用されています。^[3]

参考文献

^ ジフェノール酸、国立毒性学プログラム
^ Maiorana, A.、Spinella, S.、Gross、RA、生体高分子、2015、doi 10.1021 [1]
^ Ruifeng Zhang および JA Moore、Macromolecular Symposia、199 (Polycondensation 2002)、375-390 (2003)

外部リンク

ジフェノール酸の化学物質安全データシート^{[永久リンク切れ‍ ]}

[1] ジフェノール酸、国立毒性学プログラム

[2] Maiorana, A.、Spinella, S.、Gross、RA、生体高分子、2015、doi 10.1021 [1]

[3] Ruifeng Zhang および JA Moore、Macromolecular Symposia、199 (Polycondensation 2002)、375-390 (2003)