ジクロロパン

ジクロロパン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	英国：向精神物質法に基づく; 米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名メチル (1 R ,2 S ,3 S ,5 S )-3-(3,4-ジクロロフェニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボキシレート;
CAS番号	146725-34-0 ;
パブケム CID	127024;
ケムスパイダー	112783 ;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20932894;
化学および物理データ
式	C 15 H 17 Cl 2 N O 2
モル質量	314.21 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC(=O)[C@@H]1[C@H]2CC[C@H](N2C)C[C@@H]1C3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl;
	インチ InChI=1S/C16H19Cl2NO2/c1-19-10-4-6-14(19)15(16(20)21-2)11(8-10)9-3-5-1 2(17)13(18)7-9/h3,5,7,10-11,14-15H,4,6,8H2,1-2H3/t10-,11+,14+,15-/m0/ s1 ; キー:JFUNLJPTPCQLIR-PJQZNRQZSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ジクロロパン（(−)-2β-カルボメトキシ-3β-(3,4-ジクロロフェニル)トロパン、RTI-111、O-401）は、セロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤（SNDRI）として作用するフェニルトロパンクラスの刺激剤であり、 IC ₅₀値はそれぞれ3.13、18、0.79 nMです。^{[1]動物実験では、ジクロロパンは}コカインと比較して作用発現が遅く、作用持続時間が長いことが示されました。^[2]^[3]

メチルエクゴニジンはこの化合物の直接の前駆体である。^[4]

トランス-CO₂私のグループ

トランス -CO ₂ Me 基を持つ熱力学的異性体はまだ有効です。この異性体は Neurosearch によって使用され、臨床試験でテストされた 3 種類のフェニルトロパンが作られました。

^ Carroll FI、Blough BE、Nie Z、Kuhar MJ、Howell LL、Navarro HA (2005 年 4 月)。「3beta-(3',4'-二置換フェニル)トロパン-2beta-カルボン酸メチルエステルの合成とモノアミントランスポーター結合特性」。Journal of Medicinal Chemistry。48 ( 8): 2767–71。doi :10.1021/jm040185a。PMID 15828814 。
^ Ranaldi R、Anderson KG、Carroll FI、Woolverton WL（2000年12月）。「3-フェニルトロパン類似体RTI 111のアカゲザルにおける強化および弁別刺激効果：メタンフェタミンとの相互作用」Psychopharmacology . 153（1）：103–10. doi：10.1007/s002130000602. PMID 11255920. S2CID 29716872.
^ Cook CD、Carroll IF、Beardsley PM（2001年12月）。「ラットにおける新規コカインおよび3-フェニルトロパン類似体のコカイン様弁別刺激効果」。精神薬理学。159 （1）：58–63。doi ： 10.1007 /s002130100891。PMID 11797070。S2CID 25696981。
^ Carroll FI、Mascarella SW、Kuzemko MA、Gao Y、Abraham P、Lewin AH、他 (1994 年 9 月)。「3 ベータ-(3'-置換フェニル)-、3 ベータ-(4'-置換フェニル)-、および 3 ベータ-(3',4'-二置換フェニル)トロパン-2 ベータ-カルボン酸メチルエステルの合成、リガンド結合、および QSAR (CoMFA および古典的) 研究」。Journal of Medicinal Chemistry。37 ( 18): 2865–73。doi :10.1021/jm00044a007。PMID 8071935 。