シクロプロピルシアニド

シクロプロピルシアニド
名前
	推奨されるIUPAC名シクロプロパンカルボニトリル
	その他の名前シアノシクロプロパン
識別子
CAS番号	5500-21-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	71940;
ECHA 情報カード	100.024.397
EC番号	226-836-8;
パブケム CID	79637;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０６３９３６;
	InChI InChI=1S/C4H5N/c5-3-4-1-2-4/h4H,1-2H2 キー: AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 N#CC1CC1;
プロパティ
化学式	C4H5Nの
モル質量	67.0892g/モル
外観	透明から淡黄色の液体
密度	0.911g/mL
融点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
沸点	135 °C (275 °F; 408 K)
水への溶解度	水に溶ける
ログP	1.196
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒であり、吸入したり、皮膚に触れたり、飲み込んだりすると危険です。
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H311、H315、H319、H330、H331、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	40 °C (104 °F; 313 K)
熱化学
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	182.7
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シクロプロピルシアニドは、シクロプロパン環の置換基としてニトリル基からなる有機化合物です。これは、ニトリルを含む最小の環状化合物です。

構造

シクロプロピルシアニドの構造は、マイクロ波分光法、回転分光法、光解離など、さまざまな実験によって決定されています。1958年に、フレンドとデイリーによってシクロプロピルシアニドの回転スペクトルが初めて研究されました。^[要出典]シクロプロピルシアニドに関する追加の実験は、1967年にカルヴァリョによって分光実験による分子双極子モーメントの決定でした。 ^[3]

生産

シクロプロピルシアニドは、4-クロロブチロニトリルと液体アンモニア中のナトリウムアミドなどの強塩基との反応によって製造されます。^[4]

反応

シクロプロピルシアニドは、660～760Kに加熱され、2～89torrの圧力下で、シスおよびトランスクロトニトリルとアリルシアニド分子になり、メタクリロニトリルもいくらか存在します。これは、一次速度で均一な異性化反応です。反応結果は、3つの炭素環が開くと炭素ラジカルが形成されるビラジカル機構によるものです。ラジカルはその後反応して炭素=炭素二重結合を生成します。^[5]

参考文献

^ 「シクロプロパンカルボニトリル - 化合物概要」。PubChem。
^ 「シクロプロピルシアニド」。化学書。
^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (2008 年 9 月～10 月)。「シクロプロピルシアニドのサブミリ波スペクトル、14 ^N超微細構造、および双極子モーメント」。Journal of Molecular Spectroscopy。251 ( 1–2): 138–144。Bibcode :2008JMoSp.251..138B。doi :10.1016/ j.jms.2008.02.009。
^ Schlatter, MJ (1943). 「シクロプロピルシアニド」.有機合成. 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
^ Luckraft; Robinson (1973). 「シクロプロパン誘導体の反応速度論。III. シクロプロピルシアニドのシアノプロペンへの気相単分子異性化」。International Journal of Chemical Kinetics。5 : 137–147。doi :10.1002/kin.550050112。

[1] 「シクロプロパンカルボニトリル - 化合物概要」。PubChem。

[2] 「シクロプロピルシアニド」。化学書。

[3] ^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (2008 年 9 月～10 月)。「シクロプロピルシアニドのサブミリ波スペクトル、14 ^N超微細構造、および双極子モーメント」。Journal of Molecular Spectroscopy。251 ( 1–2): 138–144。Bibcode :2008JMoSp.251..138B。doi :10.1016/ j.jms.2008.02.009。

[4] Schlatter, MJ (1943). 「シクロプロピルシアニド」.有機合成. 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.

[5] ^ Luckraft; Robinson (1973). 「シクロプロパン誘導体の反応速度論。III. シクロプロピルシアニドのシアノプロペンへの気相単分子異性化」。International Journal of Chemical Kinetics。5 : 137–147。doi :10.1002/kin.550050112。